Turunan Anilin

TURUNAN ANILIN SONI SAPTIADI BAYU NUSWANTORO NABILLA ALIKA A HERDIYANTO LANNY PUSPITASARI ADE ERSA S

31181006 31181009 31181018 31181019 31181020 31181026

MUSTIKA WASNAWATI FIKRI FATHONI H WILLA REZA P LELA ANGGRAINI MUHAMAD IRFAN S

31181028 31181029 31181030 31181040 31181042

ALKALOID Alkaloid merupakan senyawa kimia yang mengandung nitrogen dan mungkin memiliki beberapa aktifitas farmakologi dan dalam banyak kasua digunakan sebagai obat dan ekologi. Alkaloid terjadi secara karakteristik di dalam tubuh tumbuhan, dan sering di edakan berdasarkan kereaktifan fisiologi yang khas.Senyawa ini terdiri atas karbon, hydrogen dan nitrogen, sebagian besar diantaranya mengandung oksigen.

SIFAT-SIFAT ALKALOID 

  

Biasanya merupakan kristal tak berwarna, tidak mudah menguap, tidak larut dalam air, larut dalam pelarut organik. Beberapa alkaloid berwujud cair dan larut dalam air. Ada juga alkaloid yang berwarna, misalnya berberin (kuning). Bersifat basa (pahit, racun). Mempunyai efek fisiologis serta aktif optis. Dapat membentuk endapan dengan larutan asam fosfowolframat, asam fosfomolibdat, asam pikrat, dan kalium merkuriiodida.

KLASIFIKASI ALKALOID 1.

Berdasarkan jenis cicin heterosiklik nitrogen yang merupakan baian dari struktur molekul. a. Alkaloid Piridin-Piperidin Mempunyai satu cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Yang termasuk dalam kelas ini adalah : Conium maculatum dari famili Apiaceae dan Nicotiana tabacum dari famili Solanaceae. b. Alkaloid Tropan Mengandung satu atom nitrogen dengan gugus metilnya (N-CH3).Alkaloid ini dapat mempengaruhi sistem saraf pusat termasuk yang ada pada otak maupun sun-sum tulang belakang.

c. Alkaloid Quinolin Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen. Yang termasuk disini adalah ; Cinchona ledgeriana dari famili Rubiaceae, alkaloid quinin yang toxic terhadap Plasmodium vivax d. Alkaloid Isoquinolin Mempunyai 2 cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Banyak ditemukan pada famili Fabaceae termasuk Lupines (Lupinus spp), Spartium junceum, Cytisus scoparius dan Sophora secondiflora e. Alkaloid Indol Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol . Ditemukan pada alkaloid ergine dan psilocybin.

f. Alkaloid Imidazol Berupa cincin karbon mengandung 2 atom nitrogen.Alkaloid ini ditemukan pada famili Rutaceae.Contohnya; Jaborandi paragua. g. Alkaloid Lupinan Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom N, alkaloid ini ditemukan pada Lunpinus luteus (fam : Leguminocaea). h. Alkaloid Steroid Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dan 1 rangka steroid yang mengandung 4 cincin karbon.Banyak ditemukan pada famili Solanaceae, Zigadenus venenosus.

i. Alkaloid Amina Golongan ini tidak mengandung N heterosiklik. Banyak yang merupakan tutrunan sederhana dari feniletilamin dan senyawa-senyawa turunan dari asam amino fenilalanin atau tirosin, alkaloid ini ditemukan pada tumbuhan Ephedra sinica (fam Gnetaceae) j. Alkaloid Purin Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom nitrogen. Banyak ditemukan pada kopi (Coffea arabica) famili Rubiaceae, dan Teh (Camellia sinensis)

2. Alkaloid tanpa atom nitrogen yang heterosilik a. Alkaloid Efedrin (alkaloid amine) Mengandung 1 atau lebih cincin karbon dengan atom Nitrogen pada salah satu atom karbon pada rantai samping. Termasuk Mescalin dari Lophophora williamsii. b. Alkaloid Capsaicin Dari Chile peppers, genus Capsicum. Yaitu ; Capsicum pubescens, Capsicum baccatum, Capsicum annuum, Capsicum frutescens, Capsicum chinense

3. Berdasarkan jenis tumbuhan dari mana alkaloida ditemukan. 4. Berdasarkan asal-usul biogenetic. Berdasarkna hal ini alkaloida dapat dibedakan atas tiga jenis utama yaitu : a.Alkaloida alisiklik yang berasal dari asam-asam amino ornitin dan lisin. b.Alkaloida aromatik jenis fenilalanin yang berasal dari fenilalanin, tirosin dan 3,4 – dihidrofenilalanin. c.Alkaloida aromatik jenis indol yang berasal dari triptopan.

Sistem klasifikasi yang paling banyak diterima adalah menurut Hegnauer, dimana alkaloida dikelompokkan atas : 1. Alkaloida sesungguhnya, alkaloida ini merupakan racun, senyawa tersebut menunjukkan aktivitas fisiologis yang luas, hamper tanpa kecuali bersifat basa.

2. Protoalkaloida, merupakan amin yang relative sederhana dimana nitrogen asam amino tidak terdapat dalam cicin heterosiklik. Protoalkaloida diperoleh berdasarkan biosintesa dari asam amino yang bersifat basa.

3.Pseudoalkaloida, tidak diturunkan dari precursor asam amino. Senyawa ini biasanya bersifat basa. Ada dua seri alkaloida yang penting dalam kelompok ini yaitu alkaloida steroidal dan purin.

TURUNAN ANILIN Anilin, fenilamina atau aminobenzena ialah senyawa organik dengan rumus C6H5NH2.Terdiri dari gugus fenil yang melekat pada gugus amino, anilin merupakan amina aromatik prototipikal.Sebagai prekursor, zat pemula untuk banyak industri zat kimia, kegunaan utamanya ialah dalam pembuatan prekursor untuk poliuretan.

Turunan Anilin Terkait Banyak turunan anilin dapat dibuat dengan cara yang sama dari senyawa aromatik yang dinitrasi. Nitrasi diikuti dengan reduksi toluena menghasilkan toluidin. Reaksi Anilin Kimia anilin kaya karena senyawa ini telah tersedia secara murah selama bertahun-tahun. Di bawah ini adalah beberapa kelas dari reaksinya.

Oksidasi Dalam larutan basa (alkalis), menghasilkan azobenzena, di mana asam arsenat menghasilkan bahan berwarna-ungu violamin. 2. Asam kromat Mengubahnya menjadi kuinon, di mana klorat, dengan adanya garam logam tertentu (terutama vanadium), menghasilkan anilin hitam. Asam hidroklorida dan kalium klorat menghasilkan kloranil. 1.

3. Reaksi Elektrofilik pada karbon Seperti fenol, turunan anilin sangat rentan terhadap reaksi substitusi elektrofilik. Reaktivitasnya yang tinggi mencerminkan bahwa ia adalah enamin, yang meningkatkan kemampuan cincin menyumbangkan elektronnya. 4.Reaksi pada Nitrogen (Kebasaan) Anilin ialah basa lemah. Amina aromatik seperti anilin, umumnya basa yang jauh lebih lemah dibandingkan amina alifatik disebabkan efek penarikan-elektronnya dari gugus fenil.

5.Asilasi Anilin bereaksi dengan asam karboksilat atau lebih mudah dengan asil klorida seperti asetil klorida untuk memberikan amida. 6. N-Alkilasi N-Metilasi anilin dengan metanol pada suhu yang ditingkatkan melalui katalis asam memberikan Nmetilanilin dan dimetilanilin: C6H5NH2 + 2 CH3OH → C6H5N(CH3)2 + 2H2O

7. Turunan Karbon Disulfida Dididihkan bersama karbon disulfida, anilin memberikan sulfokarbanilida (difeniltiourea, CS(NHC6H5)2), yang mungkin terurai menjadi fenil isotiosianat (C6H5CNS), dan trifenil guanidin (C6H5N=C(NHC6H5)2). 8. Diazotisasi Anilin dan turunan cincin-bersubstitusi bereaksi dengan asam nitrit yang membentuk garam diazonium. Melalui zat-antara ini, anilin dapat diubah dengan mudah menjadi -OH, -CN, atau halida melalui reaksi Sandmeyer.

Senyawa yang terkandung di dalam turunan anilin 1. Fenazon p Fenazon mengandung tidak kurang dari 98,5% dan tidak lebih dari 101,% C11H12N2O.  Pemerian: hablur atau serbuk : putih,tidak berbau, rasa agak pahit.  Kelarutan: larut dalam lebih kurang 1 bagian air dan dalam lebih 1 bagian etanol (90%) P; mudah larut dalam kloroform p; sukar larut dalam eternal P.  Identifikasi:  Pada 2 ml larutan 1,0 % b/v tambahkan 1 tetes larutan basi (III) klorida P; terjadi warna merah darah, yang dengan penambahan 1ml asam klorida encer P berubah menjadi kuning.  Pada 2ml larutan 1,0 % b/v tambahkan 1ml larutan natrium nitrit P dan beberapa tetes asam klorida encer P; terjadi warna hijau. 

2.Efedrin HCl Efedrin HCl mengandung tidak kurang dari 99,0% dan tidak lebih dari 101,0% C10H15NO, HCl dihitung terhadap zat yang telah dikeringkan.  Pemerian Hablur putih atau serbuk putih halus; tidak berbau; rasa pahit  Kelarutan Larut dalam lebih kurang 4 bagian air, dalam lebih kurang 14 bagian etanol (95%)P; praktis tidak larut dalam eter P.  Identifikasi : a. Spectrum serapan ultraviolet larutan 0,05% setebal 2 cm pada 220 nm sampai 350 nm, menunjukkan 3 maksimum pada 251 nm, 257 nm dan 263 nm.

b. Larutkan 10 mg dalam 1 ml aie, tambahkan 0,1 ml larutan tembaga (II) sulfat P dan 2 ml larutan natrium hidroksida P; terjadi perubahan warna violet. Tambahkan 1 ml eter P, kocok; lapisan eter berwarna violet kemerahan, lapisan air berwarna biru. c. Larutkan 50 mg dalam 1 ml air, tambahkan 4 ml natrium hidroksida 0,1 N dan 3 ml karbontetraklorida P, kocok selama beberapa detik, biarkan 2 menit.pisahkan lapisan organic, tambahkan sedikit tembaga P, kocok; terjadi kekeruhan segera dan setelah 1 atau 2 menit terbentuk endapan.

DAFTAR PUSTAKA 



Usman, H., 2014, Dasar-dasar Kimia Organik Bahan Alam,UPT-MKU UNHAS, Makasar. Farmakope Indonesia Edisi 3 tahun 1997