Makalah Kimia

1. Struktur benzena Rumus struktur benzena merupakan segi-enam beraturan dengan atom-atom karbon berikatan rangkap dengan sudut ikatan masing-masing 60o.Rumus tersebut sebagai berikut :

Kedudukan atom C dan H dalam molekul benzena bersifat ekuivalen, sedangkan letak ikatan rangkap tidak tetap dan selalu berpindah-pindah. Perubahan tersebut disebut resonansi. Resonansi mengakibatkan ikatan rangkap menjadi stabil. Oleh karena itu rumus struktur benzena sekarang digambarkan dalam bentuk segi-enam beraturan dengan ikatan rangkap berselang-seling atau segi-enam beraturan dengan sebuah lingkaran di dalamnya.

Rumus molekul benzena memperlihatkan sifat ketidak jenuhan. Hal ini dibuktikan saat benzena diuji dengan larutan bromin, warna cokelat dari larutan bromin akan hilang. Hal ini dikarenakan ikatan rangkap pada benzena bersifat stabil sehingga tidak dapat diadisi oleh larutan bromin. Atom-atom H pada molekul benzena dapat disubstitusi atau diganti oleh atomatom atau gugus atom lain. Subtitusi atom H ini mengakibatkan pembentukan senyawa-senyawa turunan benzena. Beberapa senyawa turunan benzena dapat dilihat dalam tabel berikut :

Atom/Gugus atom pengganti

Struktur

Nama

Metil ; - CH3

Metil benzena (toluena)

Nitro ; - NO2

Nitro benzena

Hidroksi; - OH

Fenol

Amina ; - NH2

Fenilamina (anilin)

a. pembuatan benzena

b. sifat-sifat benzena Benzena mempunyai sifat yang berbeda dengan senyawa hidrokarbon lain. Sifat – sifat benzena dibedakan menjadi dua, yaitu: 1) Sifat fisis  Benzena merupakan senyawa non polar yang tidak berwarna, berbau khas , 

dan mudah menguap. Benzena larut dalam pelarut organik seperti CCl4 (karbon tetra klorida) ,

dietil eter, dan heksana , tetapi tidak larut dalam air.  Titik leleh benzena 5,50 C sedangkan titik didihnya 80,10C 2) Sifat kimia  Uap benzena bersifat tosik dan sedikit karisinogenik.  Benzena dapat dioksidasi sempurna dan menghasilkan gas CO2 dan H2O.  Benzena tidak dapat dioksidasi dengan larutan KMnO4 ,Br2, H2O,tetapi dapat diisi oleh H2 dan Cl2. Sulitnya reaksi adisi pada benzena disebabkan

adanya delokalisasi elektron dan resonansi ikatan rangkap pada struktur benzena. Sementara itu reaksi adisi dengan H2 dan Cl2 dapat berlangsung 

dengan bantuan katalis Ni2 atau sinar matahari. Atom-atom H pada molekul benzena dapat disubstitusikan oleh atom atau gugus atom menghasilkan turunan benzena. Berdasarkan jumlah atom H yang diganti dengan substituen, benzena tersubtitusi dibedakan menjadi

tiga , sebagai berikut: 1) Satu substituen Apabila hanya satu atom H yang diganti dengan satu substituen ,hanya dihasilkan satu bentuk , yaitu

2) Dua substituen Apabila dua atom H diganti dengan dua substituen,dihasilkan tiga bentuk isomer, yaitu orto (o),meta(m),dan para(p). 3) Tiga substituen Apabila tiga atom H diganti dengan tiga substituen , dihasilkan tiga bentuk isomer visinal(v),asimetri(a),dan simetri(i),

c. Reaksi- reaksi pada benzena Berdasarkan sifat kimianya benzena dapat mengalami reaksi-reaksi berikut: 1) Reaksi sulfonasi Sulfonasi merupakan reaksi antara benzena dengan asam sulfat. Pada reaksi ini akan terjadi penggantian atom H dengan gugus – SO 3H asam benzena sulfonat. Asam benzena sulfanoat merupakan bahan yang sangat penting untuk pembuatan fenol. 2) Reaksi alkilasi Reaksi alkilasi merupakan reaksi antara benzena dengan gugus alkil. Reaksi ini berlangsung melalui sintetis Friedel-Crafts. Pada reaksi alkilasi , atom H

dari benzena diganti dengan gugus alkil. Agar reaksi berlangsung cepat digunakan katalis AlCl3. Apabila menggunakan katalis AlCl3 dan HCl maka reaksi antara benzena dengan etana dapat terjadi. Reaksi ini menghasilkan etil benzena.

Etil benzena merupakan bahan dasar pembuatan stirena. 3) Reaksi asilasi Reaksi asilasi merupakan reaksi substitusi atom H oleh gugus asil (CH3C=O).pada reaksi tersebut biasanya digunakan halida asam , seperti CH3COCl(asetil klorida) dan CH3C=Ocl (propanoil klorida) sebagai pereaksi dengan bantuan katalis aluminium klorida (AlCl3).

4) Reaksi nitrasi Reaksi nitrasi merupakan reaksi antara benzena dengan asam nitrat pekat dengan bantuan katalis asam sulfat pekat (H2SO4) menghasilkan nitro benzena. Pada reaksi ini atom H dari benzena disubstitusikan oleh gugus nitro (-NO2).Reaksi berlangsung pada suhu 55 0C dan dalam suasana asam.

5) Reaksi adisi Benzena dapat mengalami reaksi adisi oleh hidrogen dan klorin. a) Adisi hidrogen Adisi benzena dengan hidrogen menghasilkan sikloheksana. Reaksi ini berlangsung pada suhu 1500C menggunakan katalis nikel. b) Adisi klorin Dapat berlangsung dengan bantuan sinar matahari dan menghasilkan senyawa 1,2,3,4,5,6 heksakloro sikloheksana. Senyawa ini merupakan suatu insektisida, dikenal dengan nama gamexan(BHC). 6) Reaksi oksidasi

Disebut juga reaksi pembakaran oksidasi benzena menghasilkan partikel karbon menyebabkan terbentuknya asap tebal. 7) Reaksi halogenasi Benzena dalam keadaan gelap tidak dapat bereaksi dengan klorin,bromin,dan iodin. Dengan adanya katalis besi (III) klorida atau aluminium klorida, benzena dapat bereaksi dengan klorin ataupun bromin membentuk senyawa halobenzena pada suhu kamar.

d. Kegunaan dan dampak negatif benzena 1) Kegunaan benzena Digunakan untuk pelarut diberbagai industri , zat aditif bensin untuk meningkatkan bilangan oktan dan menurunkan ketukan ,dan sebagai bahan baku pembuatan senyawa lain yang merupakan senyawa turunan benzena. Benzena juga merupakan bahan baku pembuatan stirena, fenol(bahan baku resin dan plastik bakalit), dan sikloheksana. 2) Dampak negatif benzena Benzena adalah zat cair yang mudah menguap. Akibat menghisap benzena dalam jumlah banyak dapat menyebabkan kematian. Benzena merupakan Zat karsinogen terhadap manusia dan dapat mengakibatkan leukimia.

2. Senyawa Turunan Benzena Senyawa turunan benzena adalah semua senyawa karbon yang mengandung ciri –ciri benzena dengan mengikat satu, dua, atau tiga substituen. a. Tata nama senyawa turunan benzena Persamaan senyawa turunan benzena dengan satu substituen,nama gugus alkil dituliskan sebagai awalan ada benzena . Contoh bromo benzena,etil benzena dan nitro benzena. Benzena yang kehilangan satu atom h disebut fenil. Oleh karena itu bromo benzena dapat juga disebut fenil bromida. Jika benzena mengikat dua jenis substituen , penamaannya diberi awalan o (orto), m(meta), p(para). Sementara itu jika benzena mengikat tiga substituen penamaannya diberi awalan visinal, asimetri, dan simetri , diikuti nama substituen dan benzena. Gugus –cooh merupakan substituen

utama karena –cooh lebih prioritas

dibandingkan –NO2. Berikut urutan

prioritas gugus dari yang lebih

prioritas hingga yang kurang prioritas.

Rumus struktur di atas merupakan fenol bukan toluena karena gugus –OH lebih prioritas daripada gugus –CH3. Posisi berseberangan antar gugus disebut para , jadi penamaannya P – metilfenol . b. Kegunaan dan dampak negatif senyawa turunan benzena Beberapa senyawa turunan benzena dan kegunaannya , sebagai berikut : 1) Toluena atau metil benzena Toluena dan metil benzena, diperoleh dengan cara sintesis Friedel-Craffts, reaksi fittig, dan distilasi ter batu bara. a) Sintesis Friedel-Crafts

b) Reaksi fittig Toluena mempunyai sifat-sifat sebagai berikut: a) Berwujud cair, tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol atau eter. b) Dapat dioksidasi dengan oksidator kuat seperti KMnO4 menghasilkan asam Benzoat. c) Dapat disubstitusi Toluena mempunyai beberapa kegunaan sebagai berikut: a. Sebagai pelarut senyawa karbon b. Bahan dasar pembuatan Asam Benzoat . Asam Benzoat banyak digunakan sebagai bahan pengawet di industri makanan . c. Sebagai bahan dasar pembuatan bahan peledak seperti TNT . TNT merupakan bahan peledak yang digunakan dalam perang dunia 2 . namun saat ini TNT lebih banyak digunakan untuk meruntuhkan gedung-gedung tua yang sudah tidak digunakan . d. Sebagai peningkat bilangan oktan bahan bakar pesawat terbang dan mobil balap formula -1 e. Toluena diisosianat merupakan bahan baku dalam industri busa poliuretan. Toluena mempunyai dampak negaif sebagai berikut: a. Dapat mengakibatkan mabuk b. Dalam jumlah besar dapat mengakibatkan mual-mual c. Dalam jangka panjang dapat merusak sel otak

2) Fenol atau fenil alkohol Fenol merupakan suatu alkohol yang gugus –oh terikat pada inti benzena. Perbedaan sifat alkohol dengan fenol : Sifat – Sifat yang Dimiliki Sifat larutannya dalam air Oksidasi Reaksi dengan asam Reaksi dengan NaOH

Alkohol Netral Dapat dioksidasi Menghasilkan ester Tidak bereaksi

Fenol Asam lemah Tidak dapat dioksidasi Tidak menghasilkan ester Bereaksi menghasilkan

Sifat larutan garam

Nonelektrolit

Na-fenolat Elektrolit

natriumnya Fenol dapat diperoleh melalui cara – cara berikut : a. b. c. d.

Penyulingan bertingkat ter batu bara Reduksi nitro benzena Hidrolisis senyawa diazonium Pemanasan campuran benzena, sulfonat dengan NaOH dalam keadaan kering

Sifat – sifat yang dimiliki fenol sebagai berikut : a. Fenol murni berupa kristal putih, jika terkena sinar matahari berwarna merah b. Jika mengenai kulit mengalami luka bakar c. Sedikit larut dalam air dan bersifat asam lemah d. Bereaksi dengan basa menghasilkan Na-fenolat e. Tidak dapat dioksidasi f. Dapat membentuk eter dan ester g. Dalam bentuk uap pada suhu 77 0C direduksi oleh hidrogen menjadi benzena h. Barbau khas dan mempunyai sifat antiseptik yang kuat Kegunaan fenol dalam kehidupan sehari –hari sebgai berikut a. Bahan baku pembuatan karbon Karbon digunakan sebagai desinfektan atau pembunuh kuman pada pembersih lantai. b. Bahan pelarut dalam permunian minyak pelumas c. Bahan pembuat zat warna d. Bahan dasar pembuatan plastik bakelit dengan mereaksikan fenol dengan formaldehid. Dampak penggunaan fenol sebagai berikut : a. Dapat mengakibatkan kerusakan otak b. Jika terkena kulit dapat mengakibatkan kulit terbakar 3) Asam Aromatik Asam aromatik meliputi asam salisilat, asam benzoat, asam tereftalat, dan asam benzena sulfonat.

a. Asam Salisilat Asam salisilat mempunyai rumus struktur ......... Asam salisilat merupakan kristal putih, tidak berbau, dan berasa manis. Asam ini bersifat tidak larut dalam air dingin, tapi larut dalam air panas dan mudah larut dalam alkohol. Asam salisilat berfungsi anti jamur pada bedak dan salep untuk mengobati penyakit kulit, seperti panu, kadas, kurap, serta dapat mengatasi ketombe. Asam salisilat dapat diesterifikasi dengan alkohol dan asam. 1. Reaksi asam salisilat dengan alkohol Asam salisilat dapat diesterifikasi dengan metanol (CH3OH), menghasilkan metil salisilat. Metil salisilat banyak diperdagangkan minyak gandapura, merupakan komponen obat gosok atau minyak angin. 2. Reaksi asam salisilat dengan asam Esterifikasi asam salisilat dengan asam asetat (CH3COOH) menghasilkan asam asetil salisilat.

Asam asetil salisilat diperdagangkan dengan nama aspirin atau asetosal. Aspirin digunakan sebagai bahan penghilangan rasa sakit (zat analgesik) dan penurun panas (zat anti piretik). Oleh karena itu, aspirin juaga digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit gigi, demam, dan sakit jantung. Namun, dalam penggunaan jangka panjang dapat mengakibatkan iritasi lapisan mukosa pada lambung sehingga menimbulkan mag, gangguan ginjal, alergi dan asma. b. Asam benzoat Asam Benzoat disebut juga Asam Benzena karboksilat atau karboksi Benzena, mempunyai rumus struktur (COOH) . Asam Benzoat merupakan senyawa turunan Benzena yang berupa padatan kristal tidak berwarna dan mudah larut dalam air panas tetapi tidak larut dalam air dingin . Asam Benzoat pertama kali ditemukan pada abad ke 16 melalui distilasi kering getah kemenyan Nostradamus pada tahun 1556. Saat ini asam Benzoat diproduksi secara komersil dengan cara oksidasi parsial Toluena dengan Oksigen. Proses ini menggunakan katalis Cobalt atau mangan naftenat. Proses oksidasi parsial

ini menggunakan bahan baku yang murah menghasilkan rendemen tinggi dan ramah lingkungan. Asam Benzoat merupakan asam lemah . asam ini dimanfaatkan di bidang industri makanan sebagai bahan pengawet makanan. c. Asam Tereftalat Asam Tereftalat merupakan kristal tidak berwarna mudah larut dalam alkohol dan eter. Asam Tereftalat mempunyai rumus struktur COOH-COOH, diperoleh dari proses distilasi ter batu bara dan oksidasi ortoxilena atau dimetil Benzena . Asam Tereftalat digunakan sebagai bahan untuk membuat indikator fenolfalein,zat warna,obat-obatan, zat pewangi, dan bahan serat sintetik poliester. d. Asam Benzena Sulfonat Asam Benzena Sulfonat meruapakn kristal tak berwarna, bersifat asam, dan dapat menyerap atau melepas uap air(hidroskopis). Struktur asam benzena sulfonat SO3H. Derivat asam benzena sulfonat yang penting yaitu sakarin dan Benzena sulfonamida. 1. Sakarin Sakarin merupakan kristal putih tidak berbau,berasa manis, dan sedikit larut dalam air. Tingkat kemanisan sakarin lebih tinggi dari gula tebu, tetapi tidak mengandung kalori. Oleh karena itu sakarin dapat digunakan untuk pengganti gula bagi penderita kencing manis atau diabetes meilitus. 2. Benzena Sulfonamida Rumus struktur Benzena Sulfonamida yaitu SO2NH2. Senyawa ini digunakan untuk obat-obat zulfa, yaitu obat –obat yang mengandung sulfur (zulfanilamit). 4) Anilin atau Fenil Amina Rumus struktur Anilin merupakan basa berwujud cair seperti minyak, dan tidak berwarna serta sangat beracun. Anilin sedikit larut dalam air tetapi larut sempurna dalam alkohol. Diudara terbuka anilin berwarna kuning hingga kecoklatan karena mudah teroksidasi. Anilin banyak digunaakn sebagai zat warna diazo pada batik,katun,dan tinta. Anilin diperoleh dari reduksi nitro Benzena . Uap anilin bersifat racun sehingga berbahaya jika terisap atau menghisapnya . anilin dapat masuk ke dalam tubuh melalui kulit, saluran pernafsan, dan saluran

makanan. Keracunan anilin dapt mengakibatkan sakit kepala, kantuk berat dan gangguan mental. 5) Senyawa nitro Senyawa nitro terbentuk apabila Benzena direaksikan dengan campuran HNO3 pekat dan H2 SO4 pekat . Senyawa –senyawa nitro yang banyak dikenal diantaranya sebagai berikut: a. TNT (Tinitro Toluena) TNT sangat eksplosif (mudah meledak) dan banyak digunakan sebagai bahan peledak.

b. TNB (1,3,5-Tinitro Benzena) TNB juga digunakan sebagai bahan peledak. Daya ledak TNB lebih dahsyat daripada TNT.

c. C6 H5 –NO2 (nitro benzena) Nitro benzena berwujud cair,berwarna kuning,bersifat higroskopis dan beraroma buah buahan sehingga digunakan sebagai parfum pada sabun. Nitro benzena tidak dapat bercampur dengan benzena karena kepolarannya tidak sama . Nitro benzena bersifat polar sedangkan benzena bersifat non polar. Ini dikarenakan kepolarannya tidak sama. 6) Stirena Stirena atau Finil Benzena mempunyai rumus struktur CH=CH2. Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik polistirena melalui proses polimerisasi. Polistirena merupakan bahan yang banyak digunakan untuk membuat insulator (bahan penyekat) listrik, boneka, sol sepatu, piring dan cangkir. 7) Benzaldehid Benzaldehid mempunyai rumus struktur –COH- . Benzaldehid digunakan sebagai bahan pengawet dan bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang khas. Benzaldehid dapat berkondensasi dengan asetaldehid (etanal) mengahasilkan sinamaldehid (minyak kayu manis). 8) Mesitilena Mesitilena atau 1,3,5-Trimetil Benzena (C9 H12 ) mempunyai rumus struktur

Mesitilena biasa digunakan sebagai pelarut dalam penelitian dan industri. Mesitilena bersifat mudah terbakar dan mengakibatkan iritasi. 9) Parasetamol Parasetamol atau 4-hidroksi Asetanilida dan P-asetil amino fenol mempunyai

rumus struktur Parasetamol atau acetaminophen merupakan obat yang bersifat antipiretik dan analgesik(penahan rasa sakit) . Parasetamol digunakan untuk menghilangkan atau mengurangi rasa demam dan sakit kepala . Penggunaan parasetamol secara berlebihan dapat merusak jaringan saraf. 10) Kloro Benzena Kloro benzena mempunyai rumus struktur Cl. Kloro benzena digunakan dalam pembuatan pestisida yaitu DDT . pembuatan DDT dilakukan dengan mereaksikan kloro benzena dengan Kloral (Trikloro asetaldehid) . Selain itu kloro benzena uga digunakan dalam pembuatan fenol.