Bases De Schiff

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS DEBER DE SINTESIS ORGANICA Rea H. Santiago

7mo Química

TEMA: Bases de Schiff 

Bases de Schiff

Una base de Schiff es una imina terciaria, una imina es un grupo funcional o compuesto orgánico con estructura general RR'C=NR'', donde R'' puede ser un H o un grupo orgánico, siendo en este último caso conocida también como base de Schif. Las iminas son el producto de condensación del amoníaco o una amina primaria con una cetona o un aldehído. De forma análoga al doble enlace de los alquenos, las iminas pueden presentar isomería. Cabe esperar que los criterios de estabilidad relativa de un isómero respecto al otro sean los mismos que con los alquenos (impedimento estérico). Al igual que la tautomería ceto-enólica, también existe la tautomería imina-enamina con predominio de la primera (la imina). (Wade, 2003) Las iminas son análogos nitrogenados de las cetonas y aldehídos, con un doble enlace carbono-nitrógeno en lugar del grupo carbonilo. Al igual que las aminas, las iminas son básicas, por lo que las iminas sustituidas se les denominan bases de Schiff. La formación de una imina es un ejemplo de un tipo muy amplio de reacciones conocidas como condensaciones, reacciones en las que dos o más compuestos orgánicos se combinan, con pérdida de agua o de otra molécula pequeña. (Wade, 2003) Mecanismo de formación de una Base de Schiff (A partir de una cetona y una amina).

Bibliografía Wade. (2003). Quimica Organica. Madrid: Mc Grill.