Nomenclatura D-l

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NOMENCLATURA D - L La nomenclatura D-L permite designar la configuración espacial absoluta de un enantiómero que posee carbonos asimétricos (Figura de la derecha). Estos compuestos poseen dos formas estereoisómeras (con respecto a cada carbono asimétrico) que son imágenes especulares no superponibles (como las dos manos de una persona), y se designan con las letras D- y L- delante del nombre del compuesto. Estas letras proceden de las palabras latinas dextro y levo, pero no se debe confundir con la nomenclatura relativa que clasifica a los enantiómeros en formas dextrógiras y levógiras. Para representar en un plano los carbonos asimétricos se han ideado varias representaciones convencionales en proyección. La más utilizada es la de Fischer (Figura de la derecha). Según esta convención, se proyecta la molécula sobre el plano del papel con las siguientes condiciones:  1º.- El carbono asimétrico (quiral) de referencia se sitúa sobre el plano.  2º.- La cadena carbonada se sitúa en vertical, con las valencias que la integran (las que unen carbonos consecutivos) en dirección a la parte posterior del plano.  3º.- La cadena se orienta con la parte más oxidada hacia arriba y la más reducida hacia abajo.  4º.- Las valencias que no integran la cadena carbonada resultan horizontales y dirigidas hacia la parte anterior del plano. Cuando se aplica esta convención, se denomina isómero D (por Dextro = del latín dexter) al que presenta el grupo funcional del carbono de referencia a la derecha del espectador e isómero L (por levo = del latín lævus) al que lo tiene hacia la izquierda (Tabla inferior):  en los monosacáridos se considera grupo funcional al grupo OH del penúltimo carbono (carbono de referencia: carbono asimétrico más alejado del grupo aldehído o cetona).  en los aminoácidos se considera grupo funcional al grupo amino (NH2) unido al segundo carbono (carbono de referencia: carbono  o C2 En la siguiente tabla se ilustra el caso del gliceraldehído y el de un aminoácido: La nomenclatura D-L no indica si el compuesto es dextrógiro o levógiro. En el caso del gliceraldehído, el isómero D es dextrógiro, y se indica con el signo (+), pero no siempre tiene por qué ser así. El D-(-)-ácido láctico o la D-(-)-fructosa son levógiros (-), mientras el L-(+)-ácido láctico o la L-(+)fructosa son dextrógiros (+). A la fructosa también se le denomina, por este motivo, levulosa. ¿Qué es el azúcar invertido? Es un jarabe o solución de fructosa y glucosa que se obtiene (bien enzimáticamente, bien por hidrólisis ácida) a partir de la sacarosa. El término invertido hace referencia al diferente comportamiento frente a la luz polarizada de la disolución resultante de la hidrólisis con respecto a la sacarosa de la que se parte, que es dextrógira (+66,5º) al igual que la glucosa (+52,5º), mientras que la fructosa es levógira (-92º). Por tanto las propiedades ópticas quedan invertidas de dextrógiras en la sacarosa a levógiras en el azúcar invertido; de ahí su nombre. La nomenclatura D-L es inequívoca para designar la configuración de isómeros con un solo carbono asimétrico. Sin embargo, cuando en una molécula hay varios centros de asimetría es más complicado y resulta más conveniente utilizar el sistema propuesto por Cahn, Ingold y Prelog (Nomenclatura S - R).

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