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Obtención de los tioles: Los métodos utilizados para sintetizar tioles son análogos a los utilizados para la síntesis de alcoholes y éteres. Las reacciones son más rápidas y de mayor rendimiento porque los aniones de azufre son mejores nucleó filos que los átomos de oxígeno.
Los tioles se forman cuando un halo alcano se calienta con una solución de hidrosulfuro de sodio CH3CH2Br + NaSH calentada en etanol (ac.) + → CH3CH2SH + NaBr
Además, los di sulfuros pueden reducirse fácilmente por agentes reductores como el hidruro de litio aluminio en éter seco o hidruro de boro litio, para formar dos tioles.
R-S-S-R' → R-SH + R'-SH
Se pueden preparar a partir de haluros de alquilo. Por desplazamiento con ion hidrosulfuro en solución etano lítica:
Ejemplo:
oxidación de tioles:
cuando un oxidante se trata con oxidantes débiles (como I2), sufre una reacción de acoplamiento para formar un di sulfuro, compuesto que contiene enlaces S-S reacción general:
Los tioles también se oxidan con oxidantes fuertes (como HNO3), produciendo ácidos sulfonicos:
Reducción de tioles: Reducción de di sulfuros con Zn Y H2SO4: Los enlaces S-S pueden romperse si se hacen reaccionar con Zn Y H2SO4
Ruptura con Na:
Reducción a partir de amoniaco liquido: