Chimie_organica_hidrocarburi_vol_1_miu Barbu

Tmst* ryn prffihf;wffi* #m p

re1

la.i:i:l.

!F!

ii.r:r

irlj:l: c:j:,

F:l.

g]+:

'B,,.:J

Llir!;

!.:.:..ii,

ii.aiE

!i::ji. L.jitl

ei-',ii

t+ii

E+1

$r.:i!i

!*

'1:,

!!-q

li,itr:

n*e*m ffi-*x E \"4 I f;\*rB"."d

HEMru#ffiAreMtjRI VmE,

.i:-rlg I

ijtr:,1

:t a..:i.:'.

' t;:

#& E#-i.telra

&4&EBd.oE"{j

H

- Alcmnr

Cuvfrnt tnainte Cele mai multe dintre lucrlrile apdrute, de t-elul acesteia" conlin rdspunsurile problemelor propuse' insf, numai-unele dintre aceste rf,spunsuri sunt insolite de explicafii eare'srurt sau mai pulin detaliate. Lipsa acestor explicatii sau prezentarea lor sLrccinta priveazi pe : elevi de intelegerea demersului necesar rezolvhrii acestor probleme si testsastlcl inc6t nu pot fructifica valoarea lor. Al1ii. care ajung la solufiile acestor aplicatii. pr-r au tatea si verificc dacd drumul urmat este cel corect, mai ales atunci cirrcl ar-r Lurele iniloieli in prive;te acest drum- Gindindu-md, in primul r*nd. la ace;ti elevi, care nlr slrnt clcloc ptrtili. ;iderat cd este necesar ca toate aplicafiile cuprinse in aceastd lucrare, precum in ;i celc carc ma- s5 fie insotite de explicafii cdt mai amdnunfite ale solu]iilor acestoia. Sunt .sigur c[ r1llfi elevii care vor consulta aceste lucriri nu vor avea nevoie de aceste explicafii" ,o,i,J* unele ele' motiv pentru care acegtia sunt rugafi sh se concentreze mai niult pie voiuor"o testelor a ;i r propuse. I,ucrarea de faf5 este primul volum dintr-o serie in care se intenfioneazf, sI. lje cuprilsli problematicd a chimiei organice studiat[ in liceu. Din acest ntotiv. aplicafiile propusc nu au foarle ridicat de dificultate. ci sunt strdns legate de materia ce trebuie insusiti in liceu. {li,d cit rnai arnf,nuntitd a acesteia, {Er6 a fi, bineinteres. exhaustivi. Prima parte din aceasti serie este consacrat[ Hir]rocarhurilor gi r,,a fi alcdtlitx rlin 4 dedicate: Alcanilar,Alchenektr. Alchinelor ;i clienelor si, al patrulea volurn. Arenel.r. Ltn ch este potrivit ca fiecare dintre aceste clase de hidrocarburi sI beneficiezc de catc urr deoarece convingerea mea. formatd ;i consolirlatd pe parcursul celor peste 32 cie ani de Ite.didactich, este ci inlelegerea ;i stdpAnirea intregii problematici a chimici organic:c ' intr-o {bafie mare mdsur6. de infelegerea;i stdpinirea problenraticii hidroe,artruril6r. Parlea a doua este consacrat6, Darivatilor hidroc:urhurilar si va Il alcatuita dintr-un nirn.riir. *olume care sd cuprinda aplicagii dedicate compu;ilor organici cu.firncpuni simpla prccr-rnr qi mdoud clase de compu;i cu funcliuni mixte cu mare importanfa pentru viafia: Antintsut'i:i ;i :ine ;i Zaharide. Deoarece acest proiect se va derula pe o perioacld destnl de nrarc der tinip" ider cd este prematur sd stahilesc de pe acum numdrul volumelor celei tle a rhua pirli. () ar f i ca fiecare dintre principalele clase de cornpusi organici cu {uncliuni sin:plc-(1) t.t.ittt h \i, Compu$ hidroxilici. (owpu;i ttu azot * Amine si Nitrodcrit,uti- ('tsntbirttttii ilice. Ac:izi carboxiliti. Derivali./irrcJionali ai aciziktr carboxilic.i) ;i cclc tl.uar cl*sc .lc ;i organici cu funcfiuni mixte {Antinoacizi ;i protaina si Zuhurirle) s[ benet'icicze tJr,r oat* un m" iar o a doua variantf, ar consta ?n asocierea unora clintre aceste clase de compu;i organici in un volum. I)eoarece doresc l'oarte mult ca aceste lucrf,ri sd t'ie fdarte folositoare. in prinrul rdnd. ', adresez rugdmintea sincerd atAt lor. cit. mai ales, cnlegilor mei profbsori^ $i nu nunrai. i faca cunoscut5 opinia despre orice aspect legat de confinutul oricareia dintr-r'ele gi. nrai ales. i semnaleze scdpf,rile acestora gi gre;elile care s-au strecurat in cupririsul testelor ;i ;mblemelor, precum gi al rezolvdrilor;i soluliilor. Avdnd in vedere cd intreg acest proic:ct estc u meplie si o creafie. in intregime, proprii ;i fiind convins cE niciun om nlr poate li" niciorJati" I tuturor cunogtinlelor gi al adevlrurilor dintr-un domeniu, m5rlurisesc dcschis ci1. ar.-ste rynii. pe care le a;tept pe adresa: Colegiul Nafional " Ion t.l. Brdtiarut" Pitegi, ,str. ,4rmund Ytflinescu, nr. I 1, .iuct. Arge;,imi vor fr- foarte folositoare, motiv pentru .u.* ,unr, dc pe acur1. mrrnoscdtor tuturor acelora care mi le vor aduce la cunostintd.

(

tt de o s e h i I ti t' ons i d e r u li e, I)oresc. mereu, mult hine ;i mu/t spor tttturor,

Autrtrul

CUPRINS fon

,,

.

.

'

Teste

;i

Probleme

Cap.I.Defini;i9'lbrmuld:generaId,nomenclatur'd' radicali, izomerie, serie omoloagS, structurd....

l"l.Teste. 1.2. Prohlcmc......

Cap. Il.Proprietafi

..

.

...:.....3 ......3'

.-.........5

fiz.ice.

.............oa

C01fi

ald ")d blq

")d{ ,c"d Cap.lll.Proprietafi chimice.., lll. I .'l'a:;ta. Il[.2.1'rohlcnrc

.;.......

.......10 .... l{)

"fd brq dq rArd

cl

Solulii

"Ii blx

- explicalii ;i rispunsuri

'a{

q

.

Cap. L Defi nili e.

formuli generald.

nomencl atur[,

radicali, izomerie. serie omoloagi.

I.l.Teste.1.2.

i\

Prableme

slructurd.....

....:...

..

..

.....1

I

.........19 1+

rd

4 b[

cI

Teste pi Probleme,

formuti generalr, nomenclarr.:::;l;3Jl?il*..,-, serie omoroagi, structurd

I.l.

Teste

dc riispuns ale urmdtorilor 20 itemi pot -fi tt)dte cote(:te sau numui tkruri suu nuntti ut?{t .3

Confine(Confin) lbrmula(formulele) moleculard(moleculare) a(ale) unui(irnor) alcan(alcarii): a) Csl{roi Cal'{1e; C)6['l1e: C':Fln; C7]rl1a. b)Cr,Hrr,: ('sllqi Crllr,: Czll+; ('sll;6. c) Clla: C2l'l6t Clol{z:; CqH:0; ClzH:o.

t,

.5

i8

I 0

Confin(e)

nr"rma:[

fbrmulele moleculare ale unor alcani:

a) CsHrzl ('t,llr+: C:l-l+: CrHs; CqHro.

b) C.l{r.r: ('r,l-lr:; C;[{s: ('rl{q: C111ll2e. c) Ctrl-lzr, CruH:+i CnHrn;CpHre; Cro[-l::.

Alcanul su fbrmula molcrculard Crll2no2 are numArul de legdturi o, numrirul cle legdluri

C{ ;i numhrul de legdturi C-[{ egale cu: a)

3n+l: n+l:2n+2.

b) 3n+1, n*I; 2n+2. c', numarul legrturilor nu se poate cletermina cu ajutorul formulelor.

Numdrul izomerilor cu fbmrula moleculard C6FI;a este egal cu: a) 6.

b) 7. c) It. Formula moleculard,a alcanului ce contine 83.33% C a) Czllr,. b) C.rllx. c) C+llrrr. Formula moleculard a alcanului cu M<72 g/mol este:

;i

este: :

3 atom.i de carbon primari in nroleculii

a) CsHr:.

b) Crt{s. c) C6Hr4.

z

Numdrul radicalilor divalenli rezultapi de la n-butan este egar cu: a) 4.

h) s. c) 6.

,

I.1.8. Denumirea IUPAC a alcanului cu urmEto,aiea tbrrnulh'stiucturald este:

Orkr

CAliI

CH:

a)il

I

C

b) ot

Hr-C I{:-C FI-C H{ H-C H*CHr

ril

rtt cti:

.c)0 .

cII

cHr

b)fi

clr

a) 4.5-di metil-5 -etil-3 -izopropi loctan. b) 4.6-dietil-3.5.7-trimetilocran.

. Fon

c) 3"5-dietil-2.4.6-rrimetilocran. I.1.9. Radicalul a)

CI{r-('H{'H2{'I

2-butil.

13

a)(

bll

se nuffiesle:

c)!

I :

b) izobutil. c) sec-butil.

I.l.l0.

int

alr

.b)

n-butanul. in seria: CH+; CzHo; C;l-{n; n-C.rHro; n-C-sllrz. este: a) omolog cu {iecare dintre ceilalgi alcani. b) omolog imediat superior al CrHs. c) omolog inf-erior al n-Csl-lr:.

I.l.l l. In nroleculele

Orie a) *l

alcanilor.se ?ntdlnesc legf,turi:

a) nurnai de tip o. h,t si dc tip o.

c)

af bt al

D

c) cor.alcntc polarc si ncpolarc.

el

l.l.l2.l,ungintca unci legaturi o din alcani poatc li

cle:

a) 1.0e4 A. b) I.3e A. c) 1"21 A. I-1.13. FafI de distanla dintre doi atomi de carbon clin alcani, distanta clintre un atonr de carbon si unul de hidrogen este: a) aproximativ aceea;i. b) mai mare. c) mai mica.

I.l.l1. ToIialcanii: a) au structura catenei in forma de zig-zag. b) au o orientare tetraedricd a covalenlelor atomilor de carbon 9i de hidrogen. c) au lungimea legdturii C-C de aproximativ 1.54 A.

t

G

lkientarea tetraedrici a or'bitalilor monoelLttronici ai unui atom de carbon cstc camctcristica: a) numai nretanului. b) oricarui alcan. c) oric5rei hidrocarburi, orientarca tctraudrica a cova.lenfclor unui atorn dc Lqr ca.h.n r/\'rr L) estc caractcrizatrr tlc: a) r'aloarca dc I.54 A a lungimii tiecareil;*;,;. b) Ibrma de zig-zagadoptaU de acestea in spafiu. c) valoarca de 109,,2g, a unghiurilor dintrc acestea. Fomrulci rlolcctrlare a) 6 izonrcri. b) 8 izorneri. c) 9 izonreri.

(,rlI6 ii corcspuntl:

'

in raclicalul etiliden. aromii clc carhon por lj: a) nunrai in srarea de hihridizar. ,o,_ b) si in srarca <je hibridiza." ,p,. c) in starea de hibridiza.e sp-, ,pr. ;i Denumirea It.llrAC a radicalului CII2_CIj:_C.lL esre:

a) I,3-propdiil. b) 1.3-propilen. c) I .3-propilide rr.

i

t

I)enum i rea I [JI]AC a 3 -eti I -2.4-cr i i zopr.pi rhexan I a) 4.5-dietil-2.3.6-trimerilhepran.

I

ur

ui este :

b; 2.3.6-rrinrcril-4.5-dicril heplan. c) 3.4-dieti 1.2,5,6-trimetilheptan.

I.2.probleme

l'

sd se calculeze Iirnitele intre care variazdconlinutr-rl procentual masic de carbon in seria omoloagd a alcanilor.

l'76gdinlr-unalcanseardcuvolumul stoechiornerricde aer(z0o/oo2si ll1,),i,N1.i, v3l^ume)cdndscoh1irr5.288(.o:.saseuric, a) lonnula moleculara a alcanului. b) volumul clc acr nccesar ardcrii. procentual volumetric al amcstecului gazos rczurrar in urnra arderii. in ct,rrtlitii ;ffi:i:l"ul

stoechiometricf, de acr 1.2.3. Prin combustia a 1,2 g dintr-un alcan gazos (c.n.) cu cantitatea conline (in,procente {ctZ1yoO: Fi 807o N:, in l,olurne), se ob}ing un amestec gazos ce volumetrice, in c.n.) 12,5yo COl. S[ se at-le:

r'

a) formula moleculard a alcanului h) voluntul dc aer lolosit.

:i IXX ffiH3"H,:T:ffiT.,f,}TJ*'k,,

Int sir

aII

E dupd ardere

e!

lo

masic ilc 11:9' L2.4. S[ se identifice alcanul prin a carui ardere se oblin CO: qi FIzO in raport

a)

. de aer cslc 2'41)l ' I.2.5. Se ard 28,8 g dintr-un alcan a carui densitate relativS l,atd a) Sd se identifice alcanul ;tiind cd formeazd un singur radical monovalent. b) Si se calculeze masa de produSi de reaclie rezultatd' c) S5 se identifice toli izomerii alcanului'

u d

care conlirr in 1.2.6. a)Sd se scrie fbrmr-rlele plane de structur[ gi denumirile alcanilor secunclar. molecula lor, in total" 8 atomi rle carbon, din toate cele 4 tipuri: primar.

terliar ;i cuatcmar. h) Sa se identifice care dintre izomerii gasili la punctul a) tbrmeazi: br) cei mai pulini radicali monovalenfi' bu) cei mai mulli radicali monovalenli' numerelc I.2.7. 56 se arate cA;i alcani confil cel pufin douf, tipuri de atorni de carbon. atomilor de carbon din fiecare tip fiind egale intre ele' (cu 2096 O: si 8r)ol' N:' iri t.2.g. 0.05 moli dintr-un alcan se ard cu cantitatea stoechiometrici de aer dirp[ volume) intr-o incinti etangd cu volumul cle 5 L. Sd se identifice alcanul ;tiind cf, calculeze se S5 ardere presiunea din incint{ are valoarea de 6" I 13 atrn la t:l20oC' fbnnula procentualf, ;i fbrmula brut6 ale acestuia' dc aer (20% Or 1.2.9. prip ar6erea a 99 g dintr-un alcan gazos cu cantitatea stoechiometrich gazos care. in condigii nornlalc- ars Lu.t cotrlinLr1 9i 80% N:. in vrilinrel rezultf, un anlestec procentual masic de C0: de I q,07596. SE se identif-ice alcanul. carbon I.2.10. Un amestec format din doi alcani. A gi B" are un conlinut procentual masic c1e de 78.95%. $tiind cf, raportul dintre numirul atomilor de carbon din moleculelc celor doi alcani ;i nr"rm[rul atomilor de hidrogen este 1:3. s[ se afle raportul molar in care se gdsesc cei doi alcani in amestec' amestec format din trei alcani, A, B, C. ordr:nafi crescf,tbr in flunclie de nrasa molar6, are rapo(ul dintre suma nulnerelor atomilor de carbon din moleculele lor ;i Ittt cea a nLlmerelor atomilor de hidrogen egal cu 0,4. $tiind cr nicir-rnul'dintre alcatri ale acestora. este omologul irnediat al celorlaltor doi. sd se afle formulele moleeulare Si se identifice alcanii claci in fiecare numf,rul de atomi de carbon din fi'ecare tip confinr-rt

I.2.tl.l]n

este par. iar fiecare alcan este izomerul cu punctul de fierbere cel mai ridicat'

E

g

U

s

1

t

(

Intr-o butelie, la temperatura de 25'C. se introduce un amestec fbrmat dintr-un alcan ;i cantitatea stoechiometricd de aer ea% ozgi g0% N2, in volume). $tiind ci cluph ardere, presiunea din butelie, creati de gazele rdmase dupa indep drtareaapei. la temperatura de 25oC, scade cu l B.l83%, si se identifice alcanul 8'91 g dintr-un amestec echimolar, format din trei alcani izomeri. confine 12"284gg , atonri. SE sc calculeze: 'a) numerele de atomi de carbon primari, de atomi de carbon secundari. dc atonti clc carb'rr terfiari gi de atomi de carbon cuaternari din amestec. b) conlinutul procentual masic in carbon al amestecului dat. c) densitatca tafa de un amestec echimolar de oxigen si azot a amestccului dat allat in slrrc 102'l

gazoasd.

Un alcan" in stare de vapori, are do., :2,9759. $tiind cr molecula acestuia este simetricd si confine numdrul maxim de atomi de carbon primari. sf, se precizcze: a) numirul de izomeri ai acestuia. b) numlrul de izorneri de catend ai acestuia. c) numirul de izomeri de pozifie ai acestuia. Sd se scrie fbrmulele plane de structurd;i denumirile alcanilor care contin 7 atomi carbon in molecul[ dintre care:

ele

a) 3 sunt atomi de carbon primari b) 2 sunt atomi dc carbon primari. c) unul este atom de carlron cuaternar.

lG Alcanul

gazos. aflat intr-un cilindru cu volumul de 1500 mL. la tenrperatur a d,e Z7.iC. este ars cu canritatea necesard de aer (20% azgi g0% N2. in volumej. $tiind ca presiunea din cilindru. inainte de ardere. a lost dc 4.1 atnr

;i .a u*.:rr;;i

;;",

rezultat in urma arderii are. in condilii normale, un conlinut procentual masic de 16.42?t

l7' Combustia

a 0.05 moli dintr-un alcan gazos cu cantitatea stoeclriometricr cle aer (20% O: si 80% Nr. in volume) genereazi un amestec care" la 127"C . contine i 5 ^7209.' I 0? molecule. Sa se identifice alcanul.

l8' in reaclia

de ardere a unei cantitali dintr-un alcan cu cantitatea necesari de oxigen se obgine un amestec gazos care. dupd rdcire si trecerea printr-o solufie cle KOFI, conline 7g,41i?i, Or (procente de mas6). Dacd arderea a avut loc cu un randament de 80%. iar la trecerea amestecului gazos.prin solulia alcalini masa acesteia a crescut cu 52.8 g. si sc al)e: a) formula moleculard a alcanutui. b) rnasa de alcan folositd. c) volumul de O: (c.n.) luat in lucru.

9. Suma maselor molare a doi alcani este mai micl decdt 100 g, iar diferenla dintre numdrul atomilor din moleculele acestora este egali cu 6. Sd se identiflce cei doi alcani.

'Un amestec format din doi alcani gazo;i (c.n.), in raport molar de l:2 (alcanul inl.erior fiind in cantitate mai mic6), conline gr,356% C (protente masice). sd se identi|ice alcanii.

Cap.

Pmcn unuid

II. proprietnli fizice.

II.I.

,

Lluriantele de rdspuns ttle urmdtorilor 2A ilemi pol suu ttit'iunu

almi b) md c) ace

Teste

fi

loate corecte sau nwnai cktud

sra4

lyztgi.unu

Alctu

ml bls&

a)

[.1.l.intr-unamestecfonnat.dinalcaniiizomericu.formulamolecular5C.sHr:-aflatiin

clpH

raportul molar de 1 :0,5:0,75, ?n ordinea cresc6toare a punctelor de fierbere. raportul intre num [rul atomi lor de carbon pri mari : secundari terliari :cuaternari este : a) 6.5:3.5:0.5: I . b) 6:3,5:0,5:1 . c)6.5:3.5:0.5:0.75.

trnc

:

.lr

blr clr

:

II.l.2. Alcanul cu fbrmula molecularf,

C'sHrz

a) 2.2-dimetilpropanul. h) neopentanul.

;i

cu punctul de fierbere cgl mai scdzut

.ntl

estc':,e

s

lp

rlfi

c) izopentanul.

bl'r

II.l.3. Confin numai alcani in stare

C:Hs

ch{ gazoasd,

in condigii standard:

a) CH+; CzHr,; b) CzHo; C-:IIr,; n-C+Hro.

:

$I m

c) C:Hn; n.C+H161 n-CsH12

II.l.4. Conccnrralia procentuala masicl a amestecului lormat din 8.75 g n-Ca,llp gi 166"J.5 g H:O. la temperatura de 25"C ;i presiunea de I atm. este de: al 5o/o. b\ 5.26%.

rt

c

II.1.5. [Jn amestec de n-CoHr+ in CCI+ are concentra]ia procentuald masici de 5ohin n-L'61 Masa de n-C6l'l1a ce se gisegte in 1 75 g amestec, aflat in condilii standard. esre:

111.

a) 87.5 g.

h) 170 g. cj alta rlaloare. II.1.6. in condilii standard, numdrul alcanilor gazogi, din seria omoloagf, a acestora. este egal cu: a) 4. b) s.

c) 6.

a) cgal cu 1 7.

b) mai mic decdt 17. c) mai mare decAt 17.

rfr

"ry

c) alta raloare.

II.l.7. in condilii standard, numlrul alcanilor lichizi. din

4

seria omoloagi a acestora. este:

I de fierbere al unui alcan cu satena ramificatd, fula de punclul cle llerliere al i alcari cu catend liniari dar cu masa moleculard mai mic6, poate 1i: mai scdzut.

mai ridicat.

rcela;i. rr

gazott au mlros:

replicut (dezagreabil ). plScut.

plicut sau ncplScut. in lunclie dc aprecierea flecdruia, hr

condilii standard, alcanii sunt:

il[nar rn stare gazoasi. b) numai in stare gazoasa ;i lichid5. cl numai in stare lichidd gi solicld. Pentru depistarea scurgerilor de gaze. in conductele sau recipientele ce con!in aicani 'gazogi. se adaugf,:

elcompusi cu nriros persistent ;i nepldcut. blmercaptani. c| conrpusi organici ce conlin sulf. Solubilitatea unui alcan lichid in apd depinde de: e) masa nroleculard a alcanului. b) ramificarea catenei alcanului. c) masa molecular[ gi ramificarea catenei alcanului.

Alcanii solizi

fag6 de cei liehizi: l la suprafata h) sunt nemiscibili cu apa. clau densitatea mai mic5 dccdt a apei.

ilplutesc

;

apei.

Polaritatea mol ecr-rlelor alcan i lor: a) farorizeazf, solubilitalea lor in apd. b) favorizeazd solubilitatea lor in tetraclorurf, de carbon sau in henzin[. c) este factorul determinant in dizolvarea ior.

Atcanii gazo;i. spre deosebire de cei lichizi si solizi: a) se dizolvi in apd. blse dizolvl in tetraclorur5 de carbon sau in Denzlna. c) nu se dizoh'a in apa.

h

seria alcanilor- punctele de tierbere: e) scad cu sc6derea masei molare. blcresc cu cresterea masei nrolare. c) nu depind de variafia masei molare.

II.l.l7.

Punctele de fierbere ale alcanilor: a) cresc cu cre$terea numarului de atomi de hidrogen din molecula.

D€hi

b)scadcuqc5dereanum6ruluideatoryidehidrogendin-molequI'.,.' c) se modifica giil cglyrilg in care ngmdrul ajomiloy de.hidrogen din molecqf ele acestora nu se modifica. '

Il.l.l8.

..

l

Alcanul cu fbrmula molecularf, Cstlrr ;i punctul de fierbere cel mai scdzut este; a) l, 1 "2.3,3-pentametilpropanul.

llii:i::fffixlili-lx$ II.l.l9.

Punctele

a)21

hla

c)3

Altl

gr f,o

df,clt

de fierbere ale alcanilor: (l) n-butan, (ll) n-hexan, (lll)

(lV) izopentan, (V) a) l>ll>lll>lV>V. b) v>lv>lll>ll>1. c) ltl>ll>l>lV>V.

disa

n-pentan.

aln bl3

clI

neopentan, cresc in ordinea:

standard, starea de agregare a alcanilor este dependenta: a) numai de masa molard a lor. b) numai cle polaritatea moleculelor acestora. c) de masa mglar6. de ramificalia catenei gi de polaritatea moleculelor acestora.

ILl.20. in condifii

S{ alr hIt clt

k .}

hn

ct 11.2.

Probleme

,t *

II.2.l. Sd se ordonez"c alcanii cu masele molare cuprinse intre 40 d+1ol de punctele de lierbere.

;i

7-S

glmol in funclie

d

u

(

It.2.2. Sd se denumeascd radicalii monovalenfi gi divalenli ce se pot obline din Tlcanul cu tbmrula rnoleculard Cr,l-lr+;i punctul de fierbere cel mai scdzut.

r{ II.2.3. Un alcan are raportul masic C:II:5,25. S5 se afle lormula pland dc structurd a accstuia gtiind c6 ests izomerul cu punctul de fierbere cel mai ridicat. Daca 120 g din acesta sc amestecd cu 1200 g apA, in condilii standard. sd se afle concentrafia procentrralii masicf, a amestecului rezultat.

Cap.III. Proprietlli chimice.

III-1.

:.

.

Teste

l'ariantele tle rcispuns ale urmdlorilor 20 ite mi pot.fi loale corecte sau numui douti ,\tttt numai tmtt sau niciuna.

IILl.1.

Descompunerea termicd a propanului duce la un amestec gazos ce qonline; in procet3te de volum. l5% propan nereaclionat gi 18% H2. Procentul de alcani din amestecul final este de: a) 64%.

b) 39,5%

c) l5%.

l0

;;gl

X .l

{

Dehidrogenarea etanului are loc cu un randanre nl de 64oh. Procentul volunietric de etan din amestecul final este dc: a) 21,95Vo. b) 36%. c) 3e.025%.

Alcanul care are raportul procentelor masice ale carbonului gi hidrogenului egal cLr 5.142 ;i formeaz6 cel mai mic num[r de derivali monoclorura]i ;i, respectiv. de derir,ati diclorurafi cstc: a) neopentanul.

b) 3-metilpentanul.

Arderea alcanilor poate avea loc: a) cu aer. b) cu oxigen rnolecular din butelii. c) cu amestec de O2 $i N:. Prin monoclorurarea tbtoch imicd a propanul a) se oblin doi derivati. b; se obgine numai l-cloropropanul. c) sc t,hline nunrai 2-cloropropanul.

ui:

Amestecul gazos rezultat la piroliza metanului poate conline hidrogcn. in procent volumetric: a) de cel pulin 75%. c) de trei ori mai niare decdt cel al acetilenei.

Prin descompunerea termicd'a n-hutanului" cu un randament mai mic de 100?ir. sc obtirre un amestec gazos format din: a) 6 compusi chimici. b) 7 compusi chimici. c) 8 conrpusi chimici. Rtacfia de ardere este prezentd: a) numai la alcanii gazogi. b) numai la alcanii gazogi ;i lichizi. c) la tofi alcanii. Orice reaclie a unui alcan cu Oz este o rcacfic: a) de arderc. b) de oxidare. c) de combustic.

hodugii ce se otrlin prin reaclia alcanilor cu O: depind de: alcantitatea de O2 fblosita. b) oondilii le de reaclie (catal izatori, temperaturd, presiune) tblo.site. c| lungimea catenei alcanilor.

1t

Hahl

a) henzina. b) gazul natural. .j i"n',nut.

;iteq .'

IIl.t.l2.

],

alilm

hlm

:

cI mm

Reacliade ardere este insofitd:

a)numaidedegajaredeenergie.in.nrediulinQoniuu6tor....:.,.,:...].]

b) numai de absorbgie de energie din mediul inconjurdtor. c) fie de degajare de energie. fle de abstlrblie de energie'

Iil.I.13,

!'

,. , .

Gaz.ul denumit aragaz este: a) gazul b) un amestec f'ormat din alcani gazo$i. c) un ameslec tbrmat din propan gi

metan.

ffi

.

butan.

III.l,l4.

'

i

:

rild

olm [CIrl

rd

Care dintre urmbtoarele afinnalii este adevarat5? a) Reaclia de oxidare a alc,anilor are loc numai cu cregterea confinutr-rlui de oxigcn al

, .-i

moleculeloracestora.

IIl.1.16. Reacfia metanului cu

de:

O2 la temperatura de 400"C

;i

a) oxidarc.

b) oxidarc parliala. c) substitugie. :

a) un n-alcan se transfbrmd in izomerii sdib) un izoalcan se transforml in izomeri sdi' c) se obtine un amestec format din n-alcan ;i izomerii

IILl.l8.

O benzina cu cifia octanic6 (C.0.) ridicatd a) o capacitate mare de detonafie. b) o rezistenld mare la detonafie. c) o rezisten!6 sc6zuti de detonafie'

III.1.19. C.O. = 100 este

caracteristic[:

are:

sai. ,: , .: ,

,:, :. r.r

,

,'

a) izooctanului. b) n-heptanului.

' :'

c)2,2.4-trimetipentanului. l2

r,le

presiunea,de 60 atm este o reaclie :

este reaclia prin care

{{

-

b) Reaclia de oxidare a alcanilor are loc fie cu cregterea. fie cu scf,derea con[inu{ului : oxigen al nroleculelor acestora. c) Orice reacfie de oxidare a alcanilor are loc cu cregterea numlrulul .i* .,ri{3r'clal tuturor atomilor de carbon din moleculele acestora'

III.1.l7. Izomerizarea

!Es

4u

Puterea caloricd a oricdrui combustibil reprezintd cantitatea de cildurl dega.iata la arderea completd a unei mase/a unui volum din acel combustibil egalS"iegal cu: a) 1000 kg. h) 1000 mr.

c)1L.

IILl.l5.

'

[55r mot

,

HI

tr

rea direcla a alcanilor are loc Ia lumina (reaclie fotochirnica) sau la fntdfieljic a de 100-400"C (reactie terrnochimica): .t..i.i-1

mrnai cu clorul sau cu bromul. mruai cu clorul, cu bromul sau cu iodul. :.:

III.2. Probleme elorurarea a 40 moli de CHa se obfn cei patru derivati clorurapilin'raport rrr,rilar c[e, :3-5: I:(in ordinea cresc{todre a con}inutulu'i de clor); Acidul'clorhidric rezrihat'in formeazd cu 4194 g FI2o o solufie cu concentralia procentuala rnolara dc Sd se calculeze: rnasa de'fi ec ari: derivat cloiurat'c.r bti nut5. : nandamentul de transformare ameianului. volumul de clor,consumat in proces (c.n.). , , .: t; amestec format din cei trei alcani izomeri cu lbrmula moleculard Crl lr: se supune xneliei'de clorurare fotochimic[. $tiind cd raportul molar al acestora,in amestec, in ea descrescdtoare a punctelor de fiefbere.:este de'5:3;5:0.5:;i consiclerdnd ca'a t loc numai mbnoclorurarea, lor,,s,6 se precizeze: a) for'rnulel€'plane de structurd,si,denurrrilile tuturor derivaqiloi monocloruruagi rezultati. b) continutul procentual rnasic de clor al amestccului de dcrivafi clorurafi. c) volumul de clor (c.n.) folosit la clorurarea a324 g amestec de alcani, dacd. tala fle

cantitateanecesard,s-alucratcuunexcesde

,. :

l0Yo-.

i,

Prin clorurarea unui alcan gazos. ce are dernsitatea fala de un amestec gazos lirrmar ilin {r5,},o N2 qi 35% Ot t% de volum) egal6 cu 1 .4966, reiult*.uri'ameitec de ileriva;i clorurirfi in ' iare cei ce ccrnlin 62"83% Cl se afld intr-un pr$c€nt rnasie de 38%. Stii,nci cd in lnnestecul rezultat, derivalii care conlin 45.223% Cl se gdsesc in procent masic cle 52vo.iar cei care confin 72,20%cl se gasesc in procent masic dc I0o/0" sc cere a) ide*tlfrcarea alcaflului ;i a tuturor derivatilor clorurati din aniestecul rezultat la chlrurare. b) masa de alcan gi volumul de clor (c.n.) folosite in acest proces pentru oblinc-rea a g49.? g -de derivali clorurali ce confin 62,83 % Cl. :

Prin izomeizarea n-C5H.12 se obline uR amestec in care, in condiliile reacliei, raportul numeric atomi de carbon primari ; atomi de carbon secundari : atcimi de carbon terfiari atomi de carbon cuaternari este de 28,5 : l4 :6.5: L S[ se calculeze randarnentul reacliei de izomerizare.

:

50 moli de n-butan, aflali intr-un reactor cu volumul de 120 L, se incdlzesc la 600?C in urnracireia seobline un arnestec ce confine,{% de volum): 5%o n-Call1 o.lZ,SYa .' a) randamentul dehidrogenirii n-butanului.

b) randamentul cracdrii n-butanului c) presiunea din:cilindru; la,sfsrgitul,reacfiei, in condifiite

acesteia I

t

U

:. .i:

,

.:,,

! I 1/Iiir*r:i?EA Bij{'piIESTt

s-' iSltfr#THfl i-ir i ..*:,-"*I3

--

"u 6 363

Al 60

III.2.6.inurmaincdlziriidpla27"Cla1500.CaCH+,aflatintr-unci1indrucuV:20i,. pleslunga a grcat de la 3,2 a1m la 29,1 ap, Da11amre.stgc:l ryzultalrin inc-f,lzire,

iontirr

l4,iti

C.|ni(rtd;

volum)

;i

sd

id

iandamentut ae transformare a Clt{r a lbst de

53,85%. sd sc calculeze: a) cantitatea de metan netransformat' b) randamentul de obfinere a Cu Hz' c) masa dc amestec rezultat.

a)

E-l

:

h!

cl

.I 't

in oxigen se obline ,,.gazul de sintezS"' Sf, sc presiunea din calculeze randamentul de transfoffnare a metanului dacd in urma reacliei f-lnal nu incinta in care a avut loc procesul chimic a crescut de 1,551 ori. iar amestrecul conline oxigen, presiunile ini;iala 9i finalE fiind misurate la aceea;i tcnrperaturd.

lll.Z.7. prin ar{erea incompletl

a metanului

I

G

{ { t

acliunii vaporilor III.2.B. Cantit5;i egale de metan srurt supuse arderii incomplete ;i, respectiv, doud procese de apd in prezenla Ni la 800"C'. Amestecurile gazoase rezultate in cele (7o 21'18% volumetrice): au fost amestecate obginandu-se un amestec final ce con[ine co,52,g40/oH: $i 25,88% CH4 netransibrmat. S5 se calculeze cu ce randamenl s'a transfonnat metatrul in fiecare proces chimic'

*{

,I

i

aer (cu 207i, O: 9i 80% Nz. in volume) introdus 27"C'intr-un reactor cu V=40 L. in prezenla a 0.05 nroli de oxizi de azot,lltetnperatura de a presiutica creeazf, o presiune de 29,551 atm. DupE incdlzirea amestecului inif al la 527'C. urcat la,T8,B02 atm. Conlinutul reactorului, rezultat prin incilzire. dupd indepartarea gxizilor de azot, a f-ost barbotat in,l62 g HzO cind s-au oblinut 450 g lbnrrol. Sd se

111.2.9. LJn anrestec echimolecular de metan gi

calculezc: a) randanrentul de transformare a metanului' b) conlinutul procentual volumetric al amestecului din cilindru la 527'C. :

cu volumul de 20.5 [. la ternperatura de Z7oc,este trecut6, impreund cu un amestec de oxigen 9i amoniac ('in raporl molar de 2:l )printr-o sit6 6e pt. aflata intr-un reactor la 1000'C. $tiind c6. in urma scoaterii ntetanului. presiunea din cilindru a sc[zut de la 6 atm la 2,4 atm,sf, se calculeze: a) masa de acid cianhidric oblinut, randamentul reacfiei fiind de 1009/o Ia!5 de CI-{1 ;i de

III.2.l0. O cantitate din metanul, aflat intr-un cilindru

40%fa\d de NH:. b) volumele de hidrogen ;i de azot necesare obfinerii amoniacului lillosit in ac.est ptoces chimic. m[surate in condilii normale. c) vglumul tle oxigen introdus in reaclie ;i volumul de oxigen consunlat. mdsurate in conclilii normale.

III.2.l

l. I 120 L CIi+ (c.n.), de puritate 75o/a. se oxideazd

:

in scopul oblinerii metanolului-

a) Sa se precizeze condigiile de reacfie necesare pentru transformarea metanului in

mctanol. b) Sa se calculeze masa de metanol obfinutb, dac6 randamentul reacliei a fost de 65%.

lll.Z.ll.Metanolul rezultat prin oxidare aa95,2L Cll+ (c.n.) forrneazitsu2 L apfl (p=l g/cnrl) o

.

solufie de c:1,59 M, 1a temperatura de 25oC. $tiind cA densitatea metanolului" in eondilii ppndard, este de AJ:9T d.*', sd se calculeze randamentul cu care a avut loc reacfia'

a;:l

.*d

tl

1

14

p-13.

A'mestecul gazos rezultat in urma oxidarii metanului cu aer. la 400.C ;i presiurrea ric 60 atm, este barbotat in l0 l, apd (p:l g/cnr3). la temperatura de 25"C. cdnd rezultd 9 solufie de c:40%. Daci randamentul reacfiei a tost de 60%. iar oxigenulra ,[ost introdus intr-un exces de 15%, si se caiculeze: a) vcrlumul de aer (cu2A% Oz qi 80% N2. ?n volume) introdus in reaclie (m6surat in c.n.). b) volumul de metan lblosit (mdsurat in c.n.). c) concentrafia procentuald r,olumetricd a amestecului gazos r6mas
14. intr-un cilindru cu volumul de246 L se intro.duce metan. pdtri cAnci prcsiunea liunrre la l0 atm la temperatura de 27'C. Peste acesta se introduce aer {20% O?si B0% N:. in vplurne} astfel incdt. la tempeartura de 400oC, presiunea ajunge la 60 de atm. ctind are loc r.eaclia care continui pdnil cdnd presiunea din cilindru scade la valoarea de 54"392 atnr. temperatura mentindndu-se constant5. $tiind cA metanolul are punctul de flcrberc egal cir 64.7"C, sd se calculeze: a) confinutul procentual volumetric al anrestecului clin cilindru. Ia 400.C" inainle si dupd reacfie. b) ranelarnentul de transfbrmare a metanului. c) cantiktea de metan ce trebuie introdusd peste amestocul r*nras dupir indepdfl*rea

'

rnetanolului pcntru ca reac[ia sd continuc. 15. Un amestec gazos forniat din metan

;i n-butan. in raport nrolar de I :1.5. clcga.jti prin ardere. cu cantitatea stoechiometricf, de aer" 2488.84 kcal. Si se calculeze cirnipozilia proeentuald masicd a acesluia ;i masa nroleculari medie a amestecului gazos rczultal la ardere. dup5 barbotarea lui in ap6. {C'antitatile de cdldurd dega-iate Ia arderea cate unui mol demetan gi. respeclir,. de butansunt:,212 kcal gi, respectiv.688.2ti kcal. iar

,

conlinutul procen{ual volumetric al aerurui este: 20yo

o:

gi g0% N:

l.

l

16- SA se calculeze puterea caloric6 a unui amestec de metan ;i n-hutan ;tiind cn I g tiin acesta degaia 12,3i86 kcal. (Cantitafile de c[lduri degajate la arclerea r:dre upui nrol

metan

;i. respectiv. den-hutan sunt: 2r2 kcal

tlc

gi. respectir,,. 68g.2tt kcal).

?. Si se calculeze compozilia procentuald masicd a unui amestec cle metan n-butan c6rc ;i are puterea caloricf, egald cu 20095,536 kcal. (Cantitafile dc- cdlclura elegajate la , arderea cdte unui molde metan 9i, respectiv. de n-butan sunr: Jl2 kcal !i. ,.rp..tir. 688.28 kcal).

t

Doud amestecuri de nretan gi n-hutarr conlin 60zo cH+ (procente volrtmetrice ) si. respectiv, 609/o CFI+ (procentemasice). CunoscAnd cd laarderea c6te unui mol cle Cll+ gi; respectiv, de n-butan se degajd 212 kcal respectiv, 6gg,2g kcal. arrtati care ;i. dintre amestecuri este mai avanta.jos din punct de veclere caloric. Prin piroliza metanului se obgine ur amestec gazos ce confine. in pnlcentc volunrctrice. 9-10% acetilend. Daci randantentul cle transformare a metanului a fbst dc 37"5ozir. sii se mlculeze compozifia procentualS volumetricd a amestecului gazos,rezultat. Sd se calculeze intre ce limite poate varia compozilia procentuald volurnetrica a amestecului wtiltat in aceasti reaclie dacd randamentul de transfbnnare a metanului se nrenline Ia

t5

111.2.20.280 L n-butan (c.n.) sunt supugi reacliei de descompunere termicd in scr:pul ohlinerii de butene. Amestecul gazos rezultat confine" in procente masice: 5,52o/" CII+; 14.'480.'6 etan gi l2o/on-bulan netransformat, Se cer: a) 'u-ofuglul de buterle obfinut, misurat in c'n', -

b) randamentul dehidrogendrii. c) randamentul cracirii. d) randamentul transformdrii n-butanului'

;i

hil Gr

se incdlzesc

dupa a doua trecere Prin reactor.

pirolizei in urma cdreia rezultd un amestec gazors al clrui volunr inregistreaz[ o cregtere de 68.570/o gi in care numdrul de moli de hidrogen ester clc 3.727 ori mai mare decdt cel de metan, Sd se calculeze:

111.2.22. 140 kg metan se supun

a) cantitatea de acetilen6 rezultatd gi randamentul de otrginere a acesteia' b) procentul de metan rflmas netransformat.

c) iandamentul

cle

51

. tti

la 1200-15004C, intr-un reabt
lll.2.2l.224kgmetan

Or fii

trans{brmare a metanului.

11I.2.23. "Gazul de sintezfi" trecut peste uq amestec de ZnO ti Cr:Ot. la lemperatura de 350"[' 9i presiunea de 250 atm, se transformi in metanol. SE se calculeze cantitalea de metattol cs se poate,obfirre. pe aceast5 cale" pornind de la 560t1 L (c.n.i amestec echinrolecular r"lc

Cf{a;ivaporii1eapf,.dac5.la350"C,amestecu1final..rezu[tatdincelccloud trapsformari, confine. in procente volumetrice 25Yo metanol. 8,33% metan. ll.il?i, ('O2 gi restul hidrogen. 11t.2,24. Un amestec de rnetan ;i vapori de api este trecut peste un catalizator de Ni. la temperatura de 800-850oC, cind se obpine un amestec gazos cu urmSttxrea

c.ompozi}ie,inprocentevolumetrice:7,69o/o.L.o:'15.39%Co;i76.92%}-I:.Sirsc calculeze raportul molar CI{+ : H20ryop.r din amestecul inilial. I)acf, amestecul firlal are un volum ae SO L (c.n.), sd se calcuieze masa de metan'con,sumatf,. :

III.2.25. 21.5 g dintr-o hidrocarburi sunt arse cu cantitatea stoechiometricd de aer (209/o O2 ;i 80% N:, in r,rerlume) in urma cbreia rezultd un amestec g4zos al cirui volum; dupi cc (c.n. ). Dac:t este trecut, succesiv, prin apd pi printr:o solulie de Kol{, mlsoard 2 l2'8 i, cu 66 g. a crescut dupd trecerea amestecului gazos prin solulia alcalin[, masa acesteia sd se identitice hidrocarbura gtiind.c6 este izomerul care confine doar atomi de carbon primari gi terliari. SI se scrie formulele de structurd ;i denumirile tuturor izomerilor hidrocarburii identi fi cate.

[' aer {7-A% O?;i 80?i'' N; in volume) mdgurali in condigiinormale., Si se,identifice alcanul, ;tiind ca prin

111.2.26.4,5 g dintr-un, alcan nec9sit6, pentru con:bustie completS; 56

cAli derivali monobromurare formeazd un singur derivat halogenat. ;i sd se precizeze l dibromurali ;i c6!i derivali tribromurali pot rezulta din acesta

16

-cf

H 'q

ill

t ,ffi;f,

,c ,tH

ry

rd

&

' o cantitate de propan se clorureaz.d fotochinric, cincl se otrtine,Lrn ameslec cle derivati g *'gi cu un con.rinut procentual *r*i. .r. 1"19: ;i diclorurafi,cu masa cte'61g.5 '. 51,660/0. Sd se

calculeze:,

,

"ir;'.r"

,

a) masa de dcrirafi nronoclorurali gimasa rlc clsrivafi diclorumti din anrcstcc. b) masa de propan Ei volLrmul de clor (c.n.) ftrlosite" randamentul clorurSrii fiind clc c) volurnul solufiei. de concentrafie I M, obfinut prin dizolr.arca in ,pa - o.i,iri*i - clorhidric rezultar din reactie. " "- '"

',

!

l{}01,,0.

,'

I j

,t

I

')

..li

lntr-un reactor" cu volumul de 100 L prevazut cu sitd de pt. se introcluce un amcsrec ;i lormat din cllr si cantitatirc stoechiomerrice de aer t20% or sJ;ii;;'n,,.;.,'r,,,i,,,.,r., 'i;.lir*a'.*-rrr.rf ,, .r" NH3. presiunea aiungdnd la I 1.685 atm la tenrperatura de 27"i' are loc conversia metanutui. in urma cdrcia

*::*:1,:,,?g,..a, valoarea de 51.15 atm. Sd se caleuleze:

I

i

p*i_,*_ _,t,r* 15!

a) randamentul de transfbnnare a metanului. b) masa de metan introriusd in reactie si nrasa cle produs principal cle rcacfie ohtinuui. acesta tiind gaz in conditii obignuiic.

c) eompozilia procentuald voluuretricd a amestecului clin reactor, la I000.(.. rczullar in urnra conversiei.

{

In doud butelii. cu volume egale, se afld, la aceea;i temperatura de 27.('. nretan si_ respectiv' aer (cu 2a% 02 si 80% N2. in volume)" presiunea din butelia ce continc metan fiind de 4.756 arm. lntr-un reactor. in care ie afla un u*.*,". ;;;-;;';; azoi rir tempeartura de 600'C. se introduc. din cele doua butelii. cantitali stcrechiorlctrice pdni cdnd presiunile din cele doui butelii au scdznt la 0;656 ntrn. Si se calculeze: a) volumul buteliilor dacd' in reactor. s-au obfinut I50 g de produs principal cle reacfic. randamentul conversici fiind de 407o. b) presiunea inigiala din butelia ce contine aer.

I0 moli

etan se clorurcaza fotochimic cdnd rezulti o nrasi de reacfic cc confinc derivat monoclorurat ;i clerivafi diclorurafi in raport molar tlc 6 : l. AcidLrl ck;rhiriric oblinut in reacfie. diz.oh'at in 1049.6 g apa. fbrmeazi o solutie dc conccnrratic procentualS masicf, 25"03%. Sd se calcufeze: a) randamentele de oblinere a derivatului nronoclorurat gi. respectir,. a 4erivatilor diclorurafi dac[ la transfbmrarea totali a etanr-rlui raportul

{


4:1. b) randaurentul de translbrmare a etanului. c) masa de produgi clorurafi obfinutd.

"r"L;,,iil;*r'ir',"r,

$ u

I

t fr

t

u.

:,,'

d

fl

intr-un reactor. la I20'C,

se afld un amestec din n-br-rtan si n-hexan ce c.nti,e 82.979% C. 56 se calculeze: a) raportul molar in care se gisesc cei doi alcani in amestec. b) volumul de aer {cu \aYo or ;i 80% N2. in volume), in c.n.. necesar arcierii a I tili g din

acest amestec.

$ { il

t

,i

c) numarul maxim d.e produsi de reacfie ce s-ar obgine dacf, amestecul de alcani ar li supirs descompunerii termice la temperatura de descompunere a n*butanului. Amestecul gazos rezuhat la oxidarea metanului, in prezenla oxizilor i1e azgt la (r0{).,(,. este introdus in apa c6nd se obtin l2 kg de formol. iaca randanrcntul conve rici a lirst de 64%" iar oxigenul s-a introdus intr-un exces de l0%, si se calculeze volunrg Ic (c.n. ) de reactanfi luale in lucru ;i masa de ap5 {blositd pentru prepararea

liirmolului.

t7 i il

I11.2.33. Un amestec gazos, lq5npt din 2 alcani, are masa molari medie egald cu 3'1.2 g/mol, la 25"C. $tiind c[ cei doi alcani nu au izomeri,.aratafi care suflt,posibilitalile de consituire a amestecului. Sa se calculeze volumul de aer folosit la arderea a?24 L

(c.n.) din acest amestec (aerul conline 20%O"Si S0%Nz' in volume).

I1I.2.34. Cantit[fi egale din doi alcani gazo;i {c,n.) se ard separat- qaportul molar aL cantitilikrr de oxigen consumate fiind de 1:4. Sa se identifice alcanii ;tiind cd prin nonoclorurarea fiecf,ruia se obline cAte un singur derivat monoclorurat-

oblin &744,N kcal. $tiind cd cele dou6 gaze componente ale aragaz-ului au puteril_e calorice egale cu 23687,5 kcal ;i, respectiv. ' 30698,76 kcal (puterile calorice,cresc cu cretterea maSei molare), s{ se calculsze ' cornpozigia procentualfl masici aaragazului folosit;i volumul de aer necesar arderii lui (aerul conline 20alo Oz 9i 807ir N2. in volume)-

III.2.35. 730 g de aragaz

se 3rd

cind

se

III.2.36. O cantitate dintr-un alcan se introduce intr-un reactor cu capacitatea iie I 80 L. in care se af15 aer la temperatura de 27"C qi presiuneade2O.6Tl atm, in scopul arderii; $tiind cd dupd ardere gi itdeplrtarea apei. presiunea din reactor scade la 19.304 attn, la aceeagi temperaturd de 27"C, gi cd oxigenul s-a luat intr-un exces de I0o4. s[ se identifice alcanul (aerul conline 209/o Oz gi 80% N2, in procente volumerice).

I g din primii patru n-alcani ai seriei omoloage. rcrzultind 1i.3 kcal, 1 2.06 kcal ;i, respecti+t. 1 I ,86 kcal (in ordinea'crescdtoar$ a masei

111.2.37. Se arde separat c6te

kcal, 12,43 molare a alcanilor).

dintre ace$ti alcani are puterea caloricf, cca mai mare ;i care are puterea calorici cea mai mici 9i si se ealculeze cantitatea ele caldurf, degajala de I nr' arnestec gazos echimolar format din ace;ti alcani. Sa se precizeze care

il

i{_l+

i

"I

t8

E.

-----tr Hjr

Solufii - explicafii gi rispunsuri

Cap.l. Definigie,

formull generali, nomenclaturl, radicali,

I.l.

izomerien serie omoloagi,

structuri

Teste

ExplicaFi

,.,.

il

Se verificd dacd fiecare fonnuli moleculard datr corespunde lormulei nrolccularc generale a alcanilor, (luH2n+2,. se constata cd dintre ,..ri*u ;i corespund

unor alcani:

a) C+H rol ('.rHs. b) niciuna.

c) toate. Rdspuns corect: a). c).

Explicasi Se verificd dacr fiecare formuli molecularf, datd corespuntle lbrmLrlei rngleculare generale a alcanilor, (lnH:n-,2, se constata cr tlintre u..*i.o corespund untrr alcani: ;i a) Cs[Ir:; Co]'lr-r: CaHro.

b) nicir.rna. c) Clnllrn; Cro[.]:2. insi niciulia dintre variante nu conline numai fbrmule moleculare ale r:nor alcani. Rrtspuns corect: nicio l,arianta.

Explicafii Numdrul legdturilor o ale oricarui alcan eite egal cd suma dintre nunidrr-rl lcgituril.r dintre atomii de carhon ;i cel al legdturilor dintre atomii de carbon ;i de hidrogl.l" t,rate fiind legaturi o. Num6rul legdturilor dintre atomii de carbon ai alcanului cu lbrmula nroleculari CnH2n'2 este egal cu n-l^ iarlumdrul legrturilor dintre atomii cle carbon gi cle hic{rogen ai acestuia este egal ct 2n+'2. rezultdnel-ci numrrul total al legdturilor. o arr. *gri .u Rdspuns corect: b).

Explic'agi Izomerii cu fbnr.rula moleculara (.oHr.r sunt in numfrr dc

j. Iji sunt:

Cl-l.r-CHu-CH2-C'FI2-CH,-CFIr n-hexanul

CtlrCH-Cl.l2-Cg2-f lJ.,

2-metilpentanul (izohexanu I )

i

CH: CH3-CFI2.CH-CHz-CH, I

CHr

.

3-metilpentanul

l

CHI

i

'.1'l"rs

t'

r

'1',

'i-,_';.

l

Z-2{imetilbutanul (neohexanul

C[{3-C*CHz-CH:

,1

)

CFI: l

2.3-dimetilbutanul

LTIJ_CH-CFI_CH:

ll

CH: CHI

i I

I

Rdspuns corect: nicio variant6

Foimula procentuald a alcanului cu formula moleculard CnHznr: se calculeaza astlbl: L

(

14n+2) /mol CnHzn*2 (masa

I

100

molari)

. . -..-

l2n g C

xgC

gCnH2n-i2

t

x:l2rr.100i(14rr+2):600nl(7n+1)=83'33:>600n:583.31n+83.j.i:>.

I

16.69n =

83.33

:)

n -- 5

t

Alcanul ce conline 83,33% C are fo1rnula=molecularl LlsHro. Rdsputts corect: nicio variant5. 1.1.6. E.rplicasii Se calculeazi valorile lui r din fonnula molecularl general5 a alc,anilor. C,,l l:,,':pentru care masa molara. care este egal6 cu ( I 4n+ 2S g/mol. este mai micl dec6t 7? glmo'l

l4n+2 < 72

=>

n<

5 => n:

1'^2:3'.4^...

Dintre lormulele datc. corespunde-rezpltatului,gdsit doar variatrta b), dar propanul are rjoar ? atomi de carbon primar;i nu indeplinegte cea de-a doua cerinfd a itenrului. Rrtspuns corsct'. nicio variantS. ,

1.1.7.

''' l

Explicafii Num6rul railicalilor divalenli ce rezult6 de ia n-butan este 6. Ace;-tia sut'rt:

-Ctt-CHz-Ctlz-CH:

Cl{:-CH-Ctl:-Ct{:

1.1-butiliden

CHz-CHz-CH-CHr 1,3-butilen

tl

. : " "' '

1.2-butilen

tl'.

I

CHz-CFL-eH2-[fl7' l:,4$uti'len

tl

'

I

ClIr-C*Ctl:-C1{:

CH:-C'FI*CH*CI-{r I 2.3:butilen

2.2-butiliden

ll

I

Rdspans corect: c) 2A

:'i '1

ri

,

('atena de bazd eslc fbrmata din ,8 atomi de carbon (marcafi prin bolduire). Nunrerotilrca corecii a atomilor de carbon ai catenei de bazr este cea a. tu .driga i;Jr;;;;r, ;il;"'''" care sunt iegate catcne laterale fiind numerotapi cu numerele ?, i, 4, S;i 6, Raclicalii . corespunzitori acestor calene sunt: - metir- regat de atomii de carbon numerorafi cu ciflrere J, r si 6: - etil. Iegar de atomii de carbon numerotafifu cifiere J;i 5.' Astfel, denumirea ITJPAC a alcanului este: 3,5-dietil-2.4^6-trimetiloctan. ,

CH-,

CH:r{

t{z{ H{

I

FI-C H-C

H{

ltl CII-CH:

Ctlz CItz

C[-l:

Ct{r ClIr

ttt

}-t3

Ate4tie: - in cazul in care intr-o formula existi mai multe catene li'iare clr acctla$i cel mai mare numdr de atomi de carbon. clevine catend tle bazi catena tle

care se leagS cer mai mare numSr de catene raterare; - radicalii se menfioneazdinordinea alfabeticr a inifialelor lor. asLfbl ca radicalul etil se trece inaintea radicalului metil. Rdspuns corect: c)

Exptica,tii Radicalii monovalen!i ce provin de la cei doi alcani cu formula rnolcculard sunt:

- de la

n:butan:

CH2-CFI2-Cli2*CH3 l-butil (n-butil)

('11111,

:

CH:-CI'{-CH:*CH: 2-truril (sec-butil,l

I I

- de la 2-metilpiopan (izbbritan):

CHz-CH-CH: 2-metil.l-propil (izobutil)

lt

l:l

CH,r*C-CH: 2-metil-2-propil (rerfhurit) I

CHr

CIIJ

Rdspuns corect: a); c\

Explicolii Seria omoloagd a alcanilor fiind formald din - llecare alcan este omolog cu ceilalgi alcani; _

toli alcanii rezultd c[:

- {iecare alcan este omolog imediat inferior al alcanului care are o grupare -Cll.{:- (un radical metilen) in plus gi este omolog imediat superior al alcanului care are o grupars -CH:- in minus fa[a dc el: - fiecare alcan este omolog inferior al oricirrui alcan care are un num[r rnai urare de at carbon in rnoleculd fali de el ;i este omolg superior al oricdrui alcan carc arc un Irutnir mic de atomi de carbon in moleculd fagI de elRdspans corect: a); b); c).

l.l.ll.

;i

legaturii covalente dintre doi atomi de carbon dintr-un alcan este de /'iJ A'. iar a legaturii dintre un atom de carbon ;i un atom de hidrogen este de I ,09-l -1 {- t,l11. Neprecizdndu-se. ?n textul itemului. natura atomilor leglturii. rezulti cd ea poate fi gi intre atomi de carbon 9i hidrogenRdspuns corect'. a)

I.l.l3. Explicofii Vezi cxplicalia de la l.l .12. Rdspuns corect: c).

Explicufii Forma de zigzaga catenei

este valabilE pentru alcanii care all cei pulin -l alomi dc in moleculd. metanul gi etanul neavind aceastd formd a catenei. Orientarea tetraedricd a covalenlelor este valatrila doar pentru atomii de carhon.

atomii de hidrogen, fiind monovalenfi. au o orientare liniari a covzrlenfei. To[i alcanii au lungimea legdturilor f]-(l de aproximativ 1,i{ l'cu excepfia metanului care. avfi,nd doar un atom de carbon in molecula. nu are legaturir (l{'. Rdspuns corect: nicio variantd

l.l.l5. Explicafii saturali (hibridizafi .rp-t; aucei patnr orbitali nronoelcctronici orientali tetraedric. cei nesaturali (hibriilizagi rp2 sau sp) ar.,0nd alte orientf,ri ale celor J orbital i monoelectronlcl. in orice alcan. inclusiv metanul. atomii de carbon sunt hibridizali numai sp'in linrp ce in hidrocarburile nesaturate ;i aromatice atomii de carbon sunt hibridizati fic nttmai ;'i;;;;nzenul, naftalina, etc.), sp (etina. butandiina, etc.) sau sf 9i sp(vinilacetilcna. etc.), fie gi sp? sau/;i sp (orice hidrocarbur6 nesaturatd sau aromaticf, care are ;i cel pulin un

Atomii

, \:


atom de carbon saturat). Ca urmare, orientarea tetraedricd a orbitalilor monoelectronici ai unui atom de carbon este caracteristicd oric[rui alcan, nu numai metanului, qi nu este caracteristicd oricdrei hidrocarburi deoarece existd;i hidrocarburi care conlin numai,atomi de carbon . . .e au alte orientdri ale acestor orbitali (vezi exemplele de mai sus). Rdspuns corect:bi)

22

h;-

'mjf I

TF

m

cle

I.l.l2. ExplicaSi -l,ungimea

I.l.l{.

''il

rtn

,ft1

Explica$i Legdturile cliimice stabilite inre atomii de carbon gi intre atomii ,Je carbon hidrtlgen din orice alcan sunt numai legituri o nepolare. Rdspuns corect: a'').

r

iH

II

Lq &rI

Ll.l6. ExplicaSi Atomul de carbon care are covalentele orientatc tetrae<Jric (atom de carbon salurat) formeazE legaturi cor,'alente alit cu alti atomi ile carbon. ce au lungimca cgall cu aproximativ t,51 A^ aar qi cu atomi de alta naturd. ale cdror lunginii sunl diferite rle t,541 (lungimea legdturii cu atomul de hiclrogen este de *t, t i1. Forma de zigzaga covalenlelor este caracteristici atomului de carbon saturat gi este generat[ de orientarea tetraedricd a lor. (A se face distinclie ?ntre lbrma de zig-zag a covalenfelor unui atom de carbon saturat ;i forma de zig-z,aga catenelor fbrmate din astf'el de atomi de carbon).

Valoarca de t09"28'dintre covalenlele atomului de carbon este caracteristicd nttmai stdrii de hibridizare spr a acestuia. situafie in care covalcnlele sunt orientatc tetraedric. Cla urmare. orientarea tetraedricd a covalentelor unui alom cle carbon estc caracterizatd de valoare a de 109'28 'a unghiurilor dintre acestea. Rdspuns corect: b); c).

l-l-17. Explicafii F0rmula moleculari data, C7H13. nu este reald deoarece confine un numf,r de atomi de hidrogen mai mare decAt numarul maxim. 2n+2,de atomi de hidrogen carc sc por lega de n atomi de carbon intr-o hidrocarburf,. Rdspurts corecl: nicio variantr

Ll-I8. Explicufii Radicalul etiliden rezultd din etan prin indepdrtarea a doi atomi de hidrogen cle la acela;i atom de carbon care. astlbl. rdmAne cu doiorbitali monoelectronici.ln aceasti situalie el poate r5m6ne in starea de hibridizar".Wr. forrnAnd doul legdturi ri-cr.r alti doi atonti. sau poate trece in starca de hibdrizarc.W",'formdnd o leglturdlubld cu Lln alt atom, celdlalt atorn de carbon din radical flind mereu in starea dc hibridizare.rTr-'. Riispuns corect'. b): c).

l-l-19. Expticalii Denumirea radicalilor divalenli proveni;i cle ia alcani se obtine prin inlocuirea terminaliei "an" cu terminafia :'ilen" sau "iliden" dup5 cum cei t]oi at6mi cle hidrogen sunt indep[rta]i de la atomi de carbon diferifi sau de la acela;i atom de carbon, menfion6ndu-se gi pozigiile acestor atomi de carbon pcntru radicalii ce provip de la propan ;i omologii superiori ai acestuia. Rdspuns corect:b). LLLJ0.

Explicalii Formula de structurd pland, conform denumirii date, este urm6toarea (cei d atomi de carbon ai catenei debazd.a hexanului sunt marcati prin scriere italic):

Cll

3

*C[I-

CT141rl- Ct{ 2-CH :

tlt cH2 CH:C]Ij3

cl{3{H

ttt

CH3 CH3 CH3

'

Ctonfornr regulii IUPAC de denumire a alcanilor. catena debazdeste tbrnrata din uto*i J. *.Uoi (marcali prin boldlire). Nume -rofu.atomiide ca-rbon ai acesteia in itnr

pozilii toe ra dreapta tpt. tteogu gi de la $enga la dreapta) T *!1' ?t:I".-s.i f.. Inlt:t] penrru aceia rJe care se leag6 catene laterale;i anume pozifiile 2,'1, 4,j ;i irt astfel de situafie, catenele laterale mai voluminoase ocup{ poziliile cele mai mici catena dc baza. ca: Ca urmare, numerotarea corecta este cea de la drepta la stinga irsttbl - radicalii etil ocupf, pozifiile J ;i J din catena 6" fuaz5' - radicalii metil ocupi poziliile Z 5 ;i 6 din catena de baz6. iar denumirea IUPAC a alcanului dat este: 3..4dier;l-^.5.6-trimetilheptan (a se r"edea 9i explicagiile de la I.1.8.).

;;r;u;i

Rdspuns

corect: cl.

1.2. Problemc

1.2.1. Explicatii Se calculeazS

conlinltul procentual masic de carbon-

-x7o.

pentru tbrrnula

molecularS generald a alcanilor. CnH2n*:l

:>

x: l2n' 100/(14n+2):600nlt7n+1)%C

Din relafia (1) rezultd ci limitele lui x sunt funclie - pentru

r:1

(limita

inferioard)

:)

x

:

75Yo

C'

de

(1)

limitele lui n astfel:

(2)

- pentru' 1 ---)> -+ oo (limita superioard) rezultd cd numitorul trebuie sd tind6 la zt-ro gi sd fie pozitiv

=> (600-7x)

Rdspuns: 7

1.7.2.

0 -> ;i

600-7x >

0 :)

x < 85-71 42857142"

"'

.,r.

5 < xo/o C < 85,7142857 142 "

"'

Explicafii

Se scrie ecualia reacliei de anlere a alcanului cu forrnula CnFIzn*z

+ (3n+1)/2 Oz #

n CO2 + (n+l)

molecularl

H2O

(1)

f)nl-13n11:

(j)

Din ecuafia chinrica

(l4n+2) g/mol 1.76

( I ) rezulta:

CnH:n*:

........(jn+l)12 moli O:....

gC,,l{2n*2 5,28 (l4n+2) = 1,76

...... x moli

. 44n

...44ng C01

O2

.......-5.2g g t,Or

(2) :

44n.x=5,28(3n+l)/2 Din relalia (2\

rezultd: n: 3

Din relaliile (3) si {4) rezultd x

(3) (4)

:0.2 moli O: consumati

in reaclia de arrjcre {5)

Rdspunsuri'. a) inlocuind in fbrmula molecular5 CnHzn*: pe /? cu valoarea glsita potrivit relatici (4) rezultd fbrmula moleculari, C;Hr. a alcanului. b) ]inind cont de faptul cd acrul confine 20on Az. in volume (volunrul de O1 reprezentdnd a 5-a parte din volumul de aer). ;i ci procentele volumetrice ale unui amestec gazos sunt egale cu cele molare. notAnd cu n7 numrrul de moli de aer necesari ;i avand in vedere valoarea lui x din relafia (5), rezult[:

vo.,: t\'22.4:5x . 22,4:5 . 0.2 .22,4:22.4 L necesari, i,

care J2.1 t. reprezint5 voluniul unui mol de aer. in condifii normale" aerul flind gaz in aceste conditii. c) Decrarece alcanul arde cu cantitatea stoechiometricd de aer rezult[ un amestcc gazos care este fbrmat din produgii de reacfie, Cto: H2olurp gi din N2" clin aer. $i 1" amestec care ?n condigii normale (t: 0"C qi p : I atm) csre format nunrai ilin {.t)" si din N:. II2O ncmaifiind in stare gazoasf,. Se calculea zd, volumul, li-, al amestecului gazos care este format din volumul, L'1. de N2 gi volumul,l/2, de CO: Aerr-rl conlindnd 80% N2 si ar,6nd in vedere rezultatul de la punctul b). rezultl ca:

v t:22.4

'

801100

= 17,92 L N2 din amestecul

gazos rezultat la ardere

Num5rul, n2, de moli de CO2 rezultafi la ardere gi care se gf,sesc in anrestecul Sazos este:

n2: 5,28144: A)2 moli COz. in care 44 este masa molara a COr.

25

Volumul,

trt2,

de CO2 rezultat la ardere Vz

:22.4.

nt

:

este:

.

22.4.0,12:2,688 L CO:

Volumul,4 al amestecului gazos este: V

:

Vr*

Vz

:

I

7

,92 + 2.688

:

20.608 [, amestec gazos

Se calculeazi compozitia procentuala volumetrica a amcstecului glvrrs:

20,608 I" amestec 1

00 L anlestec

pr

gazos.

gazos. :

...17,92I. N2...........2,688 I.COz ... . ....pr t.

Nz..

p: L('Or

. 17.9220,608: 86,957 % N:

100

p: = I00. 2,688/20.608 = Ii.0.13 % CO: 1.2.3. Exptica,tii Se scrie ecuatia reac[iei de ardere a alcanului cu formula moleculara C,,[121,1:

Din ccuatia chimicl

(l;

rezulta:

(l4n+2) g/mol cnl{2n*2.........(3n+1)/2 moli o2 .......n molicoz ..,...(n+'l) moli ll2o 1.2 g

CnH2,r+:..... ....,x moli 02.... x:0,3(3n*1)/(7n+1) moli y

-

O2

.....y moli COz.. .......2.,mo1i

consumali

0.6n1(7n+ I ) moli COr rezultali la

z = 0,6(n+

l)l(7nt

1)

ll:o

(2)

ardere (i)

moli I{2O rezultali la ardere (4)

Num6rul, i+, de moli cle anrestec gazos rezultat la ardere, in c.n. (condifii normale), este fotmat din numdrul,,v, de moli de CO2. rezultat la ardere. ;i ctin numf,rul. r'. tje

moli de N2, din aerul folosit. (H2O nu mai este ?n stare gazoas[. iar 02 alcanul. tlinel ;i introdugi in cantitlli stoechiometrice. s-au consumat integral), Aerul, conlin6nd 80o/o N2 Si 2A% O2 ( in procente volumetrice. care sunt egale cu cele molare), rezultd ci numdrul, 1,, de moli de Nz din aer este de 4 ori mai mare declit numSrul. xr. de moli de O:. v=

4. x= 4,0,3(3n+1)l{7n+1): 1,2(3n+1)/(7n+l) (5)

w: y * v:0,6nl(7n+1;

+ 1,2(3n+l)l(7n+l): (4,2n+1 .2)l(7n+l) (6)

26

Rezultdc6:. .: , :

,.: . ;.;.

,

'.:L:

(4.2n+l ,2)l(7n+l) moli amestec gazos

0,6ni(7n*l) mo,li{t0: moli CO:

12,5

100.0,6nl(7n+1;

:

l2,i I (4,2n+l ,2)lt7n+l)

n.::2

(7)

Rdspunsuri: inlocuind in formula moleculari Cnl-lzn.r: pe /, cu valoarea glsitd potrii,,it relatiei (7).rezrr[t6fclrmulamolequ1ard'C:}.Io'aalcanu1ui', b) Avand in vedere compoziqia procentuald volumetricr a aerului ea%o:). care este egal6 cu cea procentuald molard, rezultS.cd nurndrul- 17" de moli 6e aer e stc cle 5 gri nrai mare decat numrrul, r, de mori de o: conlinut gi,gindnd conl de rela[ia (7.y: q

:5

. x : 5 . 0,14 = 0"7 moli de aer tblosili

Volumul,l', de aer folosit este: Y = 22-4'

q:

22.4' 0.7 = 15.68 L aer folosit la arderc. untjr' -rl.l /. cste volumul ocupat de un mo.l de gaz in c.n

,

c) Amestecul gazos rezultat la.ardere este lormat din protlu;ii de reacfie. C.02 qi H2Oivap t, ;i din N2 din aerul folosit. astfel cE masa, nr. a acestuia este alcntuim din masa, nt1, tle C02. din masa, m2, de Ilzotvap.t. din masa. il m3, de N2." ;i Masa fiecdrui component tiind egald cu numdrul de rnoli ai acestuia inmultit "':"'''" cu masa molarh a lui si ;inf;rrd c,onr cle iela;iile (3). (4). (5) (ri ;;;iir'lrl, $i

m, fl1r

: 44' y = 44' 0,08 :

3,529 cro2, in care 44 este masa nr,rara

a

(o:

- l 8' t' ltl' 0.12 = 2,r6 g I'r,o,,,,p," in care rg csre nrasa rrrorar-i u II:() ffi3 =

?g'v:28'0'56:

m: tt,

*

mz + m.r =

15,6g g N2, in care 2g este masa niclrarI aN2

j.52 + 2"16 + 15,6g = 21.36 g amcstec

gazos

d) Masa rnolara medie, M, a amestecului g4zos rezultat Ih ardere.se caiculeaza

M = masa amestec/nr. moli amestec M

:

m/(y+z+v)

:

2t,:ollo,os+O. l2+0,56)

:

2g,l 05 g/mol

Explicalii se scrie ecualia reacliei de ardere a arcanului cu formula molecular"d cnl.{:nr:: Cnl-l2n*2

+ (3n+l )lZ

Az

n COz + (n+l )

27

l.l2o

(I)

"

:'

Din ecualia (l ) rezulta c[ dintr-un mol de CnH2n*2 se obgin, priri ardere- ntnoli'de CO2 ;i, respectiv, fu r l) moli de H:O. care au masele molare egale ctl 44 glnrol ;i-

Rdspuns:

inlocuind in lomrula mglecular[, CnHzn*2, pe /, cu valoarea'gdsit[ conlirrrn rela]ie (2), rezult6 s5 alcanul are formula moleculard CH+ $i este metanul-

i

l.?.5. Explicasi f)ensitatea relativi, cl a unui gazfaldde un alt gazeste egal[ cu raportul maselor molare ale celor doud gaze. t'21 g/mtrlAlcanul cu ftrrmula nroieculard CoH2n*: are masa molard egali cu ( lln iar aerul are masa molar[ medie egal5 cu 28,9 g/mol. Rezultf, c5:

d:(.14n+2)25.9:2.491 :>

n:5'

(l)

:

inl6cuincl in lbnnula moleculard. CnH2n*2. pe n cu valoarea glsitd contorll rt'lati.-'i (1). rezultd ci alcanul are formula molecularh CiHlz' Se scrie ecuafia reacliei de ardere a alcanului cu lbrmula moleculard

CrHrz+8O:

5C.O:+6HzO'

f.sll r::

(2)

Din ecualia (2) rezulta:

x

:

28.8

' 5'

y

:

28.8

' 6 ' 1 8172:

44172: 8tl g CO2 rezultate la

ardere (3)

43,2 gHzO rezultate la atdere (4)

a; Alcan,,l,cu;torrnula,moleculard C;Hi.: care'f'orrneaz[ un singur radical ' patru atomi de monovalent este 2.2-dimetilpropanul (neopentanul) deoarece toli cei identici' sunt carbon primari. de la care *" pout* indepdrta un atom de hidrogen. CH-r I

CHr*C*ClH

3

l

CI

I.r

28

2,2-dimetilpropan (neopentan)

b) Masa, ru, de produgi de reacfie rezultatd este masa, y, de [:12O" conform rela]iilor (3) +i (a). m

:x * y = 88 + 43,2 :

131,2

formati din masa. x. de C0, si din

gprodu;i de reaclie

c) Izomerii neopentanului sunt:

:

elH:-CH*CI-l:-CH:r 2-metilbutanul (izopentanul) I

CHr

Explicatrii a) Se identificd, mai intdi, tipul catenei. care. avand gi atomi de ('tcrliari si cuatcrnari. trebuie sf, fie ramificatd deoarece o cateni liniard saturatd are cloar atomi de carhon primari gi secundari (doi atomi de carbon primari gi restul" in situalia aceasta 6. ;ironri dc carbon secundari). Lungimea catenei de bazd, in condiliile'problemei, nu poate. din accst nroti,". sa ljc dc 8 atomi de carbon, rezultind. astfel, mai multe cazuri: , a) catena de bazi fclrmatd din 7 atomi de carbon gi o catend laterali lirrrnati dintr-un atom de carbon care se leagd de oricare dintre cei J atomi de carbon ai catene i debazia aflafi in poziliile 2, 3, 4 5;i 6. in felul acesta acest atom cte carbon de care se lcagir catena'laterald este terfiar, ceilalgi 6 atomi de carbon ai catenei cle bazd sunt alonri clc carb.-.,n secundari (4) qi primari {2). atomul de carbon din catena laterald fiincl primar. Acest caz nu corespunde cerin,telor itemului deoarecc'catena nu con!ine gi cel pufin un alom tle carb6n cuatemar.

form4ti din 6 atorni cle carhon ;i: - i) o catend laterali formata din doi atomi de carbon. caz sirnilar cu cel dr la

a2) catena de hazd

a,).

ii) doua catene laterale fbrmate din cAte un atom de carbon care sc pot lcga amdndoud de acelagi atom de carbon din catena de bazf,. aflat intr-una dintre pozigiile j. S. Ei 5 (c6nd lipse;te atomul de carbon terfiar) sau se pot lega tle c6te un atom de carbon din catena de baz6 aflaliin aceleagi pozigii (cind lipse;te atomul cle carbon cuaternar). Astfel. gi acest cazna corespunde cerinfelor itemului. a3) catena de.hazh formatd din J elLemi de carbon qi ceilalli trei atomi rle carbon ,

grupafi in:

- i) o singurh catenf, laterald, caz similar cu a1). - ii) dou[ catene laterale. caz similar cu a2-ii). - iii) trei catene laterale care se pot lega: , , I ) fiecare de cdte un atom de carbon aflafi in pozigiile 2. 3. ;i a in catena de baz[, caz care nu corespuncle cerinlelor itemului deoarece lipsegte atomlll de carbon cuaternar. - 2) dou6 de acela;i atom de carbon gi cea de-a treia de un atcrm de carbon, arnbii aflafi. succesiv. intr-una dintre pozifiile 2, 3 J ?n catena de l"razzi;i razin care sunt prezenli atomi de carbon din toate tipurile. ceea se corespuncle cerinlelor itemului. 29

I

t7--

;i ceilalli

tu) grupa!i irr:

Patru atomi dc ca

car i) patru catene laterale care se pot lega carc doua de cei doi atomi de secundari carbon 9i din poziliile 2 ;i3 ai catenei de baz6. caz,incare lipsesc atomii de terliari, ceea ce nu corespunde cerinfelor itemului' cele dc - ii) trei. doua sau o catini laterali- cazrxt care se regdsesc printre punctele ar-al).

Rdspuns care corespunde cerinte lor Ca urmare. a fost identificat doar un singur caa ar-iii-2), itemului. rez-ultdnd urmdtorii alcani :

CFI:

CIlr

CH: t

ct-lr-c*c[{-cHu*Cil:

1l

H:C

I

I

I

Cl{3

2.2.3-trimetilpentan

CHrC-CH2-CH-Ctr{;

C}Ir_C LI:_(]-C

il

t:

Ir

CHI

CH;

2.2,4-trimetilPentan (izooctan)

bl ExplicaFi

I

I:C

F{

-C I I;

Cl {:

2.3.3-trimetilPentan

existenfa

condilionatir dc Formarea unui numdr minim de radicali monovalenli este echivalenli dc la in fbmtula de structura a alcanului a cit mai multor atomi de carbon unui nttm[r maxim de care se poate indep6rta un atom de hidrogen . in timp ce formarea a alcanului a radicali monovalenli este condilionati de existen.ta in f,ormula de structurh indcpdrtal mai mic de atomi de carbon echivalenli de la oare sa poatir li

unui numdr cAt atornul de hidrogen Rdspuns Studiincl cei trei alcani identiticali la punctul a) se observd c5: br) cel mai mare nurn[r de atomi de carbon echivaienli i|are2.2"4-trimetilpentauul' sunt Dintre cei 7 atomi de carbon de la care se poate indepdrat un atom de hidrogen. cuaternar 9i' echivalenli intre ei cei trei radicali metil care se leagi de atomul de carbon cd acest astfel terfiar. respectiv. cei doi radicali metil care se leagd de atomul de carbon alcan ftrme azd 1 radicali monovalenli. bz) cel mai mare numdr de radicali monovalenfi il fomreazd2,2,3-trimetilpentanul care fbrm ea:26, {tecare' cdte 5 radicali monovalenfi' 9i, respectiv, 2,3,3'trimetilpentanul poate indepfula atonlul 2,2.3-Trimetilpentanut are, din cei 7 atomi de carbon de la care se se leagd de atomul de carbon de hidrogen, doar 3 ra{icali metil echivalen}i (cei care doi cdte doi' cei 2 cuaternar), iar 2,3,3-trimetilpentanul are:4 radicali metil'echivalenli cei 2 care se leagd de aton-rul de care se leagd de atomul tle carbon,cuatemar qi, respectiv , carbon terliar.

f^

[:

r> i

t

I

1.2.7.

Explicalii A1canii'fiindhidrocarburiacic1icesaturate'con!in.cuexcep!ianretanului:

(de la 0 la n)' - numai 2 atomi de carbon primari gi atomi tle carbon secundari cdnd catena este liniard 30

_"E

- cel pulin 3 atomi de carbon primari ;i. obligatoriu. atomi de carhon tertiari sau cuatemari, cdnd catena este ramificat6. in tabelul urmEtor este prezentatd o analizda relafiilor dintre tipul (natura) atomilor de carbon prezenfi intr-o catend aciclicd saturatf, ;i numarul lor. Notaliile din tabelul urm[tor au urrndtoarele semnificagii: - r/, semnificd numf,rul atomilor de carbon primari, -'frs semnificb numdrul atomilor de carbon s€cundari" n, semnificd numdrul atomilor de carbon terliari" - ,?c semnificd num6rul atomilor de carbon cuaternari. Tipul

Natura (tipul)

catenei aciclice satu rate

atomilor de

Iiniarl

carbon din

-

Relafia dintre nr. atomilor de C din catenii qi tipul lor

---.--1 I

Conrluzii

I

Observafii

I

I )

*-l

cateni

I

I

atomide C primarigi

n. = 0,

secundari

5,.....

flp=2

- existi o singuri catenA in care

1.2,3 4,

np=ll5:l; n-CaH16

- orice cateni aciclich

saturat[ liniari confine. cu exceplia metanului. nunrai J atomi dc carhon prinrrri 1r )r si orice nunrdr. incli.tsiv zcro. 1cr0. de atomi de carbon secundari +l-tliu l

I I

I

ramificatl

atomide

nn=n,*2

- nu existi nicio cateni de acest tip in care np,: nr

carbon

primarigi ter[iari atonride

I

!

i I

cuatenrari atonri de carhon

t

I

i i

nr= .2n"* 2

! !

nr:n,*2

- nu existd nicio catend de acest tip in care llp=115=Il1

secundari gi

I

tertiari atomide

I ! : I

nI,=2nc+2

- nu existd hicio catenl de acest tip in care

carbon

primari,

I

secundari 5i cuaternari

i I

II i I

atomi de

iI

I I I

------l

r nu existd nicio catend de acest tip in care np: nc

primari-

I

I

I

prirnari gi

1

I

I

carbon

I

I

op:ns=nc.

no=2n"*nt*2

existl nicio catenl de acest tip nu

carbon

primari.

in care

secundari,

op=fl.:Itt:l1c'

I l I I

- atotrii de carbrx secundar nu

$i

modillci relalia dinlre

- atornii de carbon secirndar rru modiflca relalia dintre n,,

9in. - atomii de carbon secundar

nu nrodificl relalia dintre nr, $l nc

cuaternair

Rdspuns [.1n singur alcan conline cel pu]in doud tipuri de atomi de carbon gi acelagi numir din fiecare tip: n-butanul, in care sunt cite doi atomi de carbon primari gi secunrJari.

llJ,.Expticasi Se scrie ecuafia reacliei de ardere a alcanuh-ri cu formula molecular[ CnH2n,2:

n CO2 + (n+1)

31

n,,

n,

terfiar 9i

Cntl2n*,+ (3n+1)/2 Oz +

I

f{2O (l)

n,,,

:F-

Din ecuagia (l ) rezultd:

I rnol

C,H2n+2

........"(3n+l )lZ,moli0z ....

a = 0.05

. (3n+l

b = 0.05

. n moli

c

:

)12

moli O2 consumafi

CO2

0.05 . (n+ I ) moli

oblinuti I-12O1*opr

(2)

{3)

ob;iiugi

(4)

Amcstecul rezultat dupa ardere. la I20"C. este format din: A nr6li Cg1. c mgli moli N2 din acr. Avdnd in vedere confinutul procentual volumetric al aerului.,care este egal cu cel procentual molar, in care volumul de Nz este de 4 ori mai mare dec6t cel de O:Irezultd H:Oruunr gi r/

cd:

d=

4. a:0,1(3n+l) rnoli de N2

Din relatiile (3), (4) dr"rp5 ardere este:

P=b+c

(s)

(5) rezultd cd numarul, p. de moli de amestec.gazos obtinut

;i

t d:

(0.4n+0,15) moli amestec gazos (6)

Introduc6nd valoaiea numdrului ile moli dc anrestcc gazos. din rclatia (6). ecuatia de starc a gazelor. rezulld: PV

: pRT :>

6.123. 5 : (0.4n+0.15) . 0.082.

(2731120) :>

2

\7)

Rdspunsuri Alcanul supus arderii este etanur. cu formula moleculard C2H6 gi formula plana de structura CHr-Cllr. Av6nd in vedere formula moleculard a etanului,C2H6, care se mai poate scrie gi (CH-r)2. rczultd cd lormula hruta a etanului este CH r. Formula procentuald a etanului se poate calcula pornind fie de la.. fbrmula nroleculara. fie de la lbrmula bruta. Folosind fonnula bruta, ,"rurta,--

Pc= 100.

Pu:

1

12115

:80% C

00 . 3/1 5:20% H

!r;

12.9. Expticofii Se scrie ectralia rcacfiei dc ardere a alcanului

cr-r

fonnula rnolecirlarri (',,1i1,1,;:

Cnllz,,,z+ (3n+1)/2 02 ------*r n CO: + (n+l)

Din ecualia

(l)

Il:O (l)

rezultd:

(l4n+2) glmol CnFI2n,,2.........(3n+l )/2 moli Ou .......n moli 99 g

(',,112r,1., a

:

........a moli

02.

99(3n+1)l2t14n+)1moli O:

ClO:

........b nroli ('O,

consumafi

h = 99n/( 14nl 2) moli COl rez.ultafi la

{2)

artlere (3)

Amestecul rezultat Ia ardere este tonnat din: b moli de CtOr si din c nroli de N, rJin aer. apa. in condigii normale, nemaifiind gaz. Din compozilia procentuali volumetrici a aerului. carb este egall cu cca procentualf, molar[" rezultf, ci volumul de N: este de 4 ori mai nrare dccdt cel al (),. astlbl ca: c

:4' a:

4'99(3n+1)l2]4n+2): 99(3n-tl)/(7n+l)

n-roli

N:

{4}

Coreland relaliile (3) ;i (a) cu masele molare ale co2. 44 g/mol. $i N:. 28 g/moi. rezultl masa. rr. a amcslccului gazos carc este lbrnrati din maSclc cclor dotra gir", ,,,, gi. rcspcctiv. rr3: n)1

m2

Irl

:

rn 1*Ir1

:

:

44 . 99nl(l4n+2)

:

2l78nl(7n+1 ) g CO:

28 . 99(3n+ l)/(7n+1 ):2172(3n+1)l{7n+1) g N:

2:2178n1t7i+1)+2772(3n+ 1)/(7n+ I ;:( I 0494n+ ?772)l(7n+l ) g arncstec grlr{)s

Rezulta cd: (

10494n+2172)l(7n+1) g amestec 100 g arnestec

gazos

gazos

100 . 2178n1{7n+l

)

:

.......21 78nl(7n+ l) g C'0:

.........19.075 g C0;

19.075

. (10494n+1772)l(7n+l)

:>

n

:3

Rdspuns: Alcanul care conline -3 atomi de carbon in molecula este'propanul. cu lbrmula moleculard Crlls $i tbrmula pland de structurd CIH:-Cllz-CH.r.

JJ

l'2'10'Exp,'J;3[lr,.,-

cnH:n*2 -- pentru alcanul A' ;i moleculare ale celor doi alcani sun.. esl.t]: de moli din amestec al fiecirui alcan C,,-,1{:*,?, p**'o alcanul B' iar nu*a'ut

c{'

p.nr*a1canulA.9i}..p.entru.alcan.ulB.-.-----...--.-. Rezultd: _

masa 9i masade carbon ale

frec'rui alcan din amestec:

1molA..'...(14n+2)g/molA......12ngC1molB......(l4m+2)ginrolB..'''.'12mgCl gC b moli B ........Yr g B',,"'."';"')=2 yr:(l4m+2)bgt3

xr :,(l4n+2)a g A

y2:

xz:1 ZnagC

12mb g C

al amestecultti: - conlinutul procentual masic de carbon

100

gamestec

a(1-o'6n)

78'95 g C

""":""'"'

: b(0'6m-l)

(1)

din moleculele cclor doi alcani 9i Raportul dintre numarul atomilor de carbon rruntarul atomilor de hidrogerl eslc: (n + m)(Zn + 2m

* 4): 1 3

{2)

Din relalia (2) rezultd:

doi
(l) n:l9im=3 -inlocuindceledouhvaloriirrrelalia(1)'rezult6:

alb:2ll

(ll)

n=

3;i m:

I

(1)' rezult6: inlocuincl cele dou6 valori in relalia

bla:211

34

-E

Rdspuns:

Alcanii din amestec sunt: metanul. Ct-la. gi propanul. Crl-ls. A putdnrJ ll oricarc dintre ei, iar B celElalt alcan. Indiferent care dintre ei este metanul qi. respectiv, propanr-rl. raporlul niolar din amestec este mereu CI{,r: Ctlln = 2 : I

l.2.ll.Expticnlii Formulele moleculare ale eelor trei alcani din amestec sunt: - pentru alcanul A: CnH2n,2, - pentru alcanul l): (ln,[{2n,.,2. - pentru alcanul C': CnH2n*2. I)eoarece niciunul dintre alcani nu este omologul imediat al celorlaltor doi si fiecare conline un num[r par de atomi de carbon din fiecare tip prezent in nrolcculii. rezulta:

,

n* I
(1)

:

qi

n. fiI, p sunt numere pare. intregi gi

;i

pozitive

(2)

Raportul intre suma numerelor atomilor de carhon din moleculele celor trci alcani suma numerelor atomilor de hidrogen este: (n + m+ p)/(2n + 2m + 2p + 6)

- 0,4

(3)

Prelucrfind rela.tia (3). rezultl:

n*m+p:12 Din relatia

(1

). rezulta cf,:

m?n+2 Pam-1-2 Din inegalitaiile (5)

;i

(llt m=n*l (tlt)

(s) (6)

(61 rezulta mai murte cazuri dupd cum urmeazr:

(l) m:n * ? p:m+2 .

(4)

p>m+2

nr > n + 2

p=m+2

(tL') m>n*)

p >m+2

3,5

Rezolvind ecualia (4) portru ctt:ul l- rezuki:

n:] m--4

p:6

Rezolvind ecualia 1.;1) pentru oricare dintre ca:urile ll. lll sau 11" 9i avArrd in solufiilc; veder,r. cd p e ste n num6r intreg. pozitiv gi Fr- rezult5 pentru acesta una dintre

P=8 sau P= l0' Dacdp

'--

8

rezultf,-. pentru n si m.

n: m:2. ceea ce nu corespunde condiliei {1)' : n : 1 ;i m: 3 saun : 3 ;i m l. ceeace nu corespunde

sau

Ilaci p

'-' I

solufiile:

concligiei

131

0 rezulta- pentru n ;i m- solulia: t't

:

m

:

1. ceea ce nu corcspunde ct-rnditiei

(2)'

Reispuns:

Alcanii au formulele moleculare corespunzhtoare soluliet cu;ultti /' astl-el: - Pentru alcanul A: ('2FI,,. - Pentru alcanul B: C+Hro' - Pentru alcanul C: Co[{r+' Alcanul A cste etanul, iar alcanii B gi, respectir'- C. avind punctele de tle rhere cclc mai ri
1.2.12. E.rplica.tii Se scrie"ecualia reac[iei de arrlere a alcanului cu

Cnll2n*2+ (3n+l )12 Se noteaz6 cu a nunt6rul de

A2---->

lonnula molecularii Cui I11,,1:

n CO2 + 1n+1)

f{20

(l

)

moli de alcan din anreslec'

l)in ecualia (1) rezulti:

Cnl-{:,l.:

1

mol

a

moli

.'(3n+1)/2 moli

fl,,[12n*: y: y

:

..

0:

"'."""''

r moli Oz ""

(3n+1)a/2 moli de Oz na moli de

c02

n moli c(.):

"""y moii CO:

consunrali (2)

rezultali

(3)

moli. este lbrnrat dirr: il moli de Amestecul inilial (existent in butelie inainte de ardere). c procentuaid volumetricd a aerului' care alcan ;i b moli de aer. Avand in vedere compozilia

36

este egal6 cu cea procentuald molara, volumul de aer este de 5 ori nrai mare dec6l volumul de O: din care este format, in timp ce volurnul de N2 este de 4 ori mai mare clec6t cel rJe g1.

b:5

c:

a

+

. x = 5a(3n+1)/2 moli de aer

b: a* 5a(3n'rl)12=

(7a+

1Sna)lz moli amestec gazos iniiial

(4)

Amestecul gazos linal (existent in butelie dupi ardere, la 25oLt. cdnd apa ilind in lichidl esle indepirtat6). e rnoli, este fbrmat diny moli de,C02 gi dinz/m6li de N1. clin

stare aer.

d:4. e:y + d:

x = 4 . (3n+1\a/2 = 2a{3n+l) moli de N2

.,

na+2a(3n+l):(7na+2a) moli de amestec gazos final

l

.

(,5)

Se noteazS. cu p1 gi, respectiv, cupl presiunea ini1ial6 din butelie, care sste creaLd tjc c rnoli amestec gazos inilial. gi, respectiv. presiunea finali din butelie. care este creati iJe moli de amestec gazos final.

r

Se aplicd ecualia de stare a gazelor pentru cele doud situatii: - inainte de ardere: pi V

:

(7ar15na)RT'/2

(6) {l

tr

- dupd ardere:

i

prV:e RT => prV:(7nar2a)l{T'

t7)

Raportdnd relafia (6) la relalia (7), rezultd:

p,ViplV :(7a+l5na)R'I/2(7na+2a)RT Presiunea I

final[ scaz6nd cu

00 arm

=1

I 8.1 8-]%

inigial

.. ..

pilpr = (7+l5n)/2(7n12)

(ri)

latd de presiunea inifiala. rezullir: ;.

....( 100 _ I g,I g3) atm f inal

..

piatm

.... pr.atnl j

p1

(100

* 18.183):

100

ps

:>

pi/pr

:

100i81 .817

:

f,i{ 1^22

(e)

I I I

Din relaliile (8) 9i (9), rezulti: (7+15n)12(7ne2): l.:2

:)

n:

;,{

I

t l

Rdspuns ;,,..' Alcanul din amestec este metanul, CH+. 1-7 : ,:

37

,l '{ i

J' t

T

,-fli

1.2.13.

,

Explicalii

Formula moleculari a celor trei alcani izomeri este CnH2n*2. iar numirul de moli din fiecare alcan din amestec este a. Masa molarf, a fiecf,rui alcan fiind (t4nt 2) g/mol; rezult5 cI masa amestecului cste:

,

3a(lln+2):

8,64

{l )

Numdrul de atorni dintr-o molec.ulE a fiec6rui alcan fiind (in*));iar num[rul rnolecule dintr-un mol din fiecare alcan fiind egal cu 6,022 . I (f 3 (numdrul lui Awgadro), rezultd cd, in amestecur dat, numf,rur de atomi este: 3a(3n+2)

.6,022. l0:3 = 12,28488. l02r

:)

3a(3n+2)=2^04

cle

(?)

Raportdnd ecualia (l ) la ecualia (2). rezulta:

:>

(14n+2)/(3n+2)=8.6412,04

14n+):12.706n+g.47

:>

-> n:5

1.294n:6^47

(3)

Formula moleculard a alcanilor este ('.H1;. iar cci trei alcarri izomeri sunt: C]I,I: C

Il:*CH:*C [I:-C]{z-CH:

I

cH3-cF{-c}{2-cH3

CIlr-C-CHr

n- pentanul

I

I

CTII

CI{: 2-metilbutanul (izopentanul) inlocuind valoarea lui

:

2.2-dimetilpropanul (neopentanul)

r in ecualia (l ). rezulth:

a:0"04 moli din fiecare alcan in amestec (1) Rdspunsuri: a) Numerele de atomi de carbon primari. de atomi de carbon secundari, 6e atonli rle carbon terliari gi de atomi de carbon cuaternari din amestecul clat se calculeaza astlbl: Alcanul n/pentanul izopentanul

Numirul

de atomi de carbon

cuaternari 3lmoleculS 4/moleculS

l/rnoleculd I/ntole'cr.r ki

Total atomilmoleculd

9.6,022. 10": 54,lgg. 102:3 TOTAL atomi in amestee

0.04 . 54,lgg . l0?1 = 2,16792. I023

atomi

4 . 6,022

'

l0'''

24,0g9 . l0}

:

l.

6.022

. l0'

1.6.021. 10":

. l0I

0,04. 24"099.

6.022. l$1 0.04.6,022. I0'

102i = 0,96352

= 0,24088'102r

0.04.6,022. I :0,24088. t023

atomi

atomi

.

1023

38

atomi

6,022

b) Orice amestec lormat din izomeri are acela;i conlinut prooentual rnasic al elementelor componente ca fiecare izomer. Rezulth cd: 72

{mol

CsHr:

..60 g C

100gCsH12...... ...pgC

p:

100

'

60172:83.33oh C t

c) Densitatea relativ5, d" a amestecului de alcani, aflat in stare gazoasa. fala de amestecul echimolar fbrmat din Oz ;i din N2 este egal6 cu raportul masrlor molare mcdii ale celor doud amestecuri. Masa molard rnedie. M1, a amestecului de alcani izomeri este egal6 0u masa molarl a lor. iar masa molari medie. Mz, d zvnastecului echimolar de 02 ;i N2 ester:

M?:

,i

(32 + 28)12:30 gimol,

unde 32 gi, respectiv, 28 sunt valorile maselor molare ale O: Densitatea relativd, c/. este: d '= M1/M2 :72130 '2.4

;i,

respectir,. N2"

L2.11. ExplicaSi Formula moleculari a alcanului este CnH2n+2, rnirss lui molar6 fiind egaki cu ( Iln " 2) g/mol. I)ensitatea relativd fald de aer. tl,,r,. a alcanului este egald cu raportul masekrr molare ale 1or. masa molard medie a aerului fiind egal6 cu 28.9 g/mol^

du*,=(l4n+2)128,9

:2,9758 :)

n=6

(l)

inlocuind in fbrmula moleculard CnH2,,o2 pe ,? cu valoarea ( I ). rezulti cf, alcanr-rl are fbrmula moleculari CoHr+. Izomerii corespunz[tori fbrmulei moleculare Crifl i + surt:

(l)

CI{:-CHz-C[{z-CFI:-CII:*CH:

(il)

CH:-CH-C[I2=CH2-CH3

n-hexanul

2-metilpentanul,(izohexanul)

I

CH:

(ilt)

CH:-CH:-ClH*CHz*CH:

3-metilpentanul

l

CH: CI

(V)

I:

I

CH,r-C*CH:-CH:

2"2-dimetilbutanul (neohexanul)

I

('Hr

i I

39

i

*

(V)

C[-lr-CI{-CH*CI'l'r

i1

2,3-dirnetilbutanul

cHr cl{: cu ('17' (lll) qi (l"J' dintre carc ccl Dintre ceicinci izomeri sunt simetrici cei notali 2.3-dimetiltrr-rtanul" care este alcanul maimare numlr de atomi d..uruon frirnari il are desprc care este vorba tn problemd' RdsPunsuri

a)Ntrmf,rr-rldeizonreriai2,3.dimetilbutanuluieste4. b)NumirulrJeizomeridecatenaai2.3.dimetilbutanuluieste{.deoareceinseritl onroloagdaalcanilorexistddou,unsingurtipdeizirnreriegianunreizomeriadgcatenir. c) Alcanii nu prezintd izomerie de pozilie' t.2.15. ExPlicafii

aciclici saturatd Poate fi: .liniara,c6ndconline2atomidecarbonprimari.ceilallifiindatomidc nu tonlin" atomi rje carbon secundari' carhon securrdari. cu exceplia etanului care de carhon pritnari, la care se - ,amlticata, .ani conline cel pulin J atomi Catena

adatrgl.obligatoritr.celpu}inun-atonrdecarbonter}iarsaucuatemar.atorrriidecarhrln ramificatS. secundari priand fi prezenli sau nu intr-o catena RdsPunsuri

a)Caterracu.]atomidecarbonprimariesteocatenhramificatdcenraictlrrfinc. obigatoriu.unatomdecarbonterliar.ceilalliJatomidecarbonfiindsecundari,Alcarrii izonteri care indeplinesc aceste conclilii sunt: Cl

2*meti lhexanul (izohcPlirn ul )

lr-Cl{ -C}{z-CFlz*CHr*CI [r 1

C]FI:

C l-l'r

3-metilhexanul

-CtIz-CH-C H2-CFIz-C fl : I

CHr 3-etitpentanul

CIL-CHz*CH-CH:*CI-lr l

CHz I

Ct{r

o catenf, liniarf,' ceilal;i atorni de carbon b) Catena cu 2 atomi de carbon primari este de un singur alcan ;i anunle: liind secundari. AceastS condilie este indeplinita

C[{r-CHz-CHz- C]Hz-Ct{z-CI{:*CI-lr n-heptanul c)Catenacarecon.tineunatonrdecarboncuatentaresteramificatir"deacesta care se leagd ceilalli doi' Alcanii izot,eri leg6ndu-se alli 4 atomi de carbon de care indeplinesc aceste condilii sunt: 40

Cf{l I I

cl { r-c*ctrl:-cFI:*uH

2.2-dimetilpsntanul

r

I

CH: C]I.I: l

('

H:

-C ll:-C -C

H

2-C I-lr

3,3
I

CII:

l.2.16.Explicagi Se calculeazi numdrul. a. de rnoli (cantitatea) rie alcan clin cilindm {irlosincl

er:u3[i;1

PV:aR'l' ==) a:pv/R'r-'*-4"1 . r,s/0.0g2 ,{?7} +27)--.0.15mr-rri de urcarr Se scrie ccuafia reacfiei

<Je

ardere a alcanului cu firrnrula moleculari Cnl I2,,,.;

C2lLn,: + (3n+ l)t2

U.->

Di, ecuafi, (2) ;i ar'and in vedere I nrol

(',,1I:n,_,

0.25 ntoli

n C02 .r (n+ I )

:

l{2(]

(2)

varoarea rui a dirr 1r,). rezurri:

.........(.ln* I)r2 nroli O:....

C',,[{2n,2 x

(lr

.. x moli O:

...

n moli

.......y nroli CO,

(3n+1)i8 nioli de O: consumafi

y - 0.25n moli tle ('Or

(.(),

i-')

rL'zuhafi

(4)

Amestecul gazos rezultat. in conditii normale. este lormat clin moli de C(), ;i din moli de N2 din aer" apa nemailiind in stare gazoas6. Avdnd in -r,' vedere-cor-r[inutul procentual volumetric (care este egal cu cel procentual molar) al aerului. in carc volumul de N2 este mai mare de 4 ori decit cel de 02. rezultd:

a

r.- 4..r - 4 . (jn.l

)/g = (_3n,1),il moli de

N2

(5)

Masa. rt. a amestecului gazos rczultat este formata clin masa. nt 1" det'02 gi masil. m;, de N:. masele nrolare ale c'o2 gi. respectiv. N: tiind 44 glmol gi-

respccliv" 2g

g/mol:

111

:

I,1 * m., : 44 . 0.25*

-1-

28 . (3n+ I )/2

4t

:

(Sin+14) g anrestec gazos

(53n+

l4)

g amestec

100 g amestec

gazos

"44 ' 0'25n g ClO2

'

""'

gazos

16'42I C0:

:)

16,47' (53n+ 14): 100' I ln

n

=

I

RdsPuns

Alcanul suplts arderii este CII'I' mexanul'

1.2.17.

ExPlicalii

cu firrmula n-roleculard Cnl'l:n Se scrie ecualia reacliei de ardere a alcanului

'::

- (n-l-l) H20 (1) CzH:n*z+(3n+1)/2O2..->nCO: . Din ecualia (1) rezultfi: 1

mol C"l{:n'r2 ..-.(3n+1)/2 moli O2

0-05 moli Cnll:n-z .. "x moli Ou

x:

''

"""

n moli

COz""""(n+l) moli ll:o

';- moli

'

CO:"

z

lnoli ['l:o

0.05(3n*1)/2 moli de Oz consurtlali

(2)

i, = 0,05n moli de C'O2 rezultali

(3)

z = 0,05(n+l ) moli I{2O rezultali

(4)

format. ia 127'C' din: -r mt-rli Amestecul gazos rezultat in urma arclerii este CO:. z moli H:Or'opt $i l'moli de Nz'

cle

Secalculeazinumdrul.r+'.dernolideamestecgazos: 1

mol anrestec

gazos

rv moli arnestec

w

...6.022'

gazos

: 5.7209 '

"5J2Oq

102316,022

1021

molecule (numlrul lui '1t'rtgutlrtt)

'

l02l molecule

'

1023

= 0.95 moli amestec gazos

(Care este egal cu cel procetltual Avffnd in vetlere conlinutirl procentual volumetric N, este mai mare de 4 ori decit cel de o2' rez-ulti: molar) al aerului. i"

;;;;;;uia*

v

* 4 . x=

4 .0,05(3n+1) 12 = 0,113n+l ) moli de N:

:) n:2 w:y *z*v=0.05n+0.05(n+1)+0,1(3n+1):0'95 Rdspuns

C:Hn 9i fbrmula planir de structtrri Alcanul este etanul care are formula nroleculard Cli r-CH.r.

42

I.2.18. Expliculii Se scrie ecualia reacliei de ardere a alcanului cu formula moleculari

Se n0teazd cu a numf,rul de

moli


b moli. Rezult6 astfel: 100

moli

CnHzn*z

a moli CnHurr:

b c

:

=a*b

fblosiEi

folosigi

80a/100

:

Cin1{2p12:

din care. la un randanrcnt cle 809/o" ard

... 80 moli CnHzn*z consumafi

..... b moli

0,8a moli Crll2n;2

C,,H2,,+2

consuffiali

consumali {Z)

= a_0,8a:0.2a moli Cln[Izn*z neconsumafi (3)

Din ecuafia (1) gi ginind cont de (2) rezult[: 1

mol

CnHzn,2

b moli

x:

CrHzu*z

.(3n+1)/2 moli .. x moli O2

O:....

...

n moli CO: ... . ...y moli

C0:

(3n+l)b12:0.4a(3n+l) molide 02 consumafi (4) y

:

nb

:0,8an moli de CO2

rezultati

(5)

Cantitatea de O2 introdusa fiind cea necesard arclerii intregii cantitali (a celor 6 moli) de alcan introdusd. rezultd cd, aldturi de cei b moli de c,,l-l1nn2 neconsunragi. 9i ri moli de O: neconsumafi. Cum randamentul aratdca din 100 de moli <je fn{ introdu;i se consumd 80
...

.... .....20mo1i O2 ncconsunrafi

0.4a(3n+1) moli O2 consuftafi......... ......

d:20'

0:

d moli moli O2 neconsumati

0.4a(3n+l)/80 = 0,la(3n+l) moli de rnoli o2 neconsumafi (6)

Amestecu! gazos rezultat Ia ardere este format clin co:;i Il2o1"apy; oblinufi ca produgi de reacfie, gi din O2 ;i Cnl-1211+2 rlrnagi neconsumati. prin rdcirea acesrui amestec, apa condenseazd;i, astfbl" il phrdse;te. rrmanind un amestec gazos care" trecut prin solugia de KOFI, pierde CO2 deoarece acesta reactioneaza conlorm ecuatiei chimice.

KOH + CO:

_>

43

KHCOr

v

aslfbl c5. masa soluliei cre;te cu masa celor y moli de CO2 (care are masa rnolari cgala 44 g/mol) din amestec. KI{COI (c'arbonatul acid de potasiu'sau bicarbonatul de'potasiu este o substanld solidi care se dizol'.,f, in apa). Rezultd cI: 0,8na , 44

:

52"8

:>

na

:

(7)

1,5

Amestecul gazos rimas dupd trecerea prin solulia de KOH (solufie alcalina) estc Fonrrat din Oz qi din CnH2n*2, ale cdror numere de moli sunt date de relaliile (6) Si (l). c6rui masd, m. este'formatd din masa. nl1. de O;, ce are masa molard 32 g/nrol. si din rnasa. m2. de CnH:n*2" ce are masa molard ( I |n+ 2) g/mol. Rezulta: n-r1

mz

:

: 32' 0.1a(3n+1) :

3.2a(3n+1) g O3

- (l4n+2). 0.2a' 0.2u(l4n+l)

g C,,112,,.,

fl1 * m2:3.2a(3n+1) + A,2a(14n+2): (12.4n+3.6)a

(12.4n+ 3.6)tr g amestec 100 g amestec

78"43

gazos.

....3.2(-in+l)a g O1

gazos.

. (12,4n+3"6)a

==

100

g amestec gazos

... 78-43 g O2

. 3,2(3n+

n=3

I )a

Rdspunsuri a) Formula moleculard a alcanului este Clr[{s. b) l)in relaf ia (7) rczulrS:

3a: 1.5

;),

a

:,0.5 moli C:FIs introdu;i in reaclie

Masa, m3. de alcan lblositd este:

mr

: (l4n*2). a:44

. 0.5 - 22 g C3l{s intrrdus in reacfie

c) Nurndrul. e, de moli de 02 introdugi in reaclie este egal cu numf,rul. r. cle moli de Oz consumali gi cu numdrul, r/, de moli de 0: neconsumali (relaliile (4) si (6)):

e:

x

+d

:0,4a(3n+t) + 0.1a(3n+l)

:

0,5a(3n+

l) :2,5 moli

O2 introrlugi

Volumul unui mol de gaz, in c.n. (condigii normale). fiind egal cu 22,1 L. retultd volumul. ci l. de O: folosit este: Y

:22,4.2;5:56

t

t:

44

h*---

t, Oz introdu;i

;i

a

1.2.19.

E.rplicafii Formulele moleculare ale celor doi alcani sunt: Cnll2,*2 gi. respectil,. Cu,[{2,,,.,2. masele lor molare sunt: (14rul 2) glmol gi. respectiv. (1./nt+.! g/nlal. iar lumc.rele tlc

atomi din molecula fiecS.ruia sunt: dn+ ?l ;i. respectiv , {3m,, ?1. t{ezul6:

14n+2+l4nr+2<100

3n+2-(3m12):6 Rezolv6nd ecualia (2) gi inecuafia

(1

(Zl

), rezuitd

n*m:2. m

(1)

<2.43

(3) {4}

Cum r ;i rr" fiind numere de atomi de carbon din nroleculele alcanilor. au doar valori intregi ;i pozitive. exclusiv zero, din (3) Si (a)" rcz,ultd:

{l) (lil

m =

m

1 gi n:3.

-) ;i

n=4.

Rdspuns in cazul (t) alcanii sunt: C-l{a (metanul) $i C:lln (propanul): lncuzul (II) alcanii sunt: C2FI6 (etanul) gi Caltlp (r-r-Lrutanul sau izobutanul).

Explicalii Formulele moleculare ale celor doi alcarii sunt: o,,112,r.2. pertrl alcanLrl A. B. unde

C,,,Il2rn+:. pentru alcanul

n<m.

;i

(r)

Amestecul este fbrmat din: I rnol de alcan A. ce are masa rnolari egala cu t !ltr., 2) g/mol. si J nroli dc alcan B. cc are masa molari cgali cu ( llnt,li g/nr;|. Conlinutul de carbon al amestecului este: t 2n gC^ existcnt intr-rtn nrol dc alcan r\. $i (2 . l2nt) g C. exislent in 2 moli de alcan B. Rezuitd:

f(l4n+2) +2{14m+2)l

81,356 .

gamestec.....

(l4n+28m*6): 100. (l2n +24m)

.. (l2n

=>

+2,lZm}gC

2m +

n: 8

(21

Din relalia (2). rezult[:

m:4 n/2

(3)

corelffnd relalia (3) cu faptul cd, n ;i m. fiind numerele atomilor dc carbon din moleculele alcanilor A ;i B. au valori intregi ;i pozitive, exclusiv zero. rezult[ cf,:

{4t

45

Din (3) 9i (4) rezulta:

(l) n:2 qi m:3.

(llli n-6 9i m:lRdspuns ( f)irrtre cele trei cazuri, numai cazul {l) indeplineqte conili;ia 1)' asll'el sunt: C:llt (ctanul) 9i CrHs (propanul).

ci alcanii

Cap.II. ProPrietili fizice

II.l.

Teste

II.l.l. ExplicaFi' Alcanii din amestec sunt:

Cllr I

C

CI

CH3-t-H*Ctl:*Ci"lr

I"lr-C f I2-CI'l:-CH:-CHr n- pentallul

'rCLI:

(l)

I:-Cl-cl I: t

CI I1

2.2-dimetiIproPanul (neopenlanul) : (ttt1

2-metilbutanul (izopentanul)

(II}

ordinea crescdtoare a punctelor de fierbere ale cclor trei alcani fiind: (/' j moli Itl .: Il.< 1, rezultd ci amestecul poate {i lbrmat din: i mol alcanul (llll' alcanul (lll ;i 0 7i moli alcanul (l). -i;;.;;iui urmator esre prezentat n"rodul de calculare a trumerelor de atomi^iic carbon vederc primari" secundari" terliari ;i cuaternari din amestec. in a.est calcul s-a'avut itr Lptul cX un mol dintr-un aican conli ne 6,022.I0'r molecule (num[ml. \tr At'ogttctrtt)i, de iar fiecare clin cei trei alsani confine un anumit numir de atomi de carhon prirnari. cuaternari' atomi de carbon seoundari, de atomi de carbon terliari ;i de atomi de carbon corespunz6tor catenei sale.

Numir

Alcanul

de atomi de carbon

ter,tiari(n,)

2,15.6$22'10 atomi

RezultA cd raportul'. np : tt$ ! Rdspuns corect: nicio variantf,

t't1

; I1s: 7 :2,75 : 0'5 :

'

46

1

cuaternari{

1.1.6.022'l l.6,tJ}Z,l atomi

II.l.2. Explicalii 1) Punctele de fierbere ale alcanilor cresc cu cre;terea masei nrolare. Irt cazul ' izomerilor (care au aceea;i mas5 molard) punctele de fiarbere scad cu cre;terca numarului de rarnificali'i. cu cre;tefea numfu'lrlui de atomi dc carbon din ramillcafie deplasarea ramificaliei spre marginile catenei de baz['

;i

cu

2) Izomerii cu formula moleculard Cil'li: flind: CI lr I

tl I-l:-C

H:-[]FI:-C I I:*CH.r

CI

Ir*C['l*(] t'l:*Ciir

CILI;-('*('l Ir

I

n- pentanul

I I

Cllr

(.I I; 2.2-dimetilpropartul

2-metilbutanul (neopentantrl) (izopentanul) rezultd ci punctgl de fierhere cel mai scdzut il are2.2-dimetilpropanul sau neopentanul. deoarece are cel tnai mare numlr de ramiticatii. Rdspuns corect'. a): b).

II.l.3. E.rplicafii Alcanii care, in condi;ii standard (p:1 atm, l=25oC), sunt in stare gazoasii sutlt: CII.I (metanul). Czl-lo (etanul), C;lls (propanul). C+FIrl (n-butanul gi 2-metilpropanul sart izobutanul) ;i CrH 12 (numai 2.2-dirnetilpropanul sau Ileopentanul ). Rdsputts corect: a, in varianta b) C:Hr, nu este alcan. iar in varianta c) n-Csll11nu eSle itr stare gazoilsil.

tl.l.4. Expticafii Alcanii, t'iincl substanle cu molecule nepolare. sunt inst.rlubili in apii. can- estc ttti solvent poiar, astfbl cd nu lonneazd solulii (amestecuri omogenc) ci amestecttri eterogene pentru care nu se poate calcula concentrafia. Rdsp tttts

torect'. nicio r ariarrti.

lI-1.5. Expticalii Alcanii. flind substanfe cu molecule nepolarc, sunt solubili in solvenfi nepolari. cnm este (lC'l+, Ibrmind solulii (amestecuri omogene) pentru care se poate calcrrla concentralia. Rezulti cf,: 100 g solulie ...,. .....5 g n-f'6l11a 175 g solulie

nl6

-

........

"..In6 g n-C)6H1a

175' 51100: 8,75

g n-C6[{;a

Rdspuns corect: c).

lLI.6. Explicafii Vezi explicafia de la II.l.3. Rdspuns corect'" c).

47

-

II.l.7. Explicalii.

In conditii standard (p:l atm ;i t= 25'C) alcanii care conlin de la i atomi de cartron in moleculd (numai n-pentanul ;i 2-metilbutanul sau izopentanul) qi pana la / 7 (inclusiv) atomi de carbon in nrolecul6 sunt lichizi. Cum fiecdrei tbrmule moleculare din acest interval ii corespunde un anunit numf,r de izomeri. num[r care este cu atit mai mare cu cAt numf,rul de atomi de carbon din lbrmula molecular[ este mti mai tnarc. rezulld cd numdrul alcanilor lichizi este mult mai mare. De exemplu. formulei ntoleculare CrHro ii corespund 9 izomeri" iar firrmulei moleculare Cnllrs ii corespLurd 1,! izonreri. numai de constitulic. Rdspuns corect: c).

II.l.8. Explicafii Vezi explicatia de la IL1.2.. punctul l). Rdspuns corect: bl.

ll.l.9.

E.rplica

fii

Alcanii gazogi sunt inodori" motiv pentru care ei sltnt amestecali cu tlercilpllini (substanfe cu rniros neplicut ;i persistent" care conlin sulf in nroleculS) in scopul depist[rii scurgerii lor din conclucte sau din recipiente. Rdspuns corect: nicir: r,ariantd.

ll.l.l0.

Explicu.tii In condilii standard (p : latrn ;i t == 25?C) alcanii se gf,sesc in stare de agregare gazoasf,. lichida sau solidd in fr-u'rclie de masa molard gi de rarniircalia caterrei. Astlil. alcanii cu de la unul p6na la patru atomi de carbon in molecr"rli. la care sc adarrgi 2.2-dimetilpropanul sau ncope.ntanul sunt gazo,;i. cei cu dc la cinci ,atntrti de carbotr ir.t molecul[ (cu excep]ia 2.2-dimetilpropanului) gi pdn[ la 17 atomi de carbon in molecrill sunt lichizi, iar ceilalti sunt solizi. in cazul izomeriior. punctele de {ierbere scad titialh cit cresterea numdrului de ramificafii. cu cregterea valumului acestora gi cu deplasarea,lor sp rnarginile catenei dc baz[ Rdspuns corecl: nicio variant5.

II.l.l I . Explicafi Vezi explicalia de la II.1.9. Rdspuns corect: a): b); c).

ll.l.l2. Explica$i Vezi explicalia de la IL l.4. Rdspuns corect'. nicio varianti.

ll.l.l3.

E.rplicafii Atdt alcanii lichizi cit gi cei solizi au densitalea mai rnici clecit nerniscibili cu apa, astfbl cd ei plutesc la supralala apei. Rdspuns corect: nicio variant6.

a apei

;i sunt

II.l.l4. Explicafii Deoarece leghturile or -r' $i o'r'-g, c&re se intdlnesc in alcani. sunt moleculele alcanilor sunl tiepolare. Rdspuns corect'. nicio variant6. 48

ne

polarc.

ll"l.l5. ExplicaFi Veziexplica!iiledelaII.l.4.9idelaII.l.5. Rdspuns corect: nicio varianta.

ll.l.l6. Explicafii Punctele de fierbere. in seria omoloagd a alcanilor. cresc cu cresterea masei molare. cregterea fiind de 20-30"c pentru fiecare atom de carbon ad6ugat.

Rdspuns corect: b).

Il.l.l7. Explicafii Punctele de fierbere ale alcanilor cresc cu cre;terea masei molare care este determinatd de cre;terea riumirului de atonii de carbon sau de cre;terea pumf,rului cle atomi de hidrogen, cregterea numdrului unui t1p de atomi determin6nd, obligatgriu. cre;terea numdri:lui de atomi din celalalt tip. in cazul izomerilor, numdrul atixriilor" atdt de carbon cdt gi de hidrogen. din molecule. nu sc modificl. darpunetel.'a..n..rt,",* se modificd' ele scf,zind cu creqterea numirului de ramificalii.(Vezi gi ultima parte a explicaliei de la II. t .10.). Rdspuns corect-. a), c).

It.l.l8. Explicalii Denumirile..1,l,2,3.3-pentametilpropan (l);i 1.2..3,4_tetrametilbutan (tt) nu sur"rl corecte, denumirile corecte fiind: 2.3,4_trimetilpentan (l) gi 3.4_dirnetilhexan /10 (catenele de bazb ale acestor alcani sunt format" din utornli de carbon marcafi prin holduirc). :

C}{:

CH:

C}{-Cr{-CH

ct{z-cH*c}{-cHr

ttiHrC CH:

tltt []rC

HrC

HrC

(D

CIl, C[lr

u)

Punctul de fierbere cel nrai scdzut il are izomerul cu cele mai multe ramilicafii. care in acest caz este 2,2,3,3-tetrametilbutanul. Rdspuns corect:b). 19.

Explicalii

I

:

Punctele de fierbere ale alcanilor cresc cu cre;terea masei molare. lar tn cazul izomerilor scad cu cregterea numdrului de ramificatii. Prin urmare. ordonarea alcanilor da[i, in funcfie cle lor de fierbere" r-'--' -'- punctele I < V< IV< III < II. Rdspuns corect; nicio variantd.

Explicapi Vezi explicalia de la II.1.10. Rdspuns carect; nicio varianti.

49

11.2. Probleme

II.2.l. Expticafii Alcanii au formula molecularh generald Cnl{jn,2, iar masa molari corcspunzdtoare acesteia este (l4n+ 2) g/mol. Se identifici valorile lui n pentru care masele molare sunt cuprinse intre 40 glnrol si 75 g/mol. asttbl: . j

40 < I

4n+Z<75 =>

2.71
(l)

Din relalia ( 1) rezult[ ci alcanii sunt cei pentru care:

,:.:.:

n:-3;4;5.

adic6: CrH; (prbpanul r'll), C+Hro (n butanul (ll) gi2-metilpropanul sau izobulanul (ltil) si ('5H11 (n-pentanul (lr).l-metilhutanul sau izohutanul (11 Si 2-2-,Jimetilpropanul sau neopentantil (I/l)). )

Rdspuns: Punctele de {ierbere cresc in ordinea (se vedea explicafia de la Il.1 . 19.): I < lll < ll'< tr'| ",: V < IV11.2.2.

t:

Explicafii Dintre izomerii cu formula moleculard CoHr+, cel care are punctul de f-ierbere cel mai scazur este 2.2-tlimetilbutanul (neohexanuli. deoarecc purict.-I.'dc fierht'rc alc izomerilor scad cu cregterea numdrului de ramificalii" cu deplasarea acestora spre marginile catenei debazd gi cu cre;terea naturii atomilor de carbon din catena de baz[. Rdspuns

Radicalii monovalenti provenifi de la 2,2-dimetilbutan sunt:

CH:

CH:

I

Cll3-C*CH-CH.r

CHr 2,2-dimetil-1-butil

HrC 3"3-dimetil-2-butil

l1

Radi cal

i

i di valenli provenili de la 2,}-dimetilbutan

tl

CLI,r

3.3-dimetil- I -butil

sunt

:

C}I:

*ct{*c*cHz-cH: CH; 1, I

-butiliden

CII:

I

I

2"2-dimetil-

CI-13*C-Cllz-CI I:

tl

CH:

tl

,l

I

cH2-C*CHz*CF{:

cH:r

I

cH2*c-ctH-cH:

CH2*C-CH:-CHz

H:C 2,2-dimeti l- 1,3-butilen

2,2-dimetil- 1, -butilen

lrt

50

trl

ct{:

clHl t

Cf

{:-C-Ct{:-CIl* ir II crlr

3,3-dimetil- l ,I -butiliden

l{:C

CI-lr

ti cH:-('-c'-cH1

l

cI Ir-C-CI{-C} Ir

ll

iil

llrC

ll:C

3,3-dimeti I-2.2-huti liden

j.3-drneti l- 1 .l-burilen

Cllr I

CI_I2*C_CI-{2

lii I"{2C I

C]Ii: 2-etil-2-metil- I .3 -propile n

Aten!ie: Atomul sau atornii cie carbon tle la care este indepirtat sau sunt in<Jr:pirriafi atomlil sau atoniii de hidrogen face/fac parte din catena de iazasi arelau numhrul/nunrerr:le cel,,c.rlc mai miclmici.

IIJJ. E.rplicafii Raportul masic ('..11pentru alcanul cu lbnlula molecularl C,,I astlbl:

l2n/(}i-l):

-5,25

I2n,

). sc calcillr,i1./at

n:7

Rdspans lrottnttla plani de structuri a alcanului cu tirrmula moleculara L'7lI11.gi pu,ctul dc flerbere cel mai ridicat este:

tlF{r-CI {:-Ci{:-Cll:*Ci {2-CI I:-Cf.tl n_heptanul d.e.oarece dintre

toli izonrerii, cel cu catena liniard are punctul cie {,ierbcrc cel ridicat, prezenfa rarnificaliilor clucind la sclclerea 'nai p,,nttului de iierhere. In conditii stanclard (p=l atm qi F25oc)" n-heptanul **t.ln,"r- i"ni,ra si. ljincl un alcan" nu se dizolv[ in aph astf'el cd nu se fon,eaz6 un r*;;;;"*.1, i" ,,,r-r,.: ci un ameslec eterogen (alcanul stand la supraftrla apei) perrtru care nLr sc poale calcula conccntra!ia.

5t

Cup.III. Propri€tfli chimice

III.I.1.

Exptico$i

,

In procesul dt: descompunere termicl a propanului au ioc cele doud rcacfii- carc sunt, de altlbl. pre'zente in descompunerea termicf, a oricf,rui alcan cu cel pulin J atrxri de carhon in moleculd. ;i anume: - reacfia de dehidrogenare, prin care se obgin Ll:Ho (propena) gi I{2: - reaclia de cracare, prin care se oblin C2lla (etena) si ('FI+ (rnetanul). Produgii rezuitali din flecare reaclie sunt in raport molar de I :l ast{'e I c6- dacii se noteazd cu a'% procentul volumetric de CHr, amestecul gazos final confine. in procente volumetrice. ca.re sunt egale cu cele molare. 189(,11,2;i I 8?'" C:l lr,. u'% {.:zlls Si a% Cll+ ;i l5'% C:Hn. Rezult[ cf,:

astfel

ci procentul" p, de alcani din amestecul gazos final este:

p:15 +24.5:39.57o Rdspuns corect: b').

IIl.l.2. Expliu.tii Se scric ecuatia reacfiei de dehidrogenare a etanului:

Cllr-(,l}'l-r

----l: CIj,:

Cl}{: +

fl2

t

l)

numlrul de moli de etan introdu.si in reacfie. cu 6 numf,rul dt: nroli de etan care se dehidrogeneazd cu randamentul de 64%;i cu r numf,ml dc nroli de etan carc rimAne nedescompus. Rezultd c6: Se noteazS cu a

100 moli C2H1,

introdu;i.............64 moli

a rnoli Cz[{o introdu$i..

.

.

.b

b,:64a/100 :0;64a moli c

C2l16 dehidrogenali

moli L]z}lr, dehidrogehali

C2l-tr6;

(2)

dehidrogenali

- ul- 0,64a = 0.36 a moli C2[{6 nedescompugi

(3)

Confbrm ecualiei (1), rezulta: 1

mol CzHu

0,64a moli

.

C2H6

1

mol C:ll+

.

1

mol llz

.... x moli C2l'L........y moli

x :0,64a moli Czlila oblinuli

5?

li:

Numf,rul. n. de moli de amestec gazos rezultat in urma dehidrogen[rii '' etanului este format din: x moli CtzH+,y moli H2 gi c moli C:Ho nedescornpugi. asrtbl

ci: n

:

0,64a + 0,64a

* a.36a:

1.64a

moli amestec gazos.

Procentul, p. r,olumetric, care este egal cu cel r:rolar. de etan din amestecul llnal este:

I,64a moli amestec final..

I00 moli amestec flnal

:

p

0,36a

.

..;..,

.

..

.... 0,36a moli Czl{o

......

p rnoli Cl:Ho

100/ | ,64a = 21 ,95

o.h

Rdspuns corect: a).

Ill.l.3. Explica,tii Raportul procenlelor masice ale elementelor componente ale unei substanle e.ste cgal cu raportul nraselor acestora din molecula substanlei respective" astl-el cd. pentn-r alcanul CnlJ:,,*:, acest raport este:

12nl{2n+2):5.142

:>

(l)

Dintre izornerii corespunzf,tori unei forrnule moleculare. cel mai mic nunrir cle derivati monoclorurali ;i de derivafi dicloruruafi il tbnneaza izomerul care are cei mai mul!i atomi de carbon echivalenfi. Astfel. in cazul izomerilor cu formula molecularl Col{r+. cei mai mulli atomi de carbon echivalen[i il are 2.3-dimetilbutanul. cart, arc cci J atomi de carhon primariechivalenfi intre ei ;icei 2 atomide carbon 1crliari cchiralcnli intre ci.

cH3-cH-ct-t-cFIr

2.3-dimetilbutanul

tl

cHr cHr In cazul celorlaltor izomeri situalia este urmdtoarea: ') n-hexanul are trei grupe de atomi echivalenli ?ntre ei (cei doi atomi de carbon prinrari. atomii de carbon secundari din poziliile 2 gi 5 si atomii de carbon seeundari din poziliile 3 9i /): CII:-CHz-ClHz-CHz-CHz-CI-{r n-hexanul

') 2-metilpentanul

are o grupf, de 2 atomi de carbon echivalenli intre ei (atomii dc carbon primari care se leag6 de atomul de carbon terliar din pozilia 21, ceilalgi { atonii

de carbon. situali in poziliile 2, 3, grupa de atomi echivalenli:

4.;i 5 fiind difbrili

cr{3-cH-cHz*CHu -CH: I

cI{i 53

intre ei gi fiecare difbrit de cei doi din

2-metilpentanuI (izohexanul

)

') 3-metilpentanul are rloud grupe formate din cite 2 atomi de carborr echivalenfi intre ei (atomii de carbon prinrari din pozigiile / gi J gi. respectiv. cei dsi atomi de carbon secundari din pozigiile 2 qi 1) gi doi atomi de carbon, din pozilia J qi din catena laterald, diferifi intre ei ;i diferiti de cei din cele doud grLrpe ; CIL -C H:-Cl fI*C Il2-C

3-metilpentanul

t 13

l

CH:

') 2,2-din:s:tilbutanul

are o grup6 de atomi de cartron echivalenti. care estc li:rmatf, din cei trei atomi de oarbon primari ce se leagi de atomul de carbon cuaternar. atomii de carbon din poziliile J gi I fiind diferigi intre ei qi fiecare difsrit cle cei trei echivalerrti din grupa de mai sus. iar atomul de carbon cuatemar nu este luat in calcul deoarece nu are legat de el atom de hidrogen care sd poata fi inlocuit de atomul cle clor. CH:r I

Ctlr-C-Cl{z*Cl[{;

2.2-dimetil butanul (neohexanui

)

I

cl13 Rdspuns (,orect: c).

III.t.4. Explicafii Arderea alcanilor este reaclia de oxidare total[ a acestclra cu 0: c6nd rezultd nrercu ;i caldura. Oxigenul care proyoacf, arderea poate proveni din aer. din buteliile ?n care se afl6 depozitat singur sau din orice amestec sare confinc. pe ldng[ oxigen. componente sare nu participd la reaclie [N2. CO2. etc.). Rdspans corect: ai; b); c). COu. H:O

Ill.l.5. Explicafri Monohalogenarea directi (clorurarea. brunurarea) alcanijor cu mai mult dc tloi aton'ii de carbon in moleculf, are loc cu inlocuirea atomului de hiclrogen din r.rrice pozi;ie ohfindndu-se amestecuri de derivati monohaiogenali in care acegtia se aflI in proporlii difbrite. De regul5. derivafii terliari sunt in proporlia cea mai miro. apoi cei secundari, iar derivalii primari sunt in proportia cea mai mic[ (aceastl clasiljcare ;r derivalilor halogenafi se realizeaza dupd natura atomului de carbon de care se leagi atomul de halogen). Astfel prin monociorurarea propanuh-ri" CH;-CH:-cllr. se ohgin cei derivali: 1-cloropropanul gi 2-cloropropanul Rdspuns corect: a).

III.l.6. Explicafi Procesul de pirolizd a CIL const[ in reactiile:

- tlc dimefizqrc: I200-1,500,

2 CI{+

c

> HC=CH r 3 acetilena

54

['lz

(1)

- deJlescompunery tn elemente:

C+2H,

cl-14

{2)

ncgru de {hnt

Teoretic sunt posibile trei cazuri: ') cazul I cdnd ar avea loc numai reacfia ( I ) gi tot L'Ha s-&r transfbrma in acetilend. ?n acest caz. din reaclia (l) se observd ci volumul de H: rezultat este cle J ori mai mare decdt cel al CzH:, varianta c) fiind corectl. ') cazul II cAnd ar avea loc doar ambele reacfii si tot melanul s-ar transfbrma. in acest caz volumul de hidrogen este de mai mult de 3 ori mai mare decdt cel al acetilcnei" la cele trei pdrfi de f{2 rezultate din reactia (1) adaugfielu-se hidrogenul rezultat din reaclia (2), astfel cI nu este corect[ niciuna dintre cele trei variante. ') cazttl III cdnd au loc ambele reacfii gi mai rdmine Clla netrans{brmat. in acest caz. sc noteuzia cu: a numdrul de moli de CH+ introdu;i, cu & numlrul de moli de CHq transformafi in reaclia ( I )" cu c num6rul de moli cle CI{a transfilmla}i in reac}ia (2) gi cu r/ numdrul cie moli de CI{r netransformafi. Conform reacliilor (l ) ;i (2). rezulti cd amestecul gazos rezultat este {brmat ciin: t'li6 moli de CzH:, {1,5h + 2c1 moli de H: ;i r/ moli C}.la netransfonnat. astfbl c[: [0.-5b + (1.5b+2c) +

d] moli amestec gazos

100 moli amestec

".. (1.5b+2c) rnoli [,]:

gazos

.p moli Il2

p =. 100(1 ,5b+2c)l2b+2cyd)>

75 .1> c > 1.5
Din relalia (3) rezurtr ci: variantere a) gi b) sunt corecte. Rdspuns corecr'.I]intre cele trei caz.uri discutate. numai cazul corect este a);i b).

(3)

lli

este real astl-el cii rlspr:nsul

lll.l.T.ExplicaSi Reaclia de descompunere termicd a n-C4Ht0 are loc cu: c6nd se oblin: n-hut;rn

n-butan - rupereu legdiurilor

ctcnf,

(2) ota,l

{)-I{ (reuclie de dehidrogenare)

UH3*Cfli-CI{2-CHr n-hutan

cFI:*CHu-cH2*cH1 n-butan

(l)

propenil,lctan

+

FIr

(3)

CI{.r_CH:CFI_CH: +

FI:

(1)

CHr=gir*att:*Citr l-butenl

_->

c6nd se oblin:

iis.i

55

{rans-2-butcn6

Randamentul procesului fiind sub t00% r5mine;i n-C+IIrr;nedescompus asttbl cd an")estecul rezultat va ti fbmrat din 9 compuqi: cei 8 compu;i rezultagi conlbmr ecualiilor (2), (3) ;i (4) la care se adaugd n-C+Hronedescompus. Rdspuns corect: nicio variant5

III.1.8. ExplicaSi

Reacfia de ardere este intdlnita la toli alcanii. fiind cu atAt mai violentir cu c6t nunlitnt atomilor de carbon din urolecula este mai micRaspuns corect: o').

III.l.9. Expticalii

Reaclia alcanilor cu Oz esle o reacfie de oxidare care. in f'uncfie de conditiile de reacfie. poatc fi: - reactie de cxidare totald sau ardere,sau combustie, cind se oblin C0:. Il:(] gi cAlduri: - reaclie de oxidare parfial[. cAnd se oblin. in funclie de condi]iile dc reacfi*alcooli, combinalii carbonilice. combinalii carboxilice, etc' Rdspuns corect: hl.

III'1'10'

''Yr::;:r{r

rezultali in reaclia

alca'ilor cu o2 depinci <1e:

- cantitdlea de O?lblos.itd Iixemplu: ar{erea alcanilor cu o cantitate suficienti de O: duce la C()1 9i HzO. in t.imp ce intr-o cantitate insufrcientf, de oz rezultS 9i c (negru de tirm). - condi.fiile de reactie

Lxcmplu

CH+

J{)r} ('

+ 7i Oz

> CII:OI{ (dl atnr .100 - 600" a

1'11,

+ 0:

crizi

de azot

metanol

>Cll:0 + H:o nrcl:tnal

' lun+imtu <'ulerrci Exemplu: alcanii superiori. in prezenla catalizatorilor. duc la acizi cit acela;i numf,r de atomi de carbon in molecula sau la acizi ctt numlr mai mic rezultali prin liagmentarea catenei- numf,rtil atomilor de carbon din moleculele acestora fiind. evidcrll. dependent rle cel al atomilor de. carbon din moleculele alcanilor' Rdspuns corect: a); tr); c).

IIl.I.l l. Expticafii

prirr At6t benzina. cdt gi gazulnatural (ce conline ln principal Cll{4) fi lemnul dau lumind) rnotiv ardere o cantitate apreciabila de energie (sub formf, de cilduri 9i de l pentru care aceqtia fac parle din categoria combustibiliior. Rdsputts corecl'. a); b), c).

56

III.l.l2. Explicaf;i In reaclia de ardere a oric5rui compus se degaja energie. motiv pentru carc aceastl rcraclie lbce parte din categoria reacfiilor exoenergetice. Rdspuns corect.. a).

III.l.l3. E.rplicafii Gazul aragaz, folosit in rna;inile de gatit cu acela;i nlune, este un arnestec cie propan

gi butan.

Rdspuns corect.. c).

trI.1.I4. Explicagi Puterea caloricd reprezintd cantitatea de cdlduri clega.iata la arderea unci cantitali ilc combustibil" care in funclie de starca de agregare" este egall cu: 1 kg" pentru combustibilul lichid sau solid, sau cu 1 rnr. penrru combustibilul ga;s. Rdspuns corecl: nicio variantd

Explicafii Alcanii, fiind hidrocarburi" nu conlin oxigen. iar prin o serie de reaclii cle ori6are (ardere. oxiddri parfiale in conditii speciale) se obgin divergi compu;i carc contin oxigen. astfel c[ se poate spune cd aceste reac]ii de oxidiire ale alcanilor au loc cu

1.15.

cresterea continutului de oxigen al molecr-rlelor. Exist5. insa. qi reactii de oxidarc carc nu au loc cu ob;inerea unor compugi oxigenafi. cum ar ti arnonoxiclarea mertanului. eir

oblinerea I{-C=N (acidul cianhidric). sau arderea intr-o cantitate insullcisnt6 ele aer. cind se ob;ine negru de fum. astlbl c[ acestea nu au loc cu cresterea conliputului cle oxigen. Pe de altl parte, itrtr-o reactie de oxidare se ?nregistreaza cre$terea nunrirului de oxidare (N'o.) numai la atomii de carhon implicali iriacest proces (la r--are sc 1rl.) leg6turile covalentc). la ceilalli atomi. neavdnd loc rupcri de leg[turi chiniice. neinregistrdndu-se niodifi carea N.O. Rdspuns corect: nicio variantf,. -16.

Explicasi

Prin reacfia metanului cu O2. la tempcratura
Explicafii

Reaclia de izomerizare este procesul chimic prin care n-alcanii se-tralstbmr5 i1 izoalcanii izomeri ;i invers. oblinlnclu-se un amestec din ace;tia. reacfia fiind 6e echilibru. Rdspuns corect: a); b); c). 8. Explicasi Cifra oc'tanica (C.O.) este o mirime ce caracteriz.eazdrezistenfa la cletonafie a benzinelor, izooctanul (2,2^4-trimetilpentanul), fiind deosebit de rezistent la detonalie. are C.O. = 100.

*dspuns corect:b\.

III.1.l9. Explicagi Vezi explicalia de la III.1 .18. Rdspuns corect.. a); c).

III.l.20. Explicalii Halogenarea directd (la

lumini sau" in absenla iuminii, la temperi:turd) a alcanilor clorul sau cu bromul. ;i nu cu F2. carc este loafie reactiv ciucAncl la obfinerea CF+. indiferent de alcan. sau clr i2. care este fbarte pufin reactir,. Rdspuns carect:b). are loc numi cu

III.2. Probleme

Ill.2.l. Explicofii Se scriu ecuafiile reacliilor chimice prtn care se oblin cei patru clerivafi cl6rurafi mctanrrlui: lunrinX

cllu

r cl: ---

'.,Sll,l.l,j

- HCI

(l)

(ckrrura dc nictil) Iurn irrir

Clla + 2 Cll

+>

ticl

(2)

--------> CIICl"r + 3 HCll

(-r)

Cirl2Cil2

+2

diclonrrnctan (clorura dr rnelilen)

lrrmini

Cll4't

3 Cl2

tficIor()mdan (cloro lirrnr )

Iurlintr

L'Ha + 4 Clr

--->

CCll + 4 I.{C l tclraclorolllclan

(.1 )

{telraclorura dc carhoni

se noteazd cu /r numarul de moli
c5: : )

I t L--

- la 8a moli de CHrCI rezultd da rnoli de I.{Cl, - la 5 ,5 a moli de ClI2Cl2 rez altd I I a moli de FICI. -la 3,5a moli de CHCIr rezultd.lA,5a moli de FICI. - la a nroli de ('Cl+ rezultf, Jcr moli de Ii(.1. in total rezultAnd 33,5a moli de FICI.

58

nt. de moli de apa in care sc dizolva cei JJ. jrr riroli I{Cl rezultali din reactiile chimice: Sc calculcazh numarul

:clc

^

nr = 4194118 =

?3}moli
apb,

Stllulia de IICI. ar'6nd cottccntratia procclltlrala rrrolari dc -'l,JJ'%. inscrrnrrir ca: 100

moli

solutic

....22.33 nioli

HCI

...77.(:,1moli l.{2O

33,5amoli HCI ..............233 moli

77,67.33.5a=22,33,233

=> a:2moli

Il:0

(5)

Se calculeazd numErul,

n;. de moli de cl-{+ ;i numrrul, n3, de rnoli de cl3. consumali pentru obginerea ameslecului de derirafi clorurali. observan{u-se. din ec:uafiile chimice (l). (2). (3) qi (4) ca: - la I mol de CH+ consumat se. obline / mol de derivat clorurat in {'iecarrr rcaetic chimicd dintre cele patru. - num[rr"rl de moli de C-l: care a reaclionat in ficcare dintrc cele palru reac!ii r..stc cgitl cu cel al HCI rezultat in f recare dintre acestea. ceea ce inseamnf, cd: - pentru ob;inerea celor l8a moli de derivafi clorurafi s-au consurnat tot 18a moli de metan. - pentru ob;inerea celor -?J.ia moli de HCI s-au consumat 1ot Jj. ju nroli dc

Riispunsuri a) Masele molare,

r1,/..

ale celor partu derivali clorurali snnt:

:50.5 elmol CI{rCl Mz:85 gimol Cf{2cl2 .119.5 Mr : g/mol CI{{llr M1

M+ -- l -54 g/mol CCl4.

iar masele. nr,. de derivali clorurali din anrestecul rezultat sunt:

:8a. Ml : 8 '2 . 50,*5 : 808 g Cll:Cl - 5.5a. M2 = 5,5 . 2 . 85 = 935 g CII2CI2 : 3.5a . IVII : 3,5 .2. I 19.5 : 836.-5 g CFICIT Il'11 ='fl ' M4= 2' 154 - 308 g CCla

Jnr m2 m3

b) Numdrul. n2, de moli de CI.{a transformat este: fl2

:

18a:

18

astfel cd randamentul,

I

. 2 : 36 nroli r7.

CI"Ia transfbrmat.

de transformare a metanului este:

= 36.100/40 = 90Yo

c) Numarul. 1,. dc moli dc ('1., estc: n3

33.5a: 33.5 , ? : 6J moli

:

de Cil2 consumafi.

astfbl cd voluniul, ii de Cl: consumat in rcaclii" nrisurat in condilii norntalc (c.n.)" este (1 nrol de gaz, ?n c.n.. ocupl 22,-l L):

V 111.2.2.

: 67 " 22^4: 1500.8 L Cl2

E.rplicafii Cei trei alcani. cu fbnnula moleculard

Crllr:.

CI.I:

sunt:

I

C11r-Cl

CIlr-Cll-Cl.lz-('l lr

-C I I:-C fl:-C Hr n- pentanul FIu

CI'lr-C-Cl{

I

r

I

I

CH: 2-metilbutanul (izopentanul)

CII-lr

2,2-dimetilpropanul (neopentanul)

Monoclorurarea are loc prin inlocuirea unui atom de hidrogen cu un atom de clor la oricare atonr de cartron din molecula liec5ruia dintre cei trei alcani. rezult6nd derir'afii nr()n()clorura!i rcapectil i. Rdspunsuri a) Formulele plane de structurd gi denumirile clerii,afilor ntonoclomraii reztrltafi sunl: -

tlill

n-ltt'ttlrilt'.

l:f ,]

[]H2-C1l'*CI I:-L'] I:-CIl

Ct{;-Ct{-(llI:-CH:*CI{r Cllr-

r

l*(]]l:* ( llr

C[l:-Cf

I

I

I

CI

C1

CI

I

3-clorcpentan

2-cloropenlan

-cloropentan - din izopenttl\: C1 I

Ctl:-CIFI- CH:*CI-{r

tl cl

CH:-C- C-H:-CIlr CtIr-CH- fil{-Cll-lr Cl lr..CI l*

ll:c

CIIr

c.ill

2-nreti l- 1 -c lorobutan

C'1.1.1 I

C[{z-C]- CHi

Cl

5l' :.>

cl

Ct{

r

i:*('l l: Cl

2-metil-2-clorobutan 3-metil-2-clorobutau 3-metii-I-clorobutalr

- tlitt UplttUU-Utl:

I

ll

ll

I

CI

CHr 2,2-dimetil- 1 -cloropropan

60

b) Amestecul rezultat, fiind format din derivali monoclorura$i izomeri, are acelaqi confinut procentual de clor ca 9i acegtia. indiferent de num6rul de moli din fiecarc

derivat. Rezulti

'

c5:

106"5

:

'

g/molClsHrrCl... ..... ....35.5gCl

100 g CsHrrCl

=

p

........

..,

100

'

....... p g CI

35,5/106,5:3333

o/o

Cl

c) Se scrie ecualia reacliei de monoclorurare a celor -l izomeri cu formula moleculard CsHrz, cdnd se ob;in cei I izomeri deriva[i monoclorurafi identilicali la punctul a): CsHrz + Cl2

_-->

C:Hr rcl +

tlcl

(1)

Din ecualia ( I ) se observi cd pentru.monoclorurarea unui mol din fiecare izolrtcr se consum6 I mol de Clu. Rezultd c5: 72 glmol

:

324

..22-41. Cl2 (c'n.)

gCsl-112

324

Y

CsHrz

. 22,4172:

V l, Cl2

100,8 L Clz consumat in reac.tii

Volumul, t,. introdus (folosit) este: ,'

100 L

,

Cl: consumat...........10 L Clz

-,

:".

exces

....

I

110 L

Cl: introdus .

100,8 t, Cl2consumat

V1:

100.8

.... .

.'.... Vr L Clz introdus

= 110,88

1

tr,

Clz introdus

Se calculeazd masa molarS medie,11, a amestecului gazos format din N2 9i. respectiv, Oz, ale c6ror mase molare sunt 28 g/mol 9i. respectiv" 32 g/mol:

p = 65

'

281100 + 35

'

321100 = 29.4 g/mol amesatec :

Se afla masa molard, M,,,aalcanului,cu formula molecularE CnIla,*l;'a carei expresie este (l4n+2) g/mol:

du,n.r,.r:M/lr:1,4966

-)

M = 1,4966 ' trr: l'4966'29.;4 =44 g/mol

Rezult6 c6:

Rdspunsuri 4 Vulo*.*u lui n fiinct J. rezultd cd alcanul este propanul. (' jl{8. Derivalii clorurafi rezultagi la clorurarea propanului se obgin prin inlocuirea un sau a mai multor atomi de hidrogen cu unul sau mai mulli atomi de clor. astf-el ca acegtia au formula molecularf, Crf{r-uClu;i masa molard (14+31,5a) glmol. Aplic6nd confinuturile de clor date pentru aceastd formuld moleculari. rezultf,: - pgntru tleriruli clorurafr care qu !A22j!%:e!:

.

(44+34,5a).g/mol CrHa-uCl, i .....

......35.5a g Cl

100gCrl'ls-oClr.

......45.223 gCl

fbrmula moleculard fiind C:HzCl; - pe-ntru def

iya.fii

:

{44+34.5a) g/mol 100 g

CrHs-uCln

CrHn*CIu;

......35.5a g Cl

:.......62.83 g Cll

(44+34,5a). 62.83 : 100 . i5.5a

a=

formula molecularb fiind CrHoClz; - penltu.clerir:afri

clorurali cure tl.u 72,20%o Cl:

(44+34,5u1 g/mol CrHs-oClo 100 g CrHr-uClu

(44+34,5a)

::...;.'...,

.

:'.

;..-;...35,5a g Cl

.......72,20 gCl

' 72,20: 100 ' 35,5a- =,

a

:

3.

formula molecularl fiind C3HsCl3. I-ormulele plane de structurd ale derivalilor clorurati sunt: - pentru derivatii monoclorurali:

CH:-CH-CFI:

CI{r-911r-a*

I

I

CI 2-cloropropan

CI l-cloropropan

62

''ct I

cl-cH-cI-t2-ct.t3 I

cl I

-

CTL-C}I-CH.

tt

i;

CI

.1-dicloropropan

1

CIIr*C-C'iJI

'CHr-g11r-a*r^

lt

,CI

I

'cl

CI

,2-dicloropr opan

I

CI .3-dicloropropan

2,2-dicloropropan

Benlut derivatii tric|orurati'. CI

,lCI

I

cl*c*cH2-cH: I

CI

ct*ct{-cH-CH:

tl

CI

cl-cH-c[{z-C[Ir

cH2-c-cH1

l'l

CI

C'I 1.1

['

ut

CI

.3-tricloropropan

I

cl

I.2.2'triclort.tpr0pan

CH:-CIl-CFl:

ttt CI CI CI 1,2,3{ricloropropan :

b) Derivafii clorurali ce conlin 62,83'/o (]/ au formula moleculara C';FlnCl:. Se calculeazf, masele dc derivafi clorurali ce se ob;in in proces in rimp ce *c ohtin Liq.: (m) g Crllr,Cl:.

I00 g amestec........38 g CrlloClz. .........52 g CrHrC.l ...10 g CrHsCl;

m1

:949.2 .52138: I298.905

mt

- 949"2. 10/38 -- 249.79 g C3[,l5Cl:

:"

g C3H7f]

Ecuafiile reacliilor de clorurare a propanului sunt:

C:[ls+

Cl'

C:HzCl+

]{Cl

C:FII + 3 Clr *.--_-'_> C:H:CI: + 3

IICI

(l)

(3)

se calculeazi, din ecualiile (l ), (2) g, respectiv. (3), masele de crt{ri gi volumelc de g;i, respectiv , 0. t?t j g" cle tleriva,ti c.leirurali

Cllz consumate pentru oblinerea a fti r g, a m2

63

Din ecualia

(I

) rezulta:

44 gimolCrHri........,22,4I,/mol Cl2

xr

B

C;l'ls x1 = 44

yr L

.

(c.n.)

Cl:

78.5 g/rnol C.rl{zCl

...... I:qg.90: g Crt-lrf'l

1298,905 178.5 :728.05 g C3II3 consumat

!1= 22,4.

1298,905/78,5

= 370,64L Cl2 consumat

Din ecuatia (2) rezult5: 44 g/mol C:Hs

C3lls

x2 g

y2

L

113 girnol

Cl2

xz:44.949.211i3 :369.6

):

.

...-.....2,22.4 L Cl:

..,....

C;l-lrCl:

g4q,2g Cr[{6C12

g C:[le consumat

= 2 .22.4. t)49.f /l I3 -- 376.32 I. ('l: consunrat

Din ecuatia (31 rezultd: 44 g/nrol C.iHr .........3 , x3 g

C1[Is x3

)2.1L ('l:

.

....

.......y; I. C]12 .

:44 .249.791147.5 -

1.17.5

g/mol

Crll.('lr

...249.79 g C';[isCll

74,51 g C3FIg consun-tat

y; = 3 .?2,4.24q,191147.5 = I13.80 I- Cl2corlsumat Masa. CStc-:

rn

:

ri.

X1

de propan consumatd pentru ohginerca amestecului dr: dcrir,ali clorulrrti

* x: -+- x.j:

728,05 + 369,6 -t 74.51 = I 172.16g C;lIr consumatc

Volumul, l'. de clor consumat pentru obfinerea amestecului dc tlerivali clorurali este:

V

:

y, *

yz +

yt

:

37A.64 +

375j2+

I 13,80

64

:

860,7(r L Cl2 consunafi

111.2.4.

Explicufii Prin izomerizarea n-CsHr: (n-pentanului) sc oblin cei cioi izr.rn_reri ai lLri.

cl{l I

c'tJ1*ct{-c}i2-cltr

C l-l

r*C-Ct{r I I

I

CH-r

C'FI3

2-metilbutanul (izopentanul)

2.2-dimetilpropanul (neopentanul)

rezultand un amestec care. in conditiilc reacfiei (t-. 100"C, AICIr). este ibrmat rlin cri trei alcani (izomerizarea fiind o reacfie reversibila. n-frsHr: 5H12 flu se consurni intcrrall aflali ?n stare gazoasr (*-penranul are p.f. : 36,i "c. izopentr;rl .. ilar neopentanul are p.L = 9,4.C). l.icuafiile reac[iilor de izomerizare a n-C;FI r r sunt]

;;..i

CI I r*C

I

i2*CH2*CH2-(f {,

:i.it.

<-=*;, uFl;*cH-ci[:-CIIr

{1}

I

cHl (.I I;

it

CI{I-CLI:-CHr-C}{2-Cll-r<----*-> CI.lr-C*CH: I

il)

i I

Ct{r

;i.

Se noteazii cu ri nunrdrul de nroli de n-Clsl{r: introdu;i in reactie si cu cr. cu respectiv. cu c numerele de moli de n-pcntan, c,le izopentan respectir,. cic

;i"

neopentan din amestecul rezultat in urma iz.nreriziirii. ilezulta ca:

Alcanul

carbon tc{yi , cuatcrnaii i_ _rri dc

scc-gndal_

.. i

a __ J_ 2.a.6.A22.1A:; 2.a.6-022.10 ' 1 3.a.6.022. 102 I | 1.a.6,01:.l0rrl-={t h r.h,6.02:10=-J _ ."_. , ,, '; .,.I::_ly -r),o-u*_. tt, _ IG.o.s::.rg:, iI r-tr-u'v*--lu I .- "."_" iI "-l:j:'--'-Y.--

-

{-' TOTAI,

r+.6r,iiiC.-l l-i 4.c.6.012.10' 1.c.6.012.10'i .

-r ! --- --

i

-

::-':-"-::-'r' (2rlJ!1t1. 6,022.10" ji

(Ja+Uf. ' 6,022.10r,

_atomi -_ _ _1rogi f

U.6,921.,'Uz:

i j_

Rezulti c[: (3a+byc :1411 blc

-

(3)

(+t

6.511

65

at(rmi

;

.' . ,

.

i l.c'6-0ll.l0'' i-.-,,, ii--;.6.{t22.,}:t i atomi i :I

i

f

i

l :

:

:

Rez.olvind sistemul format din ecuafiile (3) si (4). rezultd:

a:2"5c

(5)

b:6.5c

(6)

;i, respectiv, (2) se observd cI dintr-urr mol de n- C'.,1 1r: se obginc mol de izopentan ;i, respectiv. 1 mol de ne
(

1

)

1

respectiv, c moli de neopentan se oblin tot din 6 moli gi, respectiv. c moli, drr n-pelltan. Irrolosind relaliile (5) Si (6). rezultd ca: n

=a+

iar nurnf,rul, flr

b+

c:2,5c + 6.5c *

c:

moli

10c

intro<,lqi.

den-C5[-112

n1.de moli den-CsHrz transformali este:

: bt c:

Rdspans Randamentul.

ry,

6,5c

*

c

:

7,5c moli de.n-Cs[{rz transforma}i.

de izqmerizare a n-C..t{12 este:

4 = 100' n1/o

:

100

. 7.5c 10c = 75o/a

III.2.5. Expliealii Prin incalzirea n-butanului la 600"C se produce descompunercl tcrmicir" proccs care au lclc urmdtoarele reacfii chimice: - relclii de dehidrosewye:

CIIs-111r-CI{2-CH:

--->

CH2:CII-CIIz-Ct{3 i

cl{r-cI{2-cHz-CI{r

1-

?n

I{2 (l)

-butena

CH,-CH: CH-CI-lr + cis- si trans-2-buteni

I-l?

(2)

- t't'ut'lii
etenf,

etan

Se noteazl cu: a,6. c si, respectiv. d numerele de moli de n-CaH1r) care se dehidrogeneaz5 potrivit ecuafiilor ( I ) ;i (2). care se descompun potrivit ecuafiei (3 ). carc descompun potrivit ecuafiei (4) qi. respectiv. care rdmAn netransformafi. astlbl c[:

a+b+c+d:56.

(s)

Din ecuafiile chimice ( I ) gi (2), (3 ) ;i, re spectiv" (4) rezulta cd dintr-rrr rnol de n-C4l se obfine, in llecare reacfie, cdte 1 mol din fiecare dintre cei doi produgi de reacfie, astfel amestecul gazos rezultat in urma descompunerii termice este format din:

66

[{:"

-rl moli de C+l-lr gi a moli

de - & moli de CH+ gi h moli de C3[,16. - r'moli de C2H6 gi c,moli dc C2H1. - d moli de n-CqHro netransfbrmat. Conrpozifia procentual6 volumetric5,in cazul'amestecurilor gazoasir:- fiincl egala cu ]

cea procentuald nrolar5. rezultl:

[2(.a-b+c)+d] moli amestec.......b moli cf{a.......c rnoli ft2l16 ....... d nroli.

n-ca}I111

100 moli amestec.......15 moli CH+.......12.5 moli Cz[,Ir,......5 nroli n-('+llri,

12.5b

:

I5c

(6)

t7) 5i2(a+h+g)r-dl

: 100d

(8)

Rezr:lvind sistemul lormar din ecualiile (6), (T) 9i (8) rezult[: c = 2.5d

(e)

b:

(

3d

l0)

(li) Din relaliilc (9). (10);i

(il)

qi ecuafia (5). rezulri:

inlocuind valoarea luir/din relafia (r2) in relaliile (9). (lt]) si (l I]. rezulti:

a:4d :4.4,762=

19,048 molin-Cali16 csre se dehidrogenea25

b:3d :3'4,762 = I4-286 rnoli nrcallre core se descompun c

:

2.5d = 2.5 ,

4.762:

Rdspunsuri a) Randamentul,

r17.

qy:

1

1"905

.

19,048/50 = 38.10%

h) Randamcntul, ,/7. cracArii este:

l:= I00'

c:11,,,

moli n-ca[{ro car€ se descompun in c2l.I4 gi in c2l

dehidrogenirii este:

100

in cFIa ;i in

(14,286+1

I

"905)/50

..

52"4t)o/o

16,

c) NumSrul, t'' de moli de amestec gazos din cilind.ru- la sfir;itul reacfiei. este: v

: 2(a+$+c)+d : 2(1 9,048+

t.

I

4.286+ I I .905 )+4.7 52

= 95.z1moli

arncstcc gazos.

iar presiunea. T:, creatd de acest amestec este: p

:

vRTlV

:95.?4.

0,08? . (273+600

)lt2A:56,g2

atnr

Explica,tii

111.2.6.

Se calculeazd numerele de

e

moli. ilindru" la I500.C. dupa rcacfie: I'lr

:

:

PiV/R]'r

rz7.

de CI-{+ din cilindru

la27"C;i r;"

3,2 .20i0,082 . {273+27): 2,6 moli CH+

introdusi

n2: p2VlRT:: ?9.1 .20/0,082 . (213+1500) = 4 moli amestec se calcr-rleazi numdrur , n:. de moli de

din 100 rnoli CHE

ni: 2.6.

:

5j.85/100

1-4

silzos

(I)

(2)

cll, transtbrmati:

introdu;i

2.6 moli ClFl+ introdugi

cle anrcsrec

.....53,g5 rnoli CI-l+ translonnati

...

.. n3 moli Clla rranslbrniati

moli CI I1 transfbrmafi

(3)

Reactiile care au loc la incilzirea cl"r+ ra r500'c (pirolizr.) sunr: - rattt'

li

u

clt, tl i me

t. i :ut.t,

-.

I Cf{4 '-----> - reurtiu

lt

CII=C'H + 3 ll: acetilend

(rt)

das't.omltunere tn clt,tqe nlt:: CFI+

------> C + 2I:l:

(5)

Iregru de lunr

Se calculeazl numerele. fli, t'ti;i, respectiv. r?6. cld rnoli de Clla netransfirrnrat- dr: moli de C2t{2 ;i. respectiv de molide Ftz ilin cei rz: moli de amestec gazos rezulta}i,ip unna procesului de pirolizl a CFIa: rl1

-

2,6

itt 100 moli amestec

*

1,4

:

1.2

gazos

4 moli amestec gazos It:

:4 . 141100:

moli

ClFla netransfor.rnati

14

moli c.2ll2(ohvolumetricc:70 m
.,... .... ..ns

moli moli

0,56 moli moli 68

(6)

{_'21{2

C2H2

obtinuti

r7)

riin

rlo

: 4 - (l,2+0,56):2,24

(tt)

moli Hz care provin din (4) qi (5)

Dir: ecuatia (4) se calculeazd num6rul. n:. de moli de metan transfbrmati in C':ll::

din

2moli tlHl

.

.1molC1[[2

nr moliCll{1 .........0,56 mol CzH:

t1i

:2.

0.56

:

1.12 moli C[{+ transtbmrali in

C2LI2

(9)

Rdspunsuri a) Numdrul de moli (cantitatea) de CI'l+ netranst'orma[i este:

nq: b) Randamentul,

11,

q

.

1,2

moli CHa netransfbrmafi

de oblinere a Czl{:sau dg transfbnaare a

:

1

'

00

n1ln1

:

1

.1

flll

r ?n C':l

l:

este:

2 '1 00/2,6 :.43 '477$/'t

c) Masa. rz. a amestecului rezultat in urma pirolizei metanului este fbrn.iatir din: rr7 g CI{a netransformat. ce arc masa molar[ egalS cu l6 glmol. m1g C:[l:. ce are nlasa molard egalS cu26 g/mol, gi rl3 g Hz, ce arc masa molard egald cu 2 g/mol: n-r=m

J11.2.7.

r-fmr+m:-( I 6.nr)+(16.ns )+(2'n6):( 1 ,2.16)+(0.56.26)+12"24.21=3 9"24 g

am.gaz-o.s

Explica$i Sc scrie ecuafia reacfiei de obfinere a gazului de sintezf, (aniestec de

('lli:

CHa

+

t/z

{)2

--->

g6 r 2llt

('O Si il:) tiirr

{l)

gaz de sintezh

Se notcazi cu rr 9i. rcspecti\. cu h numcrcle dc nroli dc

('l-lr si. t'cspecti\

- dc

02, introdr.rgi in reacfie gi care tbrmeazd amestecul ini[ial. Din ecualia (l). se calculeazf, numerele: n1, /12;i. respectiv. iz-i dc nroli dc CI.lr transfbrmali gi de C0 gi, respectiv, de H: ohlinufi. av0nd in vedere ci toati cantitatea de O: s-a transforrnat:

din I mol Cll4

.

nr = b/0"5

nz:

0.5 moli Oz .......1 mol C() ,....2 moli l'lz

-

b/0,5

2b rnoli CI{+ transf'armafi

{2)

:2b rnoliCO

rezulta;i

(3)

:4b moli fl2 rezultali

(4)

n; = 2bl0.5

69

Num6rul. r. de moli de amestec final este lbrmat din fu-Zb) moli de C[]l,r netransfbrmat, r; moli de CIO gi n3 moli I'12. rezultati din reaclie: n

-

(a-2b) + 2b +

4b:

(a +-4b) moli amestec final

Presiunile inifiala. p1. gi final5" pr, sunt:

p,:

(a+b)R'IiV

(s)

pr:

(a+4b)R17V

(6)

Raportind relatia (6) la relalia (5) rezultii: pr/pi =' {at-4h)/(a+b)

:

1.551

:>

b/a - 0.55 I12"149 \7 )

Rdspuns: Folosind valoarea raportului (7). randamentul. q

:

i 00n1/a

:2b

.1

00ia

:

ry.

2 . 0,551

'

de translbrmare a Cl'l+ este: *='45o/o

10012.449

lll.2.ti. E.rplicaSi "Ardereu incontple{d" a CH+ duce la oblinerea "gozztlui de sinlezd"'^ iar triLtarea lr-ri cu vapori de ap[ la 800oC. in prezenla Ni. duce la oblinerea "gazului de ap["'. anrbele "gaze" fiind amestecuri de C0 gi LI2in proporfii diferite. Se scriu ecua[iile reactiilor ce au loc in cele dou5 procese : cl-1"1

+

t/2o1--->

clO

+2H:

(l)

gaz de sintezit \l

.

8(r(r

(

,

gaz oe apa

moli de CH+ introdu;i in fiecare dintre ceie clor-rd procesr cu & 9i. respectiv, cu r nllmerele de moli de CI-l+ transformali ?n reaclia t l) ;i" respectirCtlq transformafi in reaclia (2). Din reactia (l) rezulta: Se noteazi cu a numdrul de

din

1

mol CH"r

b moli CH+

...,.....I mol CO .......

.

.X1

moli

CO

2

moli LI: )1 moli

xr = b moli CO oblinuli in reaclia (1) )r

:

16 nroli H3 obfinufi in rcactia ( I )

F{2

(3) (4)

Din reaclia (2) rezulti: '.1

din

C[-lq

I mol

c moli Cl{4

x2

:

.l nrol C0 ...,..,. 3 rnoli IIz

.......

c nroli

..X2

moli

CO

y2

moli

I{2

C0 oblinufi in reacfia (2)

(5)

(2)

(6)

)': = 3. moli

I12

obtinuti in reacfia

Amestecul gazos rezuhat in urma reacfiei (1) este fbrmat din: 1u-h) moli CI I.r netransfbrmat, x7 moli CIO ;i -|1 moli H2, obfinufi. iar amestecul gazos rezultat in untra reacliei (2) este {brmat din: (a-c)moli CII+ netransfbrmat. r; moli C0 gi11 nroli i12. obfinuli, astfel cd num5rul, n, de moli de amestec linal. rezultat prin antestecaroa celor doul amestecuri ob;inute in urma celor doud reacfii, este: n

:

[(a-b)+xr+yrl + [(a*c)+x2+y2]

:

[(a-b]+b r2bl + [(a.c)+c*3c]

-

(2a + 2b

* -]c) am,tlnal

Rezulta cii: (2a+2b+3ci nioli am. flnal. ....(2a-b-c) mol'i CFi+ ......(b+c) moli C0.....(2b-3c) moli H1 100 moli amestcc

linal........25,88 moli Ctia ........21"18 moli CO......5j.94 nroli 52,94(b+c):21.1812b+3c)

.=> b: c

[1.

\7)

21.18(2a-b-c) :25"88(b+c)" din carc. {blosind relalia i7). rezulti: hia

: {}.45

(lt)

Rdspunsuri; Din relaliile (8) ;i, respectiv. {7). rezultd cd ranclanrentele. r77. 9i. respcctir,. ry;, de transfbrmare a Lll{e in " gaz de sintez6' ;i, respectiv, in "gaz de apf,.' sunt:

Ir - h. 12

I11.2.9.

10C)/a

- 0.45. 100 , 45%

: c' 100/a: b, 100/a :

0.45

.

100

:

45%

Explicofii Se scrie ecuafia

reacliei ce are loc in reactor, in condiliire date: 527'C

CHa + O2

>H2C-O*I{zotuap.r

oxizi de az-ot

ntetanil

(l)

ifbnnaldchidA)

Se

calculeazi numlrul . m1. dsmoli de amestec gazos clin reactor. la 27oCl. iuiiintc tlc

reactie: n1

:

p;V/RTi= 29.551 . 40/0,082 . {273+27) = 48,05 moli

'7 I

amestec gazos

initial i2}

Se noteaz[ cu a nunrdrul de moli de CHa din amestecul initial. AvAnd in vrderc compozilia pr0centual[ volumetricf,. care este egalS cLr oea procentuald nrolarir. a acrului lindnd cont de ecuafia ( I ). care aratd ci numf,rul de moli de O2 intnrdusi este egal cu ccl Cl la introdugi, r'ezultl cf, amestecul inigial mai coutine: a moli C)2 si Jrr p.li tiJNr- la c,a adaugl cei 0,{/5 rnoli de oxizi de azot. astlbl cI: l"lr

:

?

-1-

a

* 4a + 0.05 :

Se noteazd cu b numf,nrl de

I mol b rnoli

C[l+..

a:

48,05

(3)

8 rnoli

moli de CF{+ transfbrmat, astlel cd. din ecualiii 1l).

...1 mol

rezr-rlt

O,.........1 nrol CH:O.......1 riioi II20

(:I'1"r.. ...x lnoli Ol .........v moli CH.,O .......z.rnoli ll,o x

- h moli (): cot)sunrati

.r": b moli Ci.l20 ohtinuti

z: b moii tlr0 obtinuti Amestecul gazos i-inal este fbrmat din: r8-bl moli Cli+ netranslbnt at. (t-h) rnoli {)1 netransfomat, 32 niolide N2. & ntoli t'llzO rezr-iltati. 6 moli II2O oh;inufi gi I././/i nruli o de azot (toti componenlii fiind in stare gazoasfl la 527"C). Prin barbotarea amestecului gazos flnal" r[mas dupd indcpartarea oxizilor c]c azot. in I se fotmeazS lirrmol prin dizolvarea CIlz0 (celelaite gaze nlr se
Rdspunsuri a) Se calculeazd randamentul, ry. de transtbrmare a CII+" av6nd C'[.{+ introdu;i s-au transfbrmat 6 moli:

I:6.

100/8

:

)

?n veclerc

ci clirr,\ moii

759lo

b) Amestecul final este fbrmat din: 2 moli Cl-l+ netransfonnat. 2 sroli cle O1 netransflrnn at. 32 moli de N2, 6 moli Ctt20. 6 nroli H:Oi',rpr ;t 0.05 moli oxiz-i flc azst" numlrul total de moli frind 48,05. Rezultd cI:

100

:

I

!":

moli am. gazos.".pl moli [iHa.".p2 moli 0;...p.r nroli CI{?O....panloli

Pr

:

I

p:

:

100

00 . 2/48.05

:

. 2148.05 :

72

4.1 62Yo Cl,lq

4. l62oh

{))

Il:0....

p; moli

pr:

100

. 6/48.05

:

100

.

ps

p6:

100

12.4877t t-lz0

32148,05 :- 65.597%

(pr+p2+p3+p-r+ps): 100

-

:

-

N:

99.9 85 :0.105o2,o oxiz,i de azor

Ill.2.l0. Explicasi Sc scrie ecuafia reacliei de amonoxidare a

C-.1'l+

ce are loc in reactor:

Pr/l 000" cl

Se calculeazd numerele

reaclie

nlgi n: de moli de CFIa din cilindru inainte de reactie si dupl

;i, respectiv, r?-; flumSrul de moli de CFI.t consr_u.nafi.

n1

:

p1V/RTr

:

6 . 20,510,082. (27 +273)

: 5 nroli fl[{a existenfi in cilindru inainte de reacfie

n2

:

p2V/R'Tt= 2,4. 20.5/0,082 . (27+773)

n:

:

or

* ltz :

5-2

:

3

=.

2 moli CI{+ rarna$i in cilinrlru dupd reacfie

moli CII.r consllna.fi in reacfic

Din ecuatia {1). rezultS: 1 nrol

CIIa.....3l2 rnoli O2.."."..1 mol NII:...... lmol I{CN

3 moli C114.......x moli

x

:

3 . 32

)' = 3

z:

:

0:.......y moli Nl{r......

z moli }lCN

4,5 moli O2 consumali

. I = 3 rnoli N['l3consurnati

3

.

1

:

3 moli [{CN oblinu[i

Rdspunsuri a) Masa, m" de !{CN, care are masa molard rn

M:27 g/mol. obfinut5 este:

- 2.. M = 3. 27: 8l g IICN

oblinut

b) Anroniacul sc obline din H2 si N3 conlorm ecuaf iei chinrice:

Nz+3I12-->2Nf{r Se calculeazd numdrul "

(?)

fl+ de moli de NHr introdu;i in reacfie. avAnd in vedere cii randamentul faffl de amoniac este de 10(%: 1a

t)

I00 moli Nllr

introdugi.

.....40moliNll-1 consulnati

moli Nl-lr

introdusi.

...,..y moli Nl{r consllnrali

n+

n4

:

100y/a0

:

100'

3140

: 7.5

Din ecualia (2), rezult6:

molN2

I

...3 moli

ll: ...

v nicrli Nr ...........\v moli

v

:

7.511

:

.2

llt

moliNI{:

....7.snroli NIlr

3,75 moli N2 necesari

w = 7"5 . 312 = 1 1"25 moli I'L necestrri Se calculeazf, volumele de FIz

Vr

-

11.4.

;i

de N2

I1.1-5

(/

- l5l

mol de gaz. in condilii nonrale- ocupii

L 11:necesari

V,:22.4 . 3.75 -= 84 [. Nr necesari c) Volumul,

tr''.;,

rle O2 consumat este:

Vr:22.4.4.5: 100.8 L 02 consumali Voluniul. l/1. de 02 introdtis este rlublu la![ dc cel de NIIr intrcdr-rs: V+

- 2 , 7,5 ,22"4 :336 L. O2 introdugi

lll.2.l l. Explicu,tii Se scrie ecuatia reacliei de otiginere a Cl"trOI.-i din CI-l+: 400. (' , CH.TOH ('ll1 i l/l O2 6(l

Se calculeazd

volumul,

atrr

f/7, de C['la exislent

100

LCHacu

impuritafi.

Il20

I- CHacu

impuritayi.

in cei I l2A L amestec:

.......75LCII4 ......Vr L CIlq

; *

b--

(l)

ntetanol

Vr = I 120. 751100 = 840 L CIlq

ll,+

Se calculcazS volumul" I,i" de CII+ ce a reactionat cru randamc-ntul dc 6j7d: 100 L C[{a introdusi

."....65 L CI'14 au reaclionat

840 L CI{a introdu;i

....... V2 t. CI"l4 3u lssclionat

Vz: Din ecuatia

(l)

840

.

651100

:

546 L CH+'care atr reacfionat

se calculeaz* masa, rn. de

CHrOH oblinuta:

22"4L(volumul unui mol. c.n.) CHa 546

.....32glmoi Cl{r()}l

I.CII4

......m g CH;OI l

m - 546 . il/12.4 :780 g CI-lrOIl ohginut Din ecualia

(I

22-4l.CHi 840 I.

('ll1

). se calculeazf, volumul. [3. de 02 introdr"rs in reacfie:

introclus....

.........0.5 .22-41. O:

introdus..... Vr

t'olosir

...Vr [. Or foiosit . 0.5

:

42A L.()2 folosit.

Rdspunsuri a) Condifiile de reaclie sunt precizate in ecua]ia chimica (1). b) Masa de metanol. /,?, obfinuta in reacfie este:

... m=780g c) Volumul.

Ii.

de 02 {irlosit este:

Vr:420 L O: lll.2.l2. Explicalii Se scrie,ecuafia reactiei de oblinere a CH:OH din CH+: 100.

CH;i

(

+ll2Ot

> CH:OH 60 atrn

(l)

nretitn('}l

Se noteazicu o numdrul de nrolide CHrOtl. care are masa molard 32 g/nrol. ohtirrut. astl-el cI masa. z. gi volumul. tr/. de Ct{3OH" sunt:

m = 32a g CLIrOtl obfinut 75

V

:

nr/p

:32w0,791 :40.455a c'lr C[{,OI{ obfinut

Se noteazd cu tr',,7 volun'lul

in

2l

soluliei obtinuta prin dizolvarea celor 10,.155u.nij

('lj,(

H2O: Vsot

'=

(1000 + 40.455a) cnt'] solu;ic uu conccntra!ia l".it)

\,1

Rezultl c5: (2000+40,455a) cm' 1000 cmj

solufie.

solutie

.......a moli CIJ:OI

I

.....1.59 moli CL{;Oll

CII; introdugi in rcaclic $i. de gaz. in conditii norr"nalc. rriisoari

Se calcLrleazd numerele, n, gi, respectiv. n,.; demoli de

respectiv. consumali in reacfie. linind cont ?2,4 l, si, respectiv" av6nd in vedere ecuatia

c[ 1 nrol (l):

ni= 95.2122,4: 4,?i moli CI{q introdu;i in reacfie 1 rnol n,,

Ctla

consumat.

..... I mol CHrOH rezultat

moli CH+ consumat..... 3.4 moli CLI"tOll rezultali

n.= 3,4 mclli CHq consuniali Rdspuns Se calculeazd randamentul.

q

ry. de

- I00.

transtirrmare a CI{4:

n./n,

-

100. 1..114.15 .= il}otit

IIl.2.l3. E.xplicaSi Oxidarea CI{a cu O: (din aer), la t:400"C confbmr urm[toarei ecuatii chimice: 4(n"

LlH4

+l

c

12O2--***> 60

;i p:60 atm" are loc cu ohqinerea L'}{.;01{"

atnr

CI-Irg1{

-

(l)

metanol

..1

.t

;:

..,

Randamentul reacfiei ttind 60% inseamns.cE nu a reacfionat {ot C}{+ asttbl ci arncstecul final. care esle gazos la 400'C, este format din: CH3OH oblinut. ClHa nereaclionat" 01 nereaclionat ;i cel aflat in exces ;i N2 din aer. Ilrin barbotarea acestui amestec in apa. la 25oC, C}{3OH condenseaz[ ;i se dizolvd in l0 L I-{zO formind o solufie de concenlralie 10%. iar celelalte substanle rdrnAn in stare gazoas6 ;i nu se dizolv[ in apd. Se calculeazS, linAnd cont de datele problqmei gi de ecuafia ( I ), nrasa. m ^ de I I:0 care fnrmat solulia, masa" m:. de CFI:OH care s-a oblinut in reacfie. volurnel€. l1l. $i, respectiv. Vt de CHa ;i. respectiv, de O2 care s-au consumat in reaclie si volumul. tr'r. dc CII+ introdus in reactie: 7

76

il

m1

: V/p: 10000/l =

100 g

solufie....,

nrr = 40n1r/60

22'1L(l

rnol.c.n.)

l0 kg lt20

care aLi {brmat solufia de concerrlratie procentuald masica 4004

.., 40 g Ct"ljot{

- 10000. 40t60 = 6666.666 g ('H;Ollrczulrat

clla rcacfionat.......0,5. 22.4 Lo;consumar..

".

din rcactie

ll

g

cll.i()llohtinur

v1 :22.4m )132:6666.6,66.2?.1t32 = 4666.(166 l. ('ll.r rcaclionar

v:=

0.5'22

^4mzr32: 6666.666

100 L

.

('l{r inrrodus

Vr L Clla

..... 60 L Cl lr reaclionar

introclus

l00Vr160

=

Rdspunsuri a) Se calculeazr volunlul.

.......Vr I. ('ll.r rcactionat

100 . 46b6.6666A

l';,

necesar

V1 L 02

necesar. :

I

:7777.7tt l.

C]FI,1

cle O: necesar corespunzak>r

100 L O2

Va :100V2/60

22.4. 0,5132 :2333.333 L Oz i.nsumar

.

inlroclus

volunrului cle (il{q intro6,s.

... ....60 l, O2 consunlat

.......V1 [. O3 consulltat

00 . 2ii3.3i3/60

:

3ggS,ggg I_ 02 necesar

se calculeazi r,olumul, I,s, de or introclus in reaclie (inclusiv excesul):

V+ LOz

vs:

necesar.........

I i5V4/100= 3888,888. 115/100

..Vs t- O: introdr-rs

=

4472.22 t- Oz introdus (inclusiv excesul)

Se calculeazd volumul

. V6. de aer introdus.

ori mai mare decAt cel al

O2 pe care-l confine:

Vr,

ar dnd

in vcdere ca vtllumul

: 5 . 4472,22 .. 2Z3bl,l I L.aer introdus 77

dc. acr csrc de 5

de metan folosit (introdus) este:

b) Volumul

Y

t:777'1,78 I- CHr introdus

din: C[l* netranslormat' 0: c) Amestecul gazos rlmas dupd barbotare este ftrrmat inclusiv excesul, $i Nz din aer' netransfonnat, r ,\ """il;i;;i;uru-"otu*ul. vr. dec[{+ netransformat gi volumul, l/6. de o2 netranslbrn

Vz=V:.Vt=7777.78-4666,666:3111,11,1LC[{+netransfbrmat Vt = V:

- V2 :

4472,72

* 2333'33:

21

38'Sg L O2 netranslbrmat

volumul se calculeazd volumul o ve. deNz din aerul introdus $i r6mas dup[ barbotare:

'

Ve

: Vo - Y t = 22361'11 :- 4472'22:

11ttt.

17888'89

dc amcstec gazos

l' N:

Vro--V7|V6*Vq:3111,]14+2138,89+17888,89=.231311.894[,anrestecgaT-OS este: Clompozilia procentual1 volumetrici a amestecului

23138'894Lam.gazos..'.3111'114LCH+.....2138,891,ou...'..17s88^89I,N: 100 t. am. gazos..'...".-.-Fr L

Cti+'

pr: 100'3111 ,114123138.894: Pz

pr

= tr 00' 2138.89i231 38'8q4

= 100 ' I 7888.88/li

"P

z

L

O:""

"'p'r I- N]

13"45%r CI'{a "=

118.894 -'

9'24Yo Ot

l7

'31% Nr

III.2.l4. Explicafi

moli de aer. n7. de rIoJi de.0; ;i n Se calculeazf, numerele : /r1. de n-roli de CHa, rr5. de e. gi n6. de moli de'amestec gazos din cilindru

reaclie: n1

nz

:

: pqV/R-f r :

pzv/Kl: :60 .

1

0'24610"082' (27+273) : 100 moli CFlr introclu;i

24610,082

:'

. (400+273):267 .46 moli amestec cll+

;i aer

rnn

113:112-111:?61,46*100:167'46moliaerintrodu;i

..:.,

n+.=11:/5-_167,4615:33.4g2moliozinaerulintrodus

n5=4.n,l:4.33,492.133.968moliN2inaerulintrodus . 116 = poV/R.l.z

*

54,392

. 246ft,082 .

673

= 242,46 moli amestec gaz0s rez-ultati

volurnetric, care este egal cu cel procentttal Na!4: Potrivit conlinutului procentual aerul este alcltuit din o parle O2 9i 4 parli N2' 78

_L_,

Se scrie ecuafia reacliei ce are loc in

CH4+l/2O,

cilindru: ,

l

o*''t'

60 - 50

atm "

(l)

CH3OH nretanol

Se noteazd cu a num6rul de mo{irde'CHa care a reacfionat, astfel c5. din ecua}ia rezultS:

I mol CHq ...'....... 0,5 moli anroli CHq ..........r't7 rnoli

Oz

.,.

{ I ).

. I mol CH3OII

O2

....

ns

moli CHrOH

n7:0,5a moli 0z consumali in reaclie IIB

:

o

moli CH:OII rezultapi

Rdspunsuri a) Amestecul gazos inilial (inainte de reacfie), /i2 rloli, este alcaruit din: ii7'nioli Ci{+. 4r moli Oz gi r.,. moli'N2, conlinutul procentual,molar fiind:

100

moli amestec

I

.

gazos

pr moli CH4.......p2 moli O2.......p: moli N2

p1

:

p2

= 100.

naln2

= I00 . T.4q2267.46= 12,5?voOt

p3

:

nq/nz

-

100

100

. fi11fi2: I00 .

.

.

100

rc01267.4(t

133,.9b8267

:

37,39o/o

CII+

;46'- 50,09% N;

,

.

Amestecul gazos rezultat dup[ reacfie (nr moli)este lormat din: nr moli de ('llr0f l rezultat din reacfie (care la 400"C este gaz), (nt-
de0znereac!ionatgir5molideN2dinaer'astfelc.[:

n6: tu+(il1-a)+(na-n7)+nr = a*(I00-a)+(33,492-0,5a)+l33,968:242,46 :>

a:50

moli

Confinutul procentual molar al amestecului gazos existent dupa reaclie este: fl6

moli an'I.gazos......lls mof! cH:oH .....(n,- a) moliCH,r ..,..(n+-nr) moli o3....ns moli N;

100 moliam.gazos ......p+ moli

P+:

100

.

nn/no

:

cH3oH .......p5 moli cH+ ...........pa moli o1.......p: moli

I00'. a1242,46: I00 .

:

I

00 .

P6: I00 . (na- n7)ln6:

100

Ps: 100'

(n

r

-a)/n6

P7: 100. nslno:

100

.

(I

501242,4,G

00-50y242.46

:

:

20,6220/o

20,6220/o CH

CIlrot{

t

. (33,492-0,5.50')D42.46 = 3.502o/o 02

133,9681242,46:55,2547o N2

N2

b) Randamentul.

I: a'

de translbrmare a CHa

17,

este:

. ., i'

:50'100/100:50%

100/nr

c) Amestecul r6mas, ne moll dup[ ?ndeparlarea CH;OH, este format din: lnr-al nroli CII+ nereacfionat, (na-nr) moli O2 nereacfionat ;i zz.i moli N2 astlbl c6;

rro:(n1-a)+(n+-nz)ans=(100-50)+(33,492-0"5'50)+133.96t1 :192,16tloli

anrestcc

moli de CH+ ce trebuie ad[ugafi peste re moli dc anleslecrdmas dupa indepf,rtarea CI-ijOH. astfel incAt presiunea sd aiungb la 60 atnr. valttare trece pentru ca reaclia sd continue. la 400'C. Rezultii: Se noteaz6 cu E76r1ufi15rul de

pV:(nq+nro)R-f:>6a.246:(l92,46+n1r;).0.082.673:> n16: 75 *o1i

LIFI+ ce

tratruie adlugati

III.2.l5. ExplicoSi Se noteazd cu a atncstcc. astfel c5:

numlrul

de

moii de CH4 gi cu 6 numdrul de moli de n-C+l{i,i din

reacliilor de ardere a celor dt'ri alcani:

Se scriu ecualiile

C[!

+2

01

---

->

COz + 2

HzO

(2)

call16 + 132 O: -*-'---> 4 CO: + 5 IIzO

(3)

Cantitagile. Q r, $i. respectiv, Or. d. caidura degajata la arderea Cll+ ;$i. respectir'. tla[{ro sunt: 1 mol n-C+tlro. ....68ti.28 kcal 1 molCH+. .....212 kcal a

moli

CH+..

b moli n-C+l

....Qr kcal

Qr:2i2a kcal

lrt.

kcai

(5)

Cantitatea. Q. de cdldurf, degajata la arderea arnestecului de hidrocarhr,ri este

Qr

* Q::

212a+ 688,28b:2488'84

= 2 moli

Cl{a

(7)

Q:

a

Caltitalile" fir. $i,respectiv, de COz oblinut sunt:

n2, de

b:3

moli

kcal

n-C+Hrr;

O: $i. respectiv, de Nz

80

dil

tr-

.......Q: kcai

Qz:688,28b

(4)

t

:

(6)

(8)

aerul folosit, pICCtllll $l

/?-i

- t{in_ecuutic

:>

(2)

.l nrol ('O, .xr nroli ('O.

x3

2a

Xr = 3

- din ecu{Ett (3)

1

b

: 4 * 19.5 : n3-

Xr

* 2 . ?.= 4 moli 02 moli

:

2

consurnati

nioli C03obfinufi

moln-CqFIi0.........1312 nroli O: ........4 moli CO.

moli

n-C-l,ql-lro.

..yr

)1

:

13b/2: l3 . 312:

y:

-

46

:

4.3

:

moli 0:...... ....I,r moli f'{)2

19.5

l2 moli

moli Or consumali

CO2 obrinufi

23.5 moli O: consurnafi la arderea amesrecului

* y_,:2+ 12:

14

moli CO2

rezultafi

('l0)

Av0nd in vedere compozitia procentualS procentuald molari" confirrnr c[reia aenri conline la o parte O2 4 parti de Nr. rezultd:

nz:4 'Ili :4'23,5

= 94 moli N2 din aerul Iblosit laardereaamestecului

(il

)

Rdspun.suri ') Clompozifia procentuald masicir a amestecului inigial de hidrocarhuri" avind in r,cilere relaliile (7);i(8) 9i valorile l6 g/mol;i- respectiv.5B g/mol. ale maselornrolare ale ('lla si. respectiv. n-CaH rri. cstel

(2'16

+ 3 '58) g anrestec 100 g arnestec

gazos.

gazos,

.

....pr g Ct{a

pr

:2'16.1A01206:

15.53% C'llr

pr

:

84.47o/o n-CaF{16

l.j$r1001206

:

..j . j8 g n-C1H;1;

....2 .1{r g cl{a .

.. ...

.p:

t n-C+ll r1

') Arnestecul gazos rezultat in urma reacfiei de ardere a amestecului de lrielmcarburi este format din n2 moli N2 din aer, n-r moli CO2 rez-ultafi din reacfie ;i din I{2(}1,np,. crre. tlLrpa barbotarea in apd, r6mdne format din N2 ;i din COz, deoarece H2oluop) conrlenseaza. Masa molarr medie. M a amestecului gazos r6mas se calculeazd astrbl: M care ful2;i, respectiv. COz). Rezultd c5: ?n

54

:

:

(t\42

&13

. hl

I

M.r

. Ir3)/(n2

+ nr)

-

sunt masele molare ale celor doi componenfi

(28.94 + 44.14)l(94 + l4)

8l

:

30,07 gimol

(N: ;i. rcs;rcctiv.

r tll.2.l6. Explicalii Se noteaz[ cu a num5rul de rnoli de CH+ gi cu b numdrul de moli dc n-Cat{1x din I arnestec. Masele molare ale Cl{+ 9i, respectiv, il-C+}l ro liind I 5 g/mol ;i, i:cspcctir," 58

I

rezultl c5:

t ''

1

16a r- J$6:

ii

ir Se

(1)

calculeazi cantit[fi le. q t.si. respectiv, r7;. ile cilduri ilegaiate

c.le

n ;i" respectil'. 6

moli de t-^i{a gi. respectiv, de n-C+t{ro clin

/

1

mol

CI'l+

....212 kcal

a

moli

CH,1

......q1 kcal

qr ='2l2a

Din (2)

;i

kcal

g amestec:

I mol n-C+Hr0..............6tt8.2ti b moli

n-C,rl-lro.

qz:688,28b

(2)

(I)

;i

.....q2 kcal

kcal

(3)

(3) rezult[:

r2"3s86 Din

kcal

(4)

4) se calculeaza valorile lui a si b:

16a+58b:1

a:0.0222 moli CII+ ==)

212a+ 688.28b:12.3586

b

:

0.01

1

I rnoli n-(l+l'lio

Rdspuns Se calculeazd puterea caloric[, {, ? amestecului. care reprezinta cantitatea cle calclLrra degajatl la arderea unui volum del m' din acesta deoarece este gazos.

21.4(0.0:12+0.0lll) L amestccr...... . ll.35tt6 1000 t.

q

:

1000

-

amestec.

kcal

.......q kcal

12.3586122.4{.0.0222+0,01 i 1)

:

16568.265 kcal

III.2.l7. ExplicaSi Amestecul de alcani fiind gazos, puterea caloricb reprezintd cantitatea de caldura degaiata la arderea unui volum de I m'' ( l0AA I) din acesta. Rezultd c[ numdrul. n. dc din 10001, amestec, in conditii normale, cdnd I mol de gaz mf,soarii 22,1 l,- este'.

n:

1000122,4:44.64 moli amestec

82

gazos (1)

Sqpoteazi !y o si, reqpestiv, cu 6 numerele de moli de c}-lq ;i. respegriv, de n-ClHro din I m'' antestec gi se calculeazd cantitdlile. q r.;i. respectiv, (:, de calcluri clega.iatc la ardere de fiecare alcan din acest antestec:

I mol ('Hr. a

moli

t11

...112 kcal

CII-14...

I nrol n-CaHro

.

....

...(;88.2B kcal

.1;

..q1 kcal

b rnoli

: 2l2a kcal

n-Clqllro

...q: kcal

:688,28b kcal

q2

(3)

Din (2) 9i (3) rezult6:

2l2a + 688.28b

Q=Qr

Din

(l);i(4)

.

(4t

20095,536

rezultd:

h:

a+

:

a:22.32 rnoli Cl-lr

44.64

2l2a +688,28b

:

b:

20095"536

22.32 moli n-fl+l'lro

Rdspuns Amestecul. fiind echimolar, compoziiia procentuald masic6 este: (16 + 58) g amestec........16 g CHa ..,"....58 g n-Cl+llr6 100 g amestec...........pr g

p1: I 00 .

16174

:

8.

.p: g n-CqHro

21.62% CIt4

p2: 100 .58174 = 78,38o/,, IIt.2.l

CI-l.r

n-Ca

IIls

Explicafii

Pentru a ardta care dintre cele doud amestecuri este mai avanlajos se yor compara putcrilc lor calorice. Fiind amestecuri gazoase. puterea calorica a fiec[ruia reprezintr cantitatea ilc cildurS degajata la arderea unui volum rJe I m3 (t000L)din fiecare amestee. .) ge calculeaad pulerea calor (.' :c Ul u

i cur e eon !i.n,e 6 ?oit

f !r

lp!!t!!t3lc

volumetrice). - se afl5 numdrul. flv, gi, respecliv, mt.demoli de Ct{a;i. respectiv, cle p-C+l-1ro din t00{) r anrestec. avand in vedere c[ / mol de gaz. in condi;ii noimale.'oc upi 2),1 t-: 100

l.

1000

V1

Vz:

:

1000

amestec

60 l.

Cr{4

...40 L n-C+Hro

L amestec .,..,...Vr L CH4

.60/100:600 L CH4

...V2 L n-C+l{rl

n;

1000 . 40i I00 = 400 L n-C4Hro

m1 =

600122"4

:

{[[J/]2.4:

ct'tr

(t

)

17.85714 nitili n-(-'1l l 11; (2

)

26.7857 moli

83 ,i I

- se calculeazd cdldura. x7. ;i. respectiri. x;, degajatd la'drdc-re'{e'fieqai1 alc4tl

tiil tni

arnestec: 1

mol C1{+ .........212 kcal

lmol n-Crl{ro .......688,28 kcal

Cll{+.........xr kcal

mr moli n-C,1}-lto.....'x2 kcal

nr moli

: 2l2u:212'26,7857

Xr

x2: 688.28ffit :

68{1,28

kcal

= 5678.57

(3)

'

17.85714

:

+

12290'11

:17969'28 kcalimj

12290"71

kcal

(4)

- din relaliile (3) 9i (4) rezultd: Qr

:

Xr

* xu :

.1 Se c_ulcttle.azir puterea

5678"5 7

caloricd, c!t.-a umeslecului cure utntine

6{)%n

{'l{;Jptg!g!e-

masice).

- se calculeaz[ num[rul, n2. qi, respectiv. tn3, de moli de C['l+ $i, respectiv. de n-C+[.]ro dtn t A{)g amestec (masele molare ale celor doi alcani sunt I6 g/mol ;i. re spectir58 g/mol): n:

-=

60116: i.75 nroli Ctl.1

m: = 40158 :0.6897 moli n-Cal"l1s' - se calculeazh numlrul, n, de moli din 1000 L amestec: n

:

1000/22"4

:

44,6429 moli amestec/l000 L

- se calculeazf, numhrul, n3, qi. respectiv, rr-r. de rnoli din fiecare alcan din I tii'' antcsl (3,75+0.6897) moli 41.6129 nioli

amestec.

anrestec.....

.3.75 moli CI'14 .,....0.6897 rnoli n-Ciaf

..nr moli ctl+

*t-- 44,6429'3,7514^4391 :37.71

mt:

44,6429

'

0.689714,'4397

:

.

J111

.mr moli n-c rl Ir,,

moli

6,94 rnoli

Ci{+

(5)

n-Cl+t{rrr

(6)

.SeCalculeaz[c6ldura,J,l.$i'respectiv.],,.degajat5laardereafiec5rtrialcanrlinlrllj amestec: 1 nrol

Ctl+

n: moli

.

CII+..

..

I mol n-Cl+l{r0....... '.688.28

..212 kcal

I-nr

'..'.Yr kcal

84

moli

n-C+Hro

kcal

..Y2 kcal

y2: 688,28mr

: 688,28 ' 6,94 :4776.66hca| {8) '',

- din relatiile (7)

;i

-i

:-

.-.

-

(8) rezulri:

\z: yr * y2 :

7994,5?

+ 4776^66 = 1T77l.l

g kcal/m-l

Rdspuns Comparfind valorile calculate pentru'cele dou5 puteri'calbiice,'rezrilla C-a amesieby! c9 conline 60% CI{+ qi 40% n-C+Hro in procente volumetrice este mai avantajos din;puilct de vedere caloric deoarece are puterea caloricE mai mare decflt amegtecul care conline 60yr, clf"l+ ';i 4070 n-C4H i6 ?rr,prbceirte rnasice.

tll.2.l9.Explicufii Se

'ii ' ::

'

':

::r:1r':r

scriu ecualiile reacfiilor chimice care au loc in procesul de piroliza 2

Cru

I

200- I 500"

c

1IC=CH + 3

CH+

FI: .

'

'

a CLll:

(l) :, (2)

': ' ->C+2tIt. '

Se noteazl cu rr, cu & gi, respectiv. cu c numirul de m.oli de CI{+ lranslbrmali conlom: reacliei (l ), transformati confbrm reacliei (2) ;i. respectiv, rdmagi netransfbrmali. Randamentul procesului fiind 37,5'/o rezult6 cE rdmdne CF{a netransformat. Astlitl:

(a+b+c) moli CH+ 100

moli cH+

introdus.

.

introdus.....

..... .c moli C[{s netralstbrplt

......62.5 moli cl{r netransfcrrmat

a+b=0.6c

62,5(a+b+c): l00c

(3)

Se calculeazE compozilia procentual'd volumetricd a ainesteculiri'ga2os eihliirLrt in urn:a procesului de piroliz[;i care este lbrmat din: zr7 rnoli de C:Hz, n: moli ile rezultati in cele

il: dou6reac!iigicmolitleCH+netransforn-lat.,-...:'.'.-:_._.1 - tlin ccuu.fiilt,(l)

-i

\:

(2) rezultii:

a/2:0,5a moli CzH:

xr:3a/2:

1,5a

moli

x2= 2b moli Hz

H2

(4)

(s) (6)

Ilz =

xr

* xz :

(1,5a + 2b) moli de

(7)

H:

-compoziliaprocentualimolarl.cafe,ingazulunuigaz,.esteegalicuceaproccntttali r,olumctrici, estc:

[0"5a+(1.5a+2h)+clmoliam.gazos.'.0.5amoliClI'l:'."..t1.5a+2b)rrrcliFl:'''..'CnroliI

100moli&m.gazos...'.PrnroliC.zLI:...p2mclli}'I:.....,-...-prnroliCtl+

p1

Pz

: :

P.r

I 00( 1, 5*+2b)l

= l00citlar2btc)o/o

. 0.54i(2a+2b+c)

:

(e)

{Za+2tr+c)% I{z

('llr

(1

Corclandtrclatiile(3)9i(8)cudatclcprohlemei. 100

(8)

100 .0.5'al{2.a+2b+c)% Cz}i:

0)

rezultS:

9'10

a*h.= 0.6c

a:0"4c

(11)

b ='0.2c

(

12)

Rirspunsurt: (10) rezulti: qi (12) in relaliiie (8)' (9) ;i ') inlocuin
Pt=100.0,5a/[2(a+b)+c]--100.0.5.0.4cl[210.4cr0.2c)+c-l:2()12.?=-9"10}t,f]il]l:

Il:

p::100(1,5a+2b)l[2(a+b)+cl:100(1'5'1.1'{g+2'0 '2c)ll2\0'4c+0'2c)+cl:100/2"2:45'45%

P:=100c1[2(a+b)+c]:100c/[2(0'4c+0'2c)+c]:.100/2"2:45'45%Clll+ 37 '5%' rez-ult[ cf, a cH+ fiinrl menlinut constantla

i .) Randamentul de transfbrmare suma lor trebuind sir tie dir,erse lua qt bp*ara u 'uto'i' relalia (3) va fi *;;; udubila, sut.tt cittd: linritele relaliei i3; fttlnattntru ega16 cu O' mereu

il u-->

{)

P b '-'> 0' p1

p: = 100'2b/(2b+c) = p3

=

OYo

CzH:

.100'2'0'6c/(2'0'6c+c) :12012'1: 54'55%', I{:

= 100c/(2b+c): 100c/(2'0'6c+c) 86

:

10(lll2'2:45'45 Cl{r

ll)

a

-->

0,6i "fi h --> 0 Pr

:

p2

- 13,64% f-'2[:12

100'0,5a/(2a+c) = 100'0,5'0'6c/(2'0,6c+c)

:

100'l,Sal(Z'a+c): 100.1,5.0.6c/(2.0,6c+c) Pr

:

100c/(2a+c)

= l00c/(2'0"6c+c')

-

:

40,91%

[i:

45,45% C[Iq

Compozilia procentuald volumetricd a amestecului rezultat. in condigiile unui randanrent constant de transformare a CH+ de 37,5'%,yariazdintre limitele (ce nu pot fi atinse): 9o/oCzH:; 54,55yoHz;45.45ohCHa

IIt.2.20.

;i

L3.640/o

CzHt; |,glohHr, qS.+)."a

'

Expticasi Se calculeaz6 num6rul, n, de

moli de n-C+Hro folosili

f:tt,

:

(/ mol de gaz. in condilii

nonnale.

(c n.), mdsoar6 22,1 L):

n:

280122,4

:

12.5

moli de n-C+llls

folosi,li

(I)

Descompunerea termicI a n-butanului implicd urmf,toarele reaofii: - rt,uc'tii da clahiiclrogcnara:

(2) I

C

Hr-C

t-l

z-C H z-C H-r

-butena

--------> CI{r-CH: CFi-CH; + Hz

(3)

cis- si trans-2-hutend - reaclii de cracare:

propenl C'[lr-C Hu-L] t{z-CH:

,

(1) metan

-------> CI1z:CH: + CHr-C['lr

eten[

(s)

etan

cu d numerele de moli de n-Clllls c&re se dehidrogeneazd potrivit ecuagiilor (1) ;i (2)" care se descompun potrivit ecualiei (3 ), care descompun potrivit ecualiei (4) ;i, respectiv, care r5mAn netranslbrmali. astl'el c6: Se noteaz5 cu c: cu fi, cu c

;i. respectiv.

a+b+c+d=12;5

lr

t-

se

(6).

Din ecua;iile chimice (2), (3), (a);i (5) rezulth cd,dintr-un molde n-C.{H10 sc obfine. in fiecare reacfie, cdte 1 mol din fiecare di:ntre cei doi,produgi de reacfie. astful cd ame stecul gazos rezultat in urma descompunerii termice este format din: - a moli de C+I-ls ;i a moli de Hz. cu masele molare 56 g/mol gi 2 g/mol, - 6 moli de CH+ gi b moli de C3H6, cu masele molare 16 g/mol ;i 42 g/rnol. - c: moli de C:[{o ;i c moli de CrI{e. cu masele molare 30 g/mol ;i 28 g/mol. 87.

- rl moli de n-CaH1s netransformat. cu masa molard 58 g/mol. Potrivit legii conservdrii masei. amestecul rezultat din reaclie are aceea;i masi. C.ll I ro introdus:

m:

58n =

-58

.

12'.5

r??^

clr n-

= 725 g amestec gazos

Rezulta ca:

725 gamestec

gazos.

...16b g

CI-14

.-j0c g C:Hji.i.......58d g n-Crl{rl

100 g amestec

gazos.

.."5.52 g

Clla

.14.48 g

C2F{6

16 = 2,5

moli CHa consumali in reaclia

J25 .

5,52:

100

.

:>

16b

725.14,48: 100.30c

b = 725

. 5.521100 '

c:725 .

14.481100

. :i0 -

.12 g r-i-C.rl{11

{

3,5 moli CHa consuryali in reac,tia

(5) 775

.

12

:

100

' 58d :) d:125 '

12i 100

'

58

:

1,5

lntroducAnd in (6; valorile lui h si c ohlinute mai

a:I2,5-(b+c+d+) =12.5n2,5+3.5+l ^5):12^5-7.5:

moli f'['l+ netransforma;i

sLrs.

5

rezult[:

moli CH+ consumali

ry7.

:

c) Randamentul. r?i. cracarii este:

I: ry.

(lt. astlti

cri

dehidrogendrii este: q1

d) Randamentul.

:

reacliile(i);i t:)

Rdspunsuri a) Arncstccul gazos contine a moli C+llx rezultatc din ccualiiic (21 si voiurlul, tr/. al acestora. in c.n., este: Y : 22,4a : 22,1. 5 : I i2 [. butene

b) Randarnentul.

in

l00a/12^5

:

: 5' 100/12,5 :

100(a+b)112.5

:

409i

100(2,5+3.5)i I 2.5

=..

489,i)

transformdrii n-CaHr0 este:

I = 100{a+$*c)/12.5

:

100(5+2"5+3.5)/12.5

-

lll.2.2l. Explicn$i Se calculeazi numdrul , n, de

kg/kmol):

.

kmoli de CI{+ fulosili imasa ntolari a fll{+ este egal5 cu :''

n =t 2241 1' 6 ='1 4' krnotri CH+ introduqi'ifi i,tial

(1)

.:

88

16

Se scriu ecuafiile

reacfiilor chimice care au loc: 2 CI{4

cH4*, ->

eere q CH.,

[{C=L.H + 3 Hz

(2)

> g'+ 2Hz

(3)

nri

Sc noteazl cu:

- ai numdrul de kmoli de CH+ transformafi in reaclia (2). -

&7

numdrul de kmoi de c[{q transfonnagi in reaclia (3).

- c1 num{rul de kmoli de CH+ netransformati. Rezultf, c6;

ar*br*cr:14

(4t

Din ecualia (2). rezultd:

........ I kmol CzHz

2 kmoli CH+

xt: \12: !

r

:

-latl?

. 3 krnoli H:

0.5 a1 kmoli C2H2 obfinuli in reaclia {2)

:

1,5a1

krnoli H2 oblinuli in reacfia (2)

Din reacfia (3), rezultd:

I rnol CHa br moli

CH,l..

\:2b1moli ,*r,fiXl'und

..2 moli t{: ........1.1mo1i

Hu

F{2

oblinuli in reaclia (3)

valorile gisite pentru CzH:, I{2 gi cHa din amesrecLrr gazbs cu,
(l,Sar+2br)/0,54r-ll c1/0,5a1 =

(5) (6)

8'

Rezolvdnd sistemul ftrrmat diriecrealiire (6), (5)

;i

(4) se oblin valorire:

....&1=.2kmoli.CH+,transfor.ma!i,.in.reac$ia(2}.br = 4.limoli CH4 transforrnafirin reacfia

cr

:8

kmoli CH4 netransformali 89

(3)

.

:

')

I' e.ntru

M*purtgagl

qL .

Se:

noteazd cu: -

fl: numlrul

de

kmoli de CH+ transformafi in reaclia (2)'

- #: numdrul de kmoi de CH+ transformali in reaclia (3). - c, numdrul de kmoli de CI-l+ netransfomrafi.

Rezultd c5:

A2*b2,*Cz:8

(7)

Din ecualiite (2) 9i (3) rezulti:

x7: t2l7:0,5 y?

az

kmoli C:Hz ob[inufi in reac]ia (2)

= 3a?12: l,5az kmoli H2 oblinuti in reaclia (2) zz= Zbt moli l"lr oblinuli in reaclia (3)

CorelAnd valorile gdsite pentru C:F[:, 1{: si CFI+ din amestecul gazos cu datele problemei. rezultd: (1,5a2 + 2b2)/0,5a2:11

crl0,5az

:8

(e)

RezolvAnd sistemul fbrmat din ecuagiile (9), (8) &:

:

bz:

1.14

(8)

;i

(7) se oblin valorile:

kmoli CH+ transfbrmafi in reaclia (2)

2,28 kmoli CI'{a transfbrma}i in reaclia (3)

c2: 4.56 kmoli CHa netransfbrmati

l

Rdspunsuri a) Numdrul. a, de kmoli de CH.r trnasformali in C2H2 dupd doul treceri prin reaclor 3

Randamentul,

ry

= O1* &?:2 + 1.14 + 3.14 kmoli

t, de obginere a CzH: dqi5 dor.ra treceri ale CH+ prin reactor este:

rlr'= 100#n : 3"14 '

100114 = 22,4347,

b) Numdrul, n1. de kmoli de CI{+ transformali dupf, doud treceri prin reactor este: r1l

:

ir +

bt *

b2

:

3,1 4

+ 4 + 2"28 = 9,42 Kmoli CHatransfbrmali

90

Randamentul. Qt de translbrmare a CrHq dupi doua treceri prin reactor,este:

e2= IO0nrln

:

9,42,I00114:67.29on

c) Randamentul de ob;inere a acetilenei fala de CIFI+ transfonnat estt::

.) tlufu ltrinru tracere p!.ilt reucltr:

:

11:

100a1/(ar+br) =

2'

10A16: 33,33%

.) dupd u tlrtru lrcc.cre prin reuctttr:

rl+: 111.2.22.

. 1001(2+4+1.|4+Z"ZB! -

100(a1+nz)/{ar+-a:+br*b:) = (2+1.14)

33.i3?1,

E:tplica$i Se calculeaz[ numdrul, z, de kmoli de CH+

folosi;i (masa rnolari a C]l-l+ cste cgalir cu l6

kgikmol):

n= 140.,16:

8.75 knroli CFIa inrrodugi

iniyial (l)

Se scriu ecualiile reactiilor chimice care au loc: I

2

200- I 500.

CH4

c

*> HC=CH + 3 .Hz

>f+2Hz

CIH+

(2) (3)

Se noteazl cu a. cu 6 ;i. respectiv. cu r: numdrul de kmoli de CI.l+ trails omtaliconlbrnr reacliei (l)" transformafi confomt reacliei (2) gi, respectiv, rdn-ra;i netranslormali. ast{el ci:

a+b+c:8"75

(4)

Din ecuatia (2), rezultd: 2 kmoli CI-I+ a

........ I kmol C2H2

kmoli CI-l1 . . . ..... x kmoli C:Hz

. 3 kmoli

Il:

. y1 kmoli

I-12

x: a/2 = 0"5 a kmoli C2H2 oblinuli in reacfia (2)

Din reacfia (3). rezult[:

b

kmoli

CHr".

..

.,. ..y: kmoli [{:

Yz= 2b krnoli H2 oblinuli in reacfia (3) $1

Se calculeazd numirul^ v.,de

kmoli de amestec

gaz;os obginut (%

iolumetrice sunt egale

cu 7o molare): 100

CHq..

kmoli

8,75 kmoli CH+.

:

v

.

8.75

..168,57 kmoli amestec gazos

.

...

.. .. v

kmoli amestec gazos

168,571100:14.75 knroli amestec gazos

i

in careo conform.dateloi problemei:

Ir

+'yz

:3.727c :>

'l'"5a+2b

'

3.727c

I

Din ecuafiile (a). (5)

;i (6) rezultfl:

a= 3,5 krnoli CHa transfbrmali in reac[ia (2) b

:2.5 kmoli CH+ transfbrmali in reaclia (3)

c:2,J5 kmoli CH+ netranslbrmali Rdspunsuri a) (lantitatea..t. dc C:H: rezultate estc: x

,

: 0,5a = 0,5 ' 3.5 = 1,75 kmoli de C'zll: ob;inuli

Randametrtul, {r, de obfinere'a C:['lz este: Tlr

:

100'al(a+b+c)

:

100' 3.5/8"75':

4004

b) Procentul, p, de CHa netransfbrmat este: p

:

100

. c/(a+b+c): 100 ' 2,75/8,75 :31,43o/o '

'

i

..

c) Randamentul, ry:, de transformare a C[{+ este: Tl:

111.7.23.

:

100(a+b)/(a+b+c) = 100(3,5+2,5)/8,75

':

68,570/o

Explicafii

Se scriu ecualiile reacliilor chimi;ce ce au loc in.acest proces,;i prin carc se sintez6", CH;OH gi CO2: 8oo-850o(:,Ni

(l gaz dc sintezi

> COz +

CO + Hzo("apt

)

I.lu

(2)

cHroFI

(3)

350'(', 250 atnt

CO+2Hr

Zn0;

('r 0

23 92

ohlin "gaz

de

F Se observd cE at6t

CII:OH c6t

;i CO2 se oblin^ prin internrediul C0. diii Ct{u" asrtlil:

(1);i (3) se obpine cl'{3oH potrivit ecuafiei

- din ecualiile

CI-la+

- din ecuafiile (t)

;i

ll:Ot,apr

> CII'.OFI +

globalc (4):

I-11 (4)

(2) serobline C0: porrir.it ecuafiei globale {5):

Se calculeaz[ numerele. m7. ;i. respecti,v'. n:. de moli de CH1 gi,'respectiv" cle [{201,.p;" introdu;i in proces. si care sunt egale intre ele deoarece amestecul in care se gdsesc este

echi.molecular (sau echimolar:)

t1: 111 -p I12 :

5600122.4

:

i

:

250 moli de amestec echimolar introdus in proccs. l:

'

in care 22,4 reprezintf, volumul unui mol de gaz. ?n I. in condilii normale {c-n.).'Rezult6: 111

:

n2

= 250,12: 125 moli CFI+ gi. iespectiv- de II201rrp1 (6)

Se notcazd cu:

- a nunrlrul de moli de L.[{a rransforma}i potrivit ecua}iei {;l). - 6 numdrul de moli de Cl{+ rransformafi potrivit ecualiei (5)" - c num5rul tle moli de ClIa netransf'nrmaii. Rezulta:

a+b+c:125

(7)

Amestecul gazos rezultat este format din (?ir volumetrice sunt egale - a rnoli

CH:OH gi

cr-r

celc nroltlrc,1:

moli f{2. rezllltali potrivit ecuagiei (,t). - 6 moli CO2 gi 4b moli H2, rezulrati din ecuafia (5). c moti CI{4 netransformafi. a

Rczulta ci:

[a+(a+4b)+b+cl moli am.....a moli Cltl:Ol{...(a+4b) moli ['lz ....b rnoli 100

.

C0:.

..c rnoli f'tt+

moli atrrestec gazos....25 moli CH3OH....58.34 moli H2...8.3:i moliCOz..{l.ii mcli Ctll+

:

8,33b:8,33C

:), b-=c

(S)

(91':'

Din relaliile (7). (8) ;i 19) rezulta: a

= 75 moli; b = 25 rnoli; c = 25 moli

Rdspuns Cantitatea de Cll3OH obfinuti este: a = 75 ruoli

9l

111.2.24.

Explicalii

:

Se scriu ecualiile reacfiilor c'himice ce au loc in acest pr()ccs gi prin curc :jc ohtirr "grr--

.tinteza" si COr:

8{I}-Bi0 Lt:Ni

CI'{a

+

H2oiuup.y,--.-> fl0 + 3 H: gaz de

(l)

sintrzl

CO + H20luup)-.--------..--> CO2 +

(2)

11,

Se observS ci COz se obfine, prin intermediul C0, din CH+" prin insurnarea , (2).

ecualiilor

astl.el:

9i

CHa + 2 H201uup1---

CO:

+-

4

I,l;

{

(')

Insumind procentele volumetrice ale cornponentelor amestecului gazos rezultat in u --> reacliilor se ohfine 1A0%. ceea ce arata ca se consuma integral atat Cal.r c6t qi [ 1201"up,

introduse. Se noteazd cu dr oum5rul de moli de Cl{+ consumat potrivit ecuafiei de moli de c'H+ consurnat potrivit ecualiei (3), astfel ce iezulta: -

cu

c: nurli

&uew-gsJ!): 1

mol C'Ha......1 mol H201oop1....... I mol

al moli CHq......nr moli

I.t1

(l);i

:

&; rnoli l{201urpr

introdugi;

xr

:

l-l:Oluupr.

&l moli CO

rezultagi

.x1

ClO.

3 nroli H2

lroli C0....,..yr nroli

t.l

rezulta}i; }r = 3ay nroli p;

- clin cc'ttutio (1);

I mol CIla ........2mo1i a2

fl:

=' 2&2

moli

moli CI14......n2

l{201,'op;

[l201,apr

........1 rnol C(J]

[.1201\ap)... .....-....?...1moli

introduqi: zz:

o2

.

:l m6li FIl

C0] .........]) rnoli

moli C02 rezultafi: y:

,=

;lar moli

Il;

rezr

Numirul. w. de rnoli de amestec gazos rezultat ilind:

w:xr rezulta

(o/r,

+ (yr +)'r) +'Z].=dt r(3a1 +

4a21

*a. -4s1 r-53.

(4)

volumetricc sunt cgale cu cele molare):

(4a1+Jzri moli amestec gazos,..... 31 moli co.......(3a1+4a2) moli l.l: .......a2 moli co2 100 moli amestec gazos."......r5.39 rnoli

15,39a2

:7,69a1 :),

&r

:

co... ...76.gzmoliI{:. ,.....7.61)moli ftor I

5,39U17,69

=> t, :2o2

(-5)

Rdspunsuri ') Numerele.6. 9i" respectiv. n. de moli de cHa gi, respectiv. de nroli de II2o1,,,,,1 introduse in proces sunt:

94

r

]1,

i i

::11:*.Itr

4Ib =(ar +,2a:),naoli

IntroducAnd in relafiile (6)

..

.

;i (7)

+ d2:2a2+

:

* 2w:Zat

3l

prgces (7)

:

I

relalia (5). rezulta:

b = ar n

H2$louplintrodugi in

tu: lia2 moli CII+ introdufi + Zaz:4a: moli

[{u Oruupr

in proces

introdugi in proces

Raportul molar CH+ : H20lvapi din amestecul introdus in proces este:

bln = 3azl4at: 314

.) Volumul amestecului final fiind.!0 t ;i ;tiinil e5 1 nrol &e gaz mlsoar.5. in conditii normale (c.n.), 22,1 1., rezult[ cei u,moli ai amestecului gazos: 22"4w =

80 :)

Din ccualiile (8). (5)

4a1+5a2-3,57

;i

w = 80122,4

:> w: 3,57 moli

(4) rezultd:

=> 4.2a7+5a2:3.57 => f-ia2:3,57 :)

, .:, i :::,',', .a24 0,?V5 moli,CHt consuma$ipoffivit.ecualiei at

:

(8)

(j)

Zaz:2 . 0,275 : 0.55 rnoli CH+ consumafi potrivit eeuafiei-(

1)

Masa, m. de C[-la (care are masa molard. M, egald, cu 16 ginrol) consumati estc:

m

=16.r(0,55+0.275; = M(a1+a:) . . :., -.

=.16..0,825 = 13,?0

g

I

l

III.2.25.

Explicafii

,

Se scrie ecualia reacfiei de ardere a hidrocarburii care,are,lbrmula molecula*l Cnl[,,:

.

2 CrI{m + (4n+m)/2 Oz ------> 2n COz + m }1:Or,npr (l )

Se noteazfl cu a numdrul de

moli de hidrocarburd argi. Masa molar6_.a,hirirocarburii

(l2n +m) g/mol, rezultd c[: i:

,

:

l.:

2 rnoli a

moli

C,H*

... 2n moli L-Oz

CrHr,

.. . ...x

moli CO2

x:2na/2 = na moli C02 rezllltali 95

( 3)

Amestecul gazos rezultat. trecut. sucoesiv. prin apa gi prin solufia de KOtl. piercle Hzo(vapr rezultatd din reacfie, care condenseazf,, gi cei ra moli de CO2. care sunt rc[inu[i de KOII sub fbrma de KHCOT" ducind la, cresterea masei acestei solutii cu 66 g (nrasa cclur mr moli de Cl02). Masa molard a C0: hind 44 g/mol. rezultd:

na.44:66 =>

na=1.5

(4)

inlocuind relafia (4) in relatia (2). rezulta:

ma: Din (4) 9i (5) rezulta: ma./na

= 3,5/1.5

:>

nr/n

:

(s)

3.5

2.33

:>

rn

:

2"i3n

((r;

liornrula moleculard a hidrocarburii, inlocuind valoarealui m din reiatia ((r). de'1,i11g; Cnll2..13n pentru care N.B. (nesaturarea echivalentS) este: N.E.

-=

(2n + 2 _

2-33n\t2

N.[i. pentru orice compus organic fiind un numdr intreg si pozitiv. inclusiv zcro. ci expresia (7) dcvine: (2 * 0"33n)12> 0 =::> n<6.06 (8) ClorelAnd relaliile (6)

Jl rr:zultri

;i (8) cu laptul cd n ;i. respectiv. rr. l'iind numcrelc

de atonri ric carbon si. respectiv. de hidrogen din nroleculahidrocarburii" trebuie si lrc numcrc intregi gi pozitive, iar rz trebuie sa lie ;i un numf,r par. rczultd c[ dintre toate valorilc lui r cca carc satisface aceste condi[ii este: (9) pentru care m =, 14 ( i0) n: 6

Rdspunsuri ' ) l;'ormula moleculard a hidrocarburii^ inlocuind valorile luir;i tn din rela[iilc (9) si (10) este ('r,[Jr+" iarhidrocarburacare are numai atclnri de carhon prirnari ;i terf.ilri estc 2"3-dimetilbutanul. ceilalfi izomeri. cu exccptia n-hexanului. care are atomi de carlron primari ;i secundari, au atomi de carbon de trei tipuri:primari. secundari gi terliar sau primari, secundari ;i cuaternar. .) Izomerii 2"3-dimetilbutanului sunt: C

Hr-C' I I:-ClI I:-C n-hexanul

H:rtlI

ct{ r-ct'l*c]{2-('t Ir-CI

12-Cl I { r

I

C[-h 2-metilpentanLrl ('izohexanr-rl) C'

[{ 1-Ci ll 2-C }"1-C H:-C' I.lr

ClH.r

I

I

Ct{r-C-CI{r-['Hr

CI.II 3-metilpentanul

I

I

CFI:

h

2.2-dimetilbutanul

r

(rreohexanul)

i

tI

r

e6

Ir

de

inufidc t cehlr

Explica$i Se scrie ecualia reacliei de ardere a alcanului care are forrnula nroleculard C6II2nr;:

Oz

CnFI2n,2 + (3n+1)/2

n COz + (n+1)

Fl?O (l)

moli de O2 consuffiali in reaclia de ardere, ,tinAnc{ corri ilc &ptul ci O2 din aer reprezintd a 5:a parte din acesta. iar volumul unui rnol clc gaz" in condiiii rrrmale" are valoarea 22,4 l,: Se calculeazd numf,rul, a. de

a:561{22"4 . 5):0,5 moli O2 consumsti (2) Din ccuatia

tl t ;i

(2.) rezultd:

INC:

(14n -r 2) g/mol 4.5

71

rczi-rlia

(l4n+2) .

g

Cnl{2n*2

(',,H2n,t

.......(3n.1)12 moli 02

....

.....a nrolj 02

a: 4.5. {3n+1)12 :> (l4n+2).

0.5

:

4,5 .

(3n+1)/2

:> n : 5

{-l)

.;.

ide regi i:arc

Rdspunsuri ') Inlocuind in forrnula moleculard Cnl-lzn*u pe ,? cll valoarea gasita confi]rnr rclaf ici l5 ). se obline umrdtoarea fbrmula molecu-lard a alcanului: C.sHrz. Dintre cei trei alcani (n-per:tan" 2-rnetilbutan;i 2.2-dimetilpropan) coresputrzdtori acestei fbrmule moleculare. nuntai 2.2-dimetilpropanul lbrmeazd un singur derivat monobromurat deoarece cei patru ariomi dc carbon primari, singurii la care se poate produce substitufia" sunt identici. CI."lr

)) $i

I

CH,-C-Cll:

tc l

I

CFI: 2.2-dimetilpropanul (neopentanul)

.) Derivalii dibromurafi gi trihromurali rezultali de la 2,2-dimetilpropan sunt:

C'I"I: I

Br-ClH*C-CH:

ll Br

CH:

2.2-dimetil- l,1dibromopropan

Clh

CH.r

I

I

cr{l

CFlr

I

I

Cllu-C*CH:-Br CBrr*C-CFl: CI{Br:-C-C}'l:*Br Ctlzllr-(l-(-}l:*Br

tl Rr C[{r

I ,

2,2-dimetil-1,3dibromopropan

I

I

CH: clll 2,?-dimetil-l ,1,1- 2.2-dimetil-l ,1.3- 2-rnct i i-l-hron)()nlctil- I .3-dibronrotribromopropan tribromopropan

CI{:*tlr

.

pr0pan

(l"l.l-tribromo"rnetiletan)

97

111.2.27.

Explicalii Se scriu ecualiile

reacliilor de monoclorurare si de diclorurare ale propanului: lunrina

C3Hs + Cl2

Cl:LIzCl +

(l)

Htll

luminf,

---*> - CrF{oClz+ 2 HLtl Cl2-

CsHs+2

(z)

Se noteazd cu # $i. respectiv, cu 6 numerele de moli de C-3l-ls consurnafi potrivit ecualiilor (1) $i, respectiv, (2) ;i se calc'uleazi numerele: x de moli de clor corrsun-rafi si.l, girespectiv. z. de moli de derivati clorurati gi" respectiv, de I{Cl. obiinufi potrivit celor rJoui

ecualii chirnicc: - clin ccuutiu ( l.) rezulti:

lmol Crl]a.......1 mol Cl:.......1 niol Cl-rllrCl ..........1 mol [{Cl a

Xr

:

3

moli C:l{r ... ...x1 moli Cl: .....}1 moli

nioli Cl: consumati;

- din ccuatia (2i

C-rl{rCl

yr: amoli ClrH;Cl obginufi; zt:

a

.21 rrrol I ICI

moli I-{Cl ohlinufi:

rezuild:

'

lrnol C:F{s.......? moli Cl:.......1 mol Cr[{.Ch ...^......2 moli t.l(]l b moli

x:

:

C:Hr ......x2 moli Cl2 .....y: moli C:Hr,Cl: .........2r rtrol ll('l

2b moli C12 consumali; y:

:

b moli C:l{cClz

obginufi:

z1 .= 2b

moli

I

l('l ohtinuti:

Rczulta ch:

d

x

:

xr

'1 xz

y

:

yr

* yz:

(a + b)

z:

zt

I

(a + 2b)

:

22-

)1 moli

\: :

+2b) nioli de C12 consumati

moli de derir.ati mono- ;i diclorr_rrali ohlinuii moli de I"{Cll obpinuli

Se calculeazd conlinutul de clor din derivafii monoclorurafi ;i. respectiv. ilin clerivalii iclorurati:

I mol C3IlTCl ...........35,5

I

@

p1

CrHzCl

= 35,5y1

:

I mol

g Cl

...pr g Cl

35"5a g

C3ft,Cl2

!2 moli

CrHoClz

... 71 g CI ... p: g Cll

p: :71Yr: 71b g CI

Cll

astfel cd (78,5 g/mol ;i, respectiv, 113 g/mol reprezintd masele molare ale derivatilor monoclorurafi ;i, respectiv, derivafilor diclorurati):

98:

(78.5a + 113b) g amestec deriv. 100 g amestec derivali

clorurali.

clorurafi.

.(35.5a + 71h) g Cl 1

.....51,66 g Cl

-}

t

51

.66(78.5a+ I I 3b)

=) a: 2,5h

= 100(35,54+71b)

(3)

Masa amestecului de ileriva!i clorurati este: 78.5a astf-el ca din (3)

;i

+ I l3b

(4) rezulti:

--

618.5

(5) 9i

a:,5 moli

b=2

{41.

moli

(6)

Rdspunsuri a) Masa" m1, de derivali monoclorurali este:

mr = 78.5a: 78,5

' 5:

392,5 g de derivali monoclorurali

Masa. rr-.. de derivati diclorurali cste: :I

m:: ll3b = llj '2 - 226 g dc derivali

dicloruraf

i

'I

b) Masa, m. de propan, ce are masa molarf, 44 g/rnoi, este:

m:44(a+b)

:i:

: 44'7: -108 g propan folosite

Volurnul" I.l- dc clor lolosit

Vr c)

-

21.4(xr-l-xr)

Numdrul,;.

de

mol de gaz ocupi. in conditii normalc. 21.+

22.41s* 2b) = 22.4.

9 -- 201.6 L ('l: t'oltrsiti

moli de HCI oblinuli este:

z= a *2b rii

-

(1

:

5+

2. 2 :

9 moli de HCI obtinuti

Rezultd c5:

V2 L solulie

.....

.9 moli tICl

Vz = 9 L solulie (obginut[ prin dizolvarea celor 9 moli de HCI in apd)

99

I

) cstc:

111.2.28.

Explicalii Se scrie ecuafia reacfiei de amonoxidare a CIJ+:

cr-r*

NH.i

r-

-

3r2

o:

l..t)"t I'r

respectiv. de N2. introdugi potrivit ecualiei

(r

> H*c=N + .i ll3o1,rp1

(r

). Rezurtd:

I

mol CHa inrrodus......l mol Ni{r introdus.....3/2 mo]i

a

moli CI{r introdusi......h moli NH; introdugi.....c mori o2 introdusi

b: c

:

a

)

0: introdu;i

moli de NH: introdu;i

l,5a moli de O2 introdugi (din

aer) :

Din compozilia procentualE volumetrica. care este egal[ cu cea procentualI mglarii. a aeruluiseconstat5cd,laopartede02seg5sesc.lpdriiaeru:.ast{tlc5: d = 4c

=4. l.5a:6a

moli tle N3 inrodugi (din acr)

Amestecul inilial, /r; moli, la27"C.care creeazd o presiunc de 1 l,6li5 drrfl. este lbrrnar din: a rnoli de cl{1. , rnoli de N}{3. c moli de 02 rt moli de N:. asrf'el cd:

9i

flt

:>

-o+b + c + d :a I a t_ 1,5a + gs:

47'5 = 9.5a

9,5amoli de amestec gazos initial

:)> a:47.519.5 =) 3:

Se notcazd cu: a7, h7 gi, respectiv.

c.7

5 moli de

Clll

intodugi in reaclie (2i

numerele cle moli de CH+.

O2 transformali gi cui €1 ;i, respectiv."fi numerele de

obfinu!i.

<Je

Nljr

gi. respectiv- rle

moli de IJC'N gi, respecrir,- ric ll;oi,,,,,,

Din ccua!ia ( l,1 rezult[:

lmol ('ll+col]s""'lmol NIl.rcons. -....3lzmoli o3cons...lmol II(.Noht...3nroli a1

moli Cll'r colls""br moliNI{r cons..-.cr moli O2 cons...er moli hr

:0r

moli de NH3 consunrafi;

cr

er

:3i

moli de HCN oblinupi;

fl = 3a1 moli

:

1,5a1

IiCITJ

obt.,.1l moli

I[.o,,,,,,,oh[. l-12O,,,,,,1obf.

moli de 0: consunrafi H2Olu,p11

obfinufi

Amestecul gazos final, care la 1000"C se,eazd, o presiune de 5 I,I 5 atm, este fbrmat din: (c-c r) nioli dc O2 netransformafi- d moli de N2 din aer. e7 moli de t{CN obqinugi../i n-,oii d. HzO r,,uprobfinuti. num[rul. n6 de moli din acesta fiind egal cu:

(a-ai moli de CH4 netransformafi, (b-hi moli de NI{3 netransformafi"

I00

h;:(a-a1)+(b-br)+(c-c1)+d*er+fr -(a-at)r-(a-ar;+(1.5a-1.5as)+6a+arr-3ar-.=t9.-5a+0.5ar)moli amestec gazos f'inal

RezlrltI c6:

prv:

:>

nrR"l'r

:>

piV/RTr-

49'--9.5'5+-0.5oi

Rdspansuri a) Randamentul.

:) ry"

ilf :)

51,1-5.i00i0.082'(10001273i =

al '={49-9,,5.5)10.5

->

al

,tr

9.5a-l-{).-5ar

I

:Snroli deCil+corrs.inrractic

,1\

t.1 ,

de transfurmare a C[{a este:

I:

100

.

alla:100.3/5 = 60o/a

b) ') Masa" nt 1" de C'Hl (ce are nlasa molari egal5 cu l6 gimol; intnrdus[ in rcaclic e ste:

m1: 16.

')

a

=-.

l6'5 :80 g

IUasa" m2. de FICN (ce are masa molarb egal[ cu 27 g/rnol) obfinuta esle:

mt:27 . At :27 ' 3 =. 81 g c) Cei n7moli de amestec gazos {inal. la 1000'Cl. sunt ttrmrafi din: . (u-tty1: 5-3 : 2 moli de CH+ netranslormafi. . (tt-ut): 5-j :2 moli de NFIr netransfbrnali. . (l,5ti-1,5ail : 1.5(5-3) : 3 moli de02 netranslbnnagi. . 6u - 6.5 : 30 moli de N: din aerLrl introdus in rcactie" . ut=- 3 moli de I-lCNoblinufi. . 3u1:3.3'= !) rloli dc H:Oruapr oblinuli.

Itczuiti

ca:

49 moli anr..2 moli C[{4..2 moli N['l;..3 moli 02..30 moli N2..3 rnoli 1{CN".Q nroli lllt}i,,,,,i 100 moli am...p moli CI'{.i..v raoli

rht,b!-

p=

w': 1.2.29.

Nlli..q moli Or..w moli

100'2 49=4.08% C[{+; v= 100'2149:4.08%,Nl{3: 100 .30149:61,237o

Nz:

q:

100'

314{)

}l;L)10,,,,,

--6.i:%Or

Expliculii in reactor:

600"(l: oxizi de azol

Clf{4 + Oz

i_

nroli [{(]N..2 nroli

y:100 .3149:6,!2%'l-lCN: z.-100'9119:18"-1796 ll:Or,oni

Se scrie ecuatia rectiei care are loc

n:

N2..-v

----*_>

I12C:O + metanai

H:0

(l) N

Se noteazf, cu:

a numdrul de moli de CH+ aflagi inilial in butelie . 6 numlrul dc moli dc CHi introdugi in reactor . c'numdrul de moli de Cli+ transltrrmati in CII:O

'

l0r

l'

i I

Din ecuafia (1) rezulta: 1

mol CI-Iq.. . ...... I mol O2 ........1 rnol CI{?o

c moli

Masa molari a

Cll+..,.....xr moli 0u .......x: moli L'l{r0

xl

:

X2

= c moli CH:O oblinufi

C

moli O2 consumati

(2) (3)

Cl{uo fiind 30 gimol gi in conforniitate cu relatia (3).

c:150130=5moli

(4)

Avand in vedere reralia (4), notafia ile mai sus c = 5 moli de ('l-l+

translormafi (5): rr x2

Randanrent ul conversie 100

n:oli CH+

b moli CI{a

b

:

100

'

:

;i

reraliile (2)

;i (j). rezultf,:

rranslirrntati

-- 5 moli cle O1

5 moli de CI{20 ob}inufi

i t'i ind

4Ao/o.

rezr"rltd cii:

(6)

(7)

r e;tiltd:

introclu$i....

introdu;i....

....40 moli

CF{a rransfbrma}i

......5 moli Cf{a rranstbrmati

5140: 12.5 mori de cFIa ;i. respecliv. de o2 intmdusi

i, reactor

(g)

Se noleazf, cu tr/volumul buteliilor, asttbl cd: presiLrnea inifiala. p1. dinUuref ia

-

cc.cJn.tli* CU+ .rr..

prV -' aR'l-

->

pr = aR

l'lV :>

.+"756 =

- presiunea finald, p:. din butelia ce confine CI-la

p:V :.(a-b)RT Raportdnd ecuafiire 4,75610,656 = a/(a-b)

:)

(9);i

pz: (a-b)Rl7V

:>

este: 0,656 =

i

V

(9) .,,

(a-b)RTrV ( l0)

,

(10) gi lindnti conr de relatia (8). rezurt6:

:> a = 1,16b :) A: 7,7g.12,5

Rdspunsuri a) Din (9) 9i (l I ) rezultd volumul, V. al fiecdrei

V =aR'l-/pr

aRl

=14,5 moli Cll.{ af.lati inipial irr bulelie

butelii:

- 1.1.5.0.092 .(273+27)/4.756=75L (12) 102

.

(ll)

b) Se noteaz6,cu d numdrul de moli de aer aI1agi inilial in butelie. l]rocentele voluntetricc fiintJ egale cu cele molare gi numf,rul.x:. de uroli rle O: {lind de 5'ori n:ai mic dccit rtrtnlirul. rl de moli de aer, rezultl c5: :

x: :

d/5 :0.2d rnoli

O2

atlali inilial in butelie (13]

LlorelAnd relalia (13) cu relafia (8) rezult[ ch numerel€. x+" gi, respectiv,:i-;. dc nroli clc Oz ii, respectiv. de aer rlnragi in butelie sunt:

x.l: (0,2d-12"5) moli O2 r6ma;i x5

:

5xa

in butelie

= 5(0,2d-12"5) moli aer rdmagi in butelie

;i

care creeazlo presiuttc-.1).i. dc 0.656 a1nl.

Rczulti ch:

prv:x5RJ.:}0.656.75:5(0.2d-12.5).0.082.{273+27)> d:64.5 moli Presiunea iniqiala"

prV

de aer

p;. din butelia

: dR'[' :>

pa

:

dRTiV

aflali inilial in butelie

ce confine aer este:

-

64.5

. 0.082 .

{273+27'}175 = ?l.l-5(r

attr

1II.2.30. Explicafii Se salculeaz[ numdrul. z. de moli de t{Cl. ce are iltasa molari egal6 cu 36.5 g/rnol. rezultagi din procesul de clorurarc a C:L{r,: 100 g solufie de

HCI

."....25,03 g

tl(ll

xgliCl x

t.:

:

....14,97 g ll2() .....1049.6g111L)

1049.6 ,25.03174.97 = 350.43 g l'lCi rezultate din procesul de clorr-u'arc

x136.5 = 350,43li6-5

- q.6 moli de tlCl rezultati r,lin procesul

de

clorttrurc (l)

Se scriu ecualiile reacliilor de clorurare a C2I{6 in care rezulta derivatul mtlnoclorurat si

dcrivagii diclorurafi: lumini

clll6

+ cl2

fl2H6 + 2 Cl2

->Iumini

--*---.->

c2l{5cl + LICI CzH+Cl: + 2 HCI

Se noteazd cu: a gi, respectiv, & numerele de

(2) ;i, respectiv. (3). Astf'el c[:

103

t2)

(l)

moli de C:Hr, ctlnsumali potrivit ecuafiilor

: '

- din.eq.ug"(ia {2) rgzultd:

.

I mol

CzHo.

a moli C2FI6

Yi

:3

.

.......,1 mot CzHsCl .., ..... ../1 moli

moli C:FIsCl obfinuli

C:[I
zt:

(a);

I rrtol llCl

&moli HCI

.......2.,, moli tjCl

obginuti

(5)

- tlilt ecuatia (3).rezulL: 1

mol Cullo

b moli C:Ho

z:: 2b nioli IICI ohginuqi

y: "'b moliC:FI+CI2 obfinu;i (6);

{7i

Din relaliile (5), (7) si (1) rezult[:

Z:?-taZ2:a*lf:c7,6 Din relaliile (4)

;i (6) rezulti c[ raporlul

(

fi)

rnolar derir,at monoclorurat :deri vati di c !orr-lrati

estc:

yrlyt: aib: 6ll Prin inlocuirea. in relalia (lt)-

b:9,6/8: a=

a:

(e)

6b

a lui a cu valoarea g6sitd conlbrm relatiei (9). rczultii:

moli de Czllo consunrali in ecualia

1.2

6b:6. I .2:7.zntoli (';H6consunrafi

in

(3)

(10)

reactia(2) (ll)

Rdspunsuri a) DacI translormarea C2H6 ar fi fost total5, din relaliile (a) gi (6) rezultf, ci rairortui molar derivat monoclorurat:derivali diclorurafi ar l'i tbst:

YrlYt:'a/b:

411

a.= 4b

(12),

l0

(13).

lar

a+b: Prin inlocuirea, in relalia (13),

a lui n cu r,:aloarea gasita confornr relaliei (12). rczulti:

4b+b:10 : ;

b = 2 moli C2[{6 ce s-ar

a: 4b:4.2:

->.,5b=10

fi transformat conform reac}iei

8 moli C2t{6 ce s-ar

(-3)

fi transformat confornr reacliei 104

(

l4)

(2)

(l5)

(l l);i

Din

(15) rezult6 randamentul"

ry7,

de obginere a CluHsCl:

{r :100.7,218:90% Din ( l0)

;i

( 1a)

rezultf, randamentul.

.:

Ir :

b)

Din (10) 9i (l n

l)

100

17.

de obginere a

'1.212:6A

rezultd, numdrul, n. de

:b + a= 7.2 + l.l :

Randantenlul.

r72.

C2HaCl12:

o/o

I

moli de CzHo translbrmati:

8.4 moli C2H6 transflormali

de translormare a (':Ha este:

.

n = 100.8.4/10

-

84o/o

c) Masa, m. de produ;i clorurali oblinutl este tbrmati din rnasa. m 1. de produs monoclorurat ;i masa, m1. de produgi diclorurali oblinufi. Corelfind relaliile (a);i (11), masa, m1, de C:H:CI. ce are masa molari egala cLr 6.1.-5 girnol" obfinutl este: m1 = 64,5 ' Yr : 64.5 . 7.2: 464.4 g de produs monoclorurat Corel6nd relaliile (6) qi (10), masa,

ohfinut[

rl;,

<Je

C:H+Clr. ce au n'lasa rnolarf egald cu 9{)

este:

ffi2

:

99 . y:

: 99. 1.? -

I 18.8 g de produgi monoclorurali

Rczulti cd masa. m. de produ;i clorurali oblinutd r1r ,=

rrrl +

m2:

464,4 +

esre:

118.8:583-2 g de produqi clorurali obfinuli.

lll.2.3l. Explica$i moli de n-tl+l{ro qi. respectiv. de n-L'r,llr.r gi calculeazd x. de carbon al amestecului: amestec conlinutul. din se Se noteazd cu a gi, respectiv. cu b numerele de

x2:72b

x1=48agC

x:

xt

-p

xz= (48a+ 72b)gC

gC

dinamestec (l)

Se calculeazdmasa, m. a amestecului de hidrocarburi, in carc 5tl gi, respectir,'. reprezintd valorile maselor molare ale n-C+Hro gi. respectiv. n-C6I-l1a:

m:

(58a + 86b) g arnestec de 105

hidrocarburi

(2)

116

Rdspunsuri a) Din (l)

;i

(2) se calculeaz[ raportr-rl molar. r. al celor dou[ hidrocarburi din amestec:

(58a + 86b) g

82"979{58a +

86b):

r:

alb =

amestec.

100(48a

(48a + 72b) g

+72b) :}

lZ.TBZa=

63.806/12.782:511

b) Masa, ra. a amestecului fiind 188g. din relafiile (2) 58a +

86b: 188 5b

63,g06b

:}

(3)

;i (3) rezultf,:

:

0,5 moli de,n-Cr,Hr,t

{4)

a:

2,5 moli de n-C4llro

(s)

b

-.)

a:

Ct

Ecualiile reacfiilor de ardere a celor doi alcani din 188 g amestec sunt: c+[{ro + 1312 02 C6I{1a

+

1912 02

Se calculeazd numdrul,

-*=-> 4 coz + 5 H:0

-->

6 Llg: + 7 tlzg

r. de.moli de 02 consumali

(6) (7)

la arderea amestecului:

- din ecualiile chimice (6) qi, respectiv, (7), corerate cu rerafiile (5) ;i. respectiv. (4), rezult6:

I mol n-C.ll-{r0.............6,5 moli Oz 2.5 moli

n-Cally6. r)1

,

II2

Rezult[

n:

l1r

I mol n-C6H14......:.........9.5 moli 0:

.....h1 moli O:

:

0.5 moli

n-C6H1a

= 2,5

'

6,5

= 0,5

'

9,5 = 4.75 moli o.2 consumali la arderea n-c6l{

cE num5.rul,

........rrr nroli 0,

16,25 moli o2 consumafi [a.arderea n-c'+l{r0,din ameslec r+

din amestec

n, de moli de O2 consumali la arderea amestecului este:

* n2 = 16,25 + 4,75:21 molide oz consumali

la arderea amestecului

.: Volumul,

aw ce conline 21 moli de Oz este (volum ul unui mol de gaz.in condilii normale este egal cu 22,1 L,iar O2 reprezinti a 5-a parte ciin aer): V

V, de

:

21 . 5 .22,4

:2352 L aer folosifi

la arderea amestecului

c) Temperatura la cars are loc descompunerea temlicd a unui alcan este cu at61 mai mare cu cit numdrul de atomi de carbon din molecula acestuia este mai ntic. Rezultl czr la 106

loc temperatura la care,loc decompunerea n-C+[]rg &re urm[toarelor scheme: - din n-Cat{ureZuha:

;i

descompunerea n-Cr,l'{l-r con{i'rrnr

tl:

Cl{',=CH-C}jl:-Ct'I,*C1{:*C [-l: + l

-hexcni

('l lr-('l I=('[l-('l l-'-('l l;-('l lr + I l: ci'- ri lratt'--1-hcrettii

C

Il:r*('ll2-CH:Cll-(ltl:-('ll,' cts-

,i

l

H;-C I lr

C

elan

I::CL{:-C'}lI + Cll:-UI{:-Cllh Propella

cI{,=L' H, ctrjne

-

I;

nlelilll

4lcntena

CFL:Ct{_CHu-CFI.r + l'hutenx CI

I

trans-3-hercna

Pr(rpan

+ C }{.r-C}l:-c

l-lr-c I Ir

u-hutarl

din:t-(tltgeAulQ: CH,=C[{_f,.1-[z-cH1r I {: I

-butgntr

Cgr*Ct{-C11*ffi1 + }{2 cis- ui tran-2-hutcnl

Ct{:-C Hz-CHz*Ctlr

---> Ctl2:CH2-Cflr + Cll"l4 Pr(J-Pcna

Inctitr

CH;-C}jl

Cl {2='(iFI) +

100'/,t, ilr tl lirrmat din: Amestecul rezultat in urma descompunerii celor doi alcani. cu ry'" tlltltttl, l-stenltnii, !-hexend. tis-2-hexend, rrans-2-hexen(i, cis-3-hexenci, trans-3-hexenii. hitlrogan' in total 1j etan, l-hulgld. elend, propiltl, propenti, t:is-2-htttenit, trtms-2-hu{end;i

compu;i chimici' n-C+l-lro rezultat la descompunerea n-Callr+ se descomptine

in coudiliilc dc reaclic ai[turi

de n-C'rl{rn din amestecul ini}ial'

III.2.32. ExPlicaSi

Sc scrie ecLlalia reac[iei car€ are loc in condiliile date: 600"C: orizi de azu

cr

la

+ oz

------>

T*;;P

+

Hro

(I)

(aldcllirlr lirrntrcii

nr, demoli de H:C=O, ce are masa molar6 egalfl cH 30 glntol' (solulie de cottcentra\ie {}94t'mctanal rezultali clin reaclia (l) ;i care fbrmeaz[ l2 kg formol in ap[): Se calculeaz6 nunt6rul .

12000 g

l'ormol

...-..'..rnt

107

g CH:O

il

{

n11 =.

12000.40/100"= 4800.9 CF{2O

nr

-

4800130 =.160

Se calculeazi numerele.,n:. Si- respectiv. n:" de

moli reaciionat pentru oblinerea celor l6() de moli de CI-I:O: - din ecualia { 1) rezulta:

I rnol,C[I+...:.......1 mol O2 ... n2

o2

:

cle CHa

I mol C[{:O

il: = I60 moli O: care au reac[ionat

Se calculeazd, avdnd in vedere randamentul conversiei moli de CI'{+ Iuati in lucru:

na

rla

:

respectir,," 1le 02 ciirc ag

moli Cf14...........r13 rnoii O: .......160 moli Ct{20

160 moli C[{q care au reacfionat:

100

;i,

nioli Ci{2(}'ohginufi

clll

introdu$i

...

moli CHa introdu$i

...

moli

.

I00

1

(transtbrm*rii;. nurnlrul" n;.

cle

.........64 rnoli cl'l+ transfbrn:afi ..160 moli C[I1 translbrnrafi

= 250 moli de CH4 introduli in reaclie

60164

se calculeazd numirul , n6, de rnoli de o2 introdusi in conversie:

- din ecuafia (1) rezultl numarul. introdus: I rnol Cf{4 . 250 moli L'Fia

ri.s.

rle moli de O2 necesari pentru conyersi3 (]ll.r

lmol O,

.

....ns moli

ns:250 moli o2 nesesad pentru a reactiena 100 moli o2 fleces&ri...........10 moli o2

250 moli 02

nccesari....... n6

: 250 .

1

I 01100

:

exces

0:

cu cei 250 moli tie Cil1

.....110 rnoli or intr.clusi .",.....t1(, moli 02 introclusi

27 5

moli de 02 introduft in ,sscfie

Rdspunsuri

') volumele, tr/r, $i, respectiv. v2,de

cF{+ si. respectiv, de oz ltrate

in lucru-sunt.{1 nrol ile

gazmdsoar5,incondi;iinormale(c,n.).22,4L):...,., V; = 250 ,22.4: 5600 L de CHa luali in lucru Y

')

2:

27

5.

22,4: 6160 L de O2 luali in lucru

Masa, m2. de apd lolosita pentru prepararea celor I 2 frg lbnrrol este:

t08

m2

:

12000*rrlr

:

12000

* 4800 : 72A0g H20

1II.2.33. ExplicaSi Alcanii din amestec. neavfurd izomeri gi fiind in stare gazoasd la 25'C, pot fr: CI la. C2[ I1," Cl-rtln" ceilalli care sunt in stare gazoasd (CaHro;i neopentanul) ar"r izomeri. Avdnd in vedere cI masa molari medie a unui amestec binar (format din doi componenfi) este cuprinsl intre masele molare ale celor doi componenLi. rezuiti crb posibilitagile de tbrmare a amestecului sunt: l) -qnte;Iec-formut din

CI{tjJj-Hu,

mascie tor

flotqlr

nutt.

lor molare.tiirul

3{) g,/mol

fi 11 s;Ap!.

Pentru un amestec format din doi componenti, A ;i, respectv. B, care au mase le ntolare, Mt $i, respectiv. M; si numerele de moli x7 gi. respectiv..{7. n13s& molarli rtedic.

')

i1,1.

sc calculcaza astlel:

M

:

i xz)

(Mr 'XI * M2 'x2)/(xi

(i

)

Aplicdnd formula (l) pentru cele doui posibitit[1i de tormare a amesrecului- in care, a $i. respeitiv, b sunt numerele de moli de Cl{+ sau de C2}{i, (dupd caz) ;i. respecliv. cle ('r}lg. rezultS:

l)

{16a+44b\l{a+b):

34.2 :>

: 1.857a

b

(2)

calculeazl. linAnd cont de relalia (2). compozigia procentuald molar'5 a an.:estccului lbrmat din a moli CH1 ;i b moli C'rHn: Se

(a+b) moli 100

pi

:

moli

amestec.

.......a moli

CH+

.........b moli

.........pr moli

CH+

.........p: moli

100. a/(a+b): 100a1(a+1,857a)

p2:

Il)

amestec.

100

(30a+44b)i(a+S;

-

35

:

l0A/2,85'7

4,2a:9.8b :)

:

(30a+44b) = 134,2a+34.2h\

a:2,333b

109

C3tllg

:35oh ClfI4(% molarc) itr amestcc

:65% C:l-ls (% molare) in amestec

:34.2 :)

C1I'i6

(3)

-)

Se calculeaza, lindnd cont de relafia (3). compoziqia procentualf, molara a amestecului format din a moli C2H6 gi b moli CrHs: (a+b) moli amestec...... ..a. moli C:Ho . ........b moli C':Hn

, y1

100

:

100

'

a/(a+b) pz

')

amestec..

moli

....,..".yr moli CzHo .,:.....;.;......y2.rnoli C:l-ln

= 100'2,333b1(2,333b+b) = 233,3313.33 = TAY, Cl2F{6 (To,molare}in

=

100

-

70

'j

:30yo tljFls (% molare) in amestec

amestec

Sc scriu ecualiile reacfiilor de ardere a alcanilor din cele douh amestecuri:

CHa+2O2->COz+2FIzO CzHo +7 I 2

02

CrHs +5 O?

--> -_=*>

(4)

2 CAz+ 3 HzO

(s)

4 FW)

(6)

3 COz t-

Se calculeazl num6rul. n, de moli de amestec gazos conlinut de cei 221 t. conditii normale. ocupa 22.1 Ll:

n = 224122.4 Se calculeazd numdrul de

/)

100 mr:li amestec......35 10

:

=

b:

10.351100

l0 moli amestec

(7)

gazos

moli din flecare alcan component at celor douf, amestercuri:

ll)

moli Ctlr

lA0 moliamestec.......70 moli

Czl-16

moli amestec.... .....iI moli

Czl16

10

: 3,5 moli CHq

a:1{J.701100

10-a: l0*3,5 :6,5 moli C3Hg

b

:

l0-a

:

: 7 moli C2l

10-7

Se calculeazd numf,rul, q. de moli de O2 consumati la arderea eelor amestec: -

mol gaz" in

III.:

rnoli amestec........a moli CH+

n

(/

:

3 moli

16

C;llr

/0 moli ilin

fiecare

pentlu ames.tecul Ui, din ecualiile (4) gi (6) rezultd: 1

mol CH+ ......

!.!,.

2 rnoli Oz

1

3,5 moli CHq..'.'......,2r moli Oz

Z1

:

3,5

.2:7

Qr: zr -1- wl

:

molC-rHr..........:..5 moli O:

6,5 moli C:1"1s..,...:.;

moli O2 consumafi

w1 = 6.5

j..;wrxloli

Oz

. 5 : 32,5 moli Or consumali

7 + 32.5 = 39,5 moli de O2 consuffiali la arderea amestecului constituit

potrivit posibilitatii (l) 110

- pe.ntru amesJgcul ('l!). din ecualiile (5)

l,mol

C:Ho

7 moli CzHe

zz= 7 .

\z:

zz 1

305

w:

.

;i (6) rezult5: I rnol CrFIrq ....5 moli0r

. 3"5 moli Oz zz moli Oz

3

:24,5 moli O2 consumali

:

24,5

+ l5 :

moli C:[{n

w2 = 3

.

.5=

...r.v2

15

nioli

moli

O7,

O2 consumafi

39,5 moli de O2 consumafi la arderea arnestecului constituit

porrivitposibilitarii

f/,

:, : :r.l

Rdspunsuri .)Posibilita!iledeconstituireaamesteculuisunt:

(l)

.

Ctl+;i

:

65% C:Hr. in procente molare.. 70o/o C:H6;i 30% Crlls, in procente molare. Volumul, V, de aer consumat Ia arderea celor 10 rnoli de amestec constituit anrbelor ') posibilit6gi este (volumul de aer este de 5 ori mai mare dec0t cel al Ou coniinr-rr):

(tt)

35%

V = 3915 .,22.4. 5 =

:

44241,aer,,,

III.2.34. Explica.tii Se scriu ecuafiile reacliilor de ardere ale celor doi alcani care au fbrmulele nroleculare CnHzn*z

':

;i. respectiv, C*FI262, Cn[Iz,*z + (3n+ I )12 Oz',-=---r > lt C02 + (n+ l )

(l)

]'12

(2)

Din ecualiile (l ) ;i (2) rezulti cd la arderea cdte unui mol din fiecare alcan se consunrl un numiLr de moli de Q: egal cu: xy =

(3n+l)/2 moli de Ou consumali conform ecuafiei

{

l)

x: = (im*l)/2 moli de Oz consumali contbnn ecuafiei (2) Rez-ultd cd raportul molar x 1/x2

al02 consuffiat in cele doui reaclii este:

x1/x2 = (3n+1)/(3m+l) = 174 :> m:4n*l

..::

(3)

Cei doi alcani fiind gazo;i, pot fi oticare dintre: CHa" CzHo, C:Hr, C+[]ro gi Csl'lr: (neopentanul). Dintre ace$tia, formeazl un singur derivat monoclorurat numai: CIJ+. C:l-lr, gi CsHrz (neopentanul), ceilalfi formeazi, fiecare, cAte doi derivafi monoclorurali. Rezulti c6:

1,2.5

(4)

m: 1,?,5

(5)

n=

111

e

.\

t

Din ecuafia (3) rezult[:

m>n

(6)

m = humdr impar pentru orice valclare a lui

n'

(7)

Rdspuns

Din (a). (5). (6) si 17) rezulta c5:

n:

1'

9i

ffi:

5, astfel ca alcanii sunt CHa (metanul)

;i

CsH12 (neopentanul).

II1.2.35. E-rplicosi Aragazul (gazul"folosit. intre altele, la incdlzirea locuintelor ;i Ia prepararea hranei) este alcituit din propan 9i butan. Se noteazd cu c ;i, respectiv, cu b-:numeiele de moli de propan ;i, respectir'. clc hutan clin amcstecul lblosit. Propanul ;i. rcspectir'" butanul. avdnd masele molare cgale ctr -1-l g rntrl si. respectiv. cu 58 g/mol. rezulta:

,.

44a+ 58b= 730 g

arag*

(1)

Volumul unui mol de gaz, in condilii normale" fiind egal cu 2f, I L, iar puterea caloricl fiind cantitatea de cEIdurI degajata la arderea unui volum egal cu I m3 de se calculeazf, -qaz" gi, cantitdfile. 0r, respectiv, 0;, de c[ldurd dega.iate de fiecare alcan din amestecul firlosit:

n:

1000/22.4 = 44,643 moli de gaz din I nr3

IIt.23

44.643moliC:I{r.'.23687,5kcal44.643moliCaF116 a

moli C:Ha

.

........Q1 kcal

b moli

C.rl-lio

"..Q: kcal

I

Q1

:

23687.5a/44,643: 530,6a kcal

Q:

:

30698

.7

6bl 44.643

:'fi,$f.$-{$ ligsl

i

Rezultl ca: Qr + Qz:530,6a + 687.65b: Din ecualiile

(l)

a:

8744.25

gi (2) se oblin urmdtoarele valori ale lui

l0 moli C:Hr

;. gi

a;i

(2) h:

'

b:

5 moli C+l-lrg

Rdspunsari .) Compozilia procentualS masica a aragazului este: 730 g aragaz.r.. i. 100 g

p1

:

100

r!

:......44ag

aragaz......:.........,..pr

C3Hg

B CrFIs

'44a/730: 100 '44'101730 = 60.274% CrlJs

p2

:

100

*

64,214:39.726% C.r[Iro 112

.)

Se scriu ecuafiile reacfiilor de ardere ale celor doi alcani din anrestec:

C:He +5 (}2 .-.* C+Hro +1312 O2

*->

3 CIO:

**--->

- 4 H2O

4 CO:

r

{j)

5 I-[:0

t

(4)

Se calculeaza. potrivit ecualiilclr (3) qi (a). numerele. i{'i. si. respectiv- u,;. dr nroli conSuma!ilaardereacelordoialcanidinamestec:.,

.

I mol C;FIt l0 rnoli wl

:

C:FI3

l

...5 moli O:

.

...w1 moli O2

10. 5 : 50 moli Or

?', de aer

w

:

!v1

V

:

22,4w . 5 :22.4. 82.5 . 5

1 w2 : 50 + 32.5

:

C+l-1r0......

5 nroli

consuntali

Se calculeazl volumul , din aerul care-l corrfine):

mol

wz

C+I11,1

6^5 rrroli

de

{):

(),

...... \\1 ntoli ( ),

: 5. 6.5 :32,5 moli 01 Corlsllnlati

folosil la arderea amestecu'llli (02 reprr:zinlit a 5-a parrc

82,5 moli O: consumaFi la arderea amestecului

:

924t) I- aer ftllosit la arderea amestecului

III.2.36. Explica$i Se calculeazf, numf,rul. alcanului:

prV =nrR'l-

:)

rz7,

de moli de aer existenli in reactor inainte de introclucerea

rr .- prV/RT :2A,671.

. (27t2711,=

180/0.082

Se calculeazf, numorelc, rz;. gi. rcspectiv.

ri-1,

151.?-5

nroli aer {irriiiali

de moli Je 0:z $i. respecti\,. de N2 elin at:rul

inifial (aerul conline o parle de 0: 9i 4 parfi deNzi: n2

,''

= n1/5 : 151,25/5

It3:- 4n2 =

4'

-.. 30.25

30,?5

:

moli

O2

in aerul inilial

121 moli N2 in aerul

Se scrie ecualia reacfiei de ardere a celor (r

(j)

, (3)

inilial

moli din alcanul cu fbrnl"rlzr moleculard

CmH:nr+zl

Cn,ll2n,n2+ (3m+1)/2 02

:... Din ecualia (4)

a moli

-----,--> m CO: + (mt-l)

(4)

Ll2

rezult6:

Cn,H2,r,*2

,

....n+

moli Oz

113

ll)

....

.. .... i .. .,....n5

;

rnoli C02

\

na

:

nr

(s)

(3m+1)al2 moli O2 consumafi in arderea alcanului

:

(6)

?tll moli COz moli obfinufi in arderea alcanului

Oxigenul introdus in reactor f rind in exces de l0% fa!6 de cel consunrat. rezultf,: 100 n+

moli 02 consumali.... ..10 moli O2 exces.

moli O2 consumafi....

h4

:

nr:

l00nr/1 l0

:

100

....nomoli02exces.

. 30,25i 1 l0 : 27.5 moli

10nz/110: 10 . 30.251110:2.75 moli

Din ecualiile (5)

......110 moli 02introdrrgi

........n: moli 0:introdusi

(7)

O2 consumafi

(8)

o: in exces

;i (7) rezulta: nq

(e)

= (3m*1)alT = 27.5 moli O2 consumali

Amesteqrl gazos rezultat in urma arderii alcanului ;i a indeparlarii apei este lilrniat dirt: /21 moli N2 din aer.2,7J moli O2 in exces ;i din am moli CO: rezultali la ardere. Numirulw. de moli din acest amestec este:

ilr

RezultS: p:V: n;RT. *;'

:

1

21 + 2.75

* ma:

(123.75 + n1a) moli amestec gazos

.. . l o7

:->

. (27+273) = 141-25 moli anrcstcc linal = p2V/R1 =,19,304. 180/0.082

flr = 123.75

* ma: 141.25 :)

ma:

17,5

(

i0)

Din ecualiile (9) gi (10) rezulth valorile lui a qi m: a = 2,5

moli alcan consumali la ardere

m=7 Rrtspuns

inlocuind. in fbrmula moleculari C*iH2rn+?, pe m cvvaloarea gasit[ mai'sus. rezulti alcanul are formula molecular6 Cr[{ro gi este oricare dintre izomerii cu aceasti lbrmula moleculara.

111.2.37.

Explicafii Frimii patru alcani ai seriei omoloage fiind hr stare

ci

caloricf, reprezentand cantitatea de cEldurd Aega.lata la arderea unui volum cgal cu l rrr dt' strbstar-rfir adata in stare gazoas6. se calculeazl num6rul. rz, de moli din 1 m' 1sau 100il L\ dc gaz. in conctilii normale (1 mol de gaz, in condilii'normale, ocupl un volum egal cu 22,4 I'):

n:1000/22,4:

gazoasa

44,64moli (l) l14,

;i puterca

c[ldurile molare, Qt, Ql g-, gi. respectiv, Qa ale CHa. C:llr,. C]rHr; gi. respectiv, n-C+Hro. care au masele molare egale cu 16 g/rnol. 30 girnol.44 g/mol ;i. respectiv, 58 g/mol (c[ldura molar[ reprezintf, cantitatea de cdldurd degaiata la arderea unui mol de suhstan[d). potrivit urnrdtorului aigoritrn: Se calculeazi

1g I!1

CnHzr*:

g/mol

Qn

:

.Q kcal

-

L'rH?n*2

M . Q (unde

t

...Q,, kcallnrol

M:

masa molard a alcanului care are rr atonii de carbon in molecula. Q = cdldura dcga.iata la arL['rcit unci mase egale cu / g din alcanul t'espgctiv. iat: Q,, c[ldura

=

molard a fiecSrui alcan). Rezult6:

Qr = 16 r 13,3 -;212"8 kcal/n.tol pentru CHa' Qu Q,;

: :

30 .'12.43 = 37),9 kcal/mol pentru C'2[{6

{4 . 12,06:530,64 kcallmol

Q+: 58 .

I 1,86

=

pentru C3i{g

687,8,8 kcal/mol pentru Callro

Raspunsuri .1 Potrivit relaliei (1), puterea calorica a fiecdrui alcan are o valoare'care este nrai nrare de 14,61ori dec6t c5ldura molarS. astfel ca alcanpl cu pqterea,caloric[ cea nrai mare,sste nC,rlIro, iar alcauul cu puterea caloricd cea mai micl este CH+. .) Se noteazdcuanum[rulde moli din fiecare alcan din ! m-' de amestec. C.on{'ornr '

'

4a:44,64

:> a= 44.6,414 '- 11,16 moli din fiecare alcan

Cantitatea. O, de cdldurd degajata la arderea a cite I

I,I6 moli din fiecare alcan

-.- ': ''''

esle

'

Cantitatea de cildur6, p5, degajatd la arderea volumului de I nt3 amestec este:

Qs=11,16(Q,+qz+Q:+Q+):11,16{212.8+372,9+530,64+687,88)=20135.09-5kcal.

l 15

4, BIBLIOGRAFIE

l.

Nenilescu, C'D.. Chimie organicS, vol.I qi II. Edi;ia a VIII-a, Editura Diclactica si PedagogicS, Ilucure;ti, I 980.

2'

Hendrickson, J. B', Cram, I). J., Hamnrond, G. S., Chimie organici. Editura Stiintitjcr si ''Enciclopedicd. BuCure;ti, lg7 6.

3'

Cornea' F' 9i coleetiv' Chinrie organicl pentru perfeclionarea prol"esorilor. Uriitura Dielactici gi PedagogicS, Bucuregti. 1983.

4.

Avram" M., Chimie organicd. vol.I gi II,.Editura.Academieii:Republicii Socialisre Rorniinia" Bucuresti" 1983.

5.

Acadenria Republicii Socialiste Rominia. Secfia rle ;tiinle chimice. Colc6ivurl tle Nomenclaturd ('himic6- Nomenclatura Chimiei Organice - Dupa regulilc

elahoqrr,.: clc

6.

7.

[Jniunea Internalionali de'Chimie'Purr gi Aplicata. Sub ingriiirea;i adaptarea ilr. i19. Purdela' D', Editura Academiei Republicii Socialiste Rominia. Bucuresri" lgg6. Rogca. S.. Introducere in chimia organicd, Hditura Fast Print. llucure;ti.

1997,

cercasov, c., Baciu,

1..

.

1,

ciobanu. A., Nicolae, A., popa. 8., z.6victanu" .D.. cuza. g..t'hin:ic

organici pentru perf'ecfionarea profbsorilor - Partea l', Edituia tjnivc-isitatii din Uucure sri.

8' Cercasov.

C', Baciu, I.. Ciobanu. A.. Nicolae, A.. Popa. il.. popovici, D., Cuza. ()..t'hirnic organica penlru pelfeclionarea profesorilor Partea a II-a. Etlitura t.]niversittirii din Bucuregti, Bucure;ti. 2007

.

q.

Iovu, M" Chimie organicd. Edilia a V-a, Editura Monirorul Olicial. bucuregri" l(x)-s. 10. Suport de curs pentru programele Privim cdtre viitor-e-chimie. V
lltr

',

l