Ukbm 10 Benzena Dan Turunannya

IDENTITAS Mata Pelajaran

: Kimia 6

Semester

:5

Kompetensi Dasar

: 3.10 Menganalisis struktur, tata nama, sifat, dan kegunaan benzena dan turunannya 4.10 Menyajikan hasil penelusuran informasi beberapa turunan benzena yang berbahaya dan tidak berbahaya

Materi Pokok

: Benzena dan Turunannya

Alokasi Waktu

: 14 x 45 menit

Tujuan Pembelajaran

:  Menyimak penjelasan rumus struktur dan tata nama senyawa benzena dan turunannya  Mendiskusikan sifat fisis dan sifat kimia senyawa benzena dan turunannya (penyebab kestabilan benzena, reaksi-reaksi substitusi meliputi: nitrasi, sulfonasi, halogenasi, dan alkilasi dll)  Menganalisis reaksi pengarah orto, meta dan para  Berlatih membuat reaksi substitusi pada senyawa benzena  Mendiskusikan kegunaan benzena dan turunannya ,sehingga peserta didik dapat menghayati dan mengamalkan ajaran agama yang dianutnya, mengembangkan sikap jujur, peduli, dan bertanggungjawab, serta dapat mengembangkan kemampuan berpikir kritis, komunikasi, kolaborasi, kreativitas (4C).

PETA KONSEP

[Type here]

SEMANGAT!!!

MATERI Perhatikan gambar berikut,

Setelah melakukan perjalanan jauh badan terasa pegal dan letih. Mungkin kamu akan mengoleskan balsam di bagian tubuh yang pegal. Olesan balsam terasa hangat di badan dan aromanya melegakan sehingga membuat rasa pegal dan letihmu mereda. Apakah kamu pernah memperhatikan label pada kemasan balsam? Biasanya pada label balsam tertulis bahwa salah satu komposisi bahan aktif blasam ialah metil salisilat. Metil salisilat dapat diperoleh dari penyulingan minyak tumbuhan gandapura atau dari sistesis kimia. Senyawa ini membuat kulit terasa hangat dan menimbulkan bau khas. Struktur molekul senyawa metil salisilat sebagai berikut.

OH O C

OCH3

Bentuk segienam dengan lingkaran di tengah yang terdapat pada struktur molekul metil salisilat dinamakan benzena. Adanya gugus hidroksil (−OH) dan gugus karboksil (

) yang terikat pada benzena menunjukkan metil

salisilat merupakan senyawa turunan benzena.

[Type here]

Untuk memahaminya lebih dalam perhatikan gambar berikut ini!

Tuliskan apa yang kalian pikirkan tentang gambar yang kalian amati?

A. RUMUS STRUKTUR BENZENA

Menurut Friedrich August Kekule, Jerman (1865), strukur Benzena dituliskan sebagai cincin dengan enam atom karbon yang mengandung tiga buah ikatan tunggal dan tiga buah ikatan rangkap yang berselang seling (terkonjugasi). Kerangka atom karbon dalam benzena membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan sebesar 1200.

Benzena adalah senyawa aromatik dengan rumus molekul C6H6. Rumus struktur benzena

Satu atom C dalam benzena mengalami hibridisasi sp2 . Setiap atom C menggunakan 2 orbital sp2 untuk membentuk ikatan dengan sesama atom C, 1 orbital sp2 digunakan mengikat atom H yang dinamakan ikatan sigma. Sedangkan 1 elektron bebas pada orbital p, sehingga terjadi tumpang tindih antar orbital p dari keenam atom C yang disebut ikatan phi.

[Type here]

B. SIFAT-SIFAT BENZENA Sifat-sifat benzena

SIFAT FISIKA 1) Benzena berupa zat cair kental seperti minyak dengan titik lebur 5,5°C dan titik didih 80,1oC 2) Cairan tidak berwarna,mudah terbakar. 3) Uap benzena bersifat racun, berbau tak enak. 4) Tidak larut dalam air, tetapi larut dalam alkohol dan eter.

SIFAT KIMIA 1) Benzena kurang reaktif dibanding alkena karena ikatan rangkap pada benzena mengalami resonansi. 2) Benzena dapat mengalami reaksi substitusi (penggantian)

SEMANGAT!!!

C. REAKSI-REAKSI pada BENZENA a. Substitusi pertama 1. Halogenasi : Benzena dapat bereaksi langsung dengan halogen dengan katalisator FeCl3 atau FeBr3.

2. Nitrasi : Benzena bereaksi dengan asam nitrat pekat dengan katalisator asam sulfat pekat menghasilkan nitro benzena.

[Type here]

3. Sulfonasi : Benzena yang dipanaskan dapat bereaksi dengan asam sulfat pekat menghasilkan asam benzena sulfonat.

4. Alkilasi : Benzena dapat bereaksi dengan alkil halida membentuk alkil benzena dengan katalisator AlCl3.

b. Substitusi kedua 1) Benzena dapat mengalami substitusi lebih lanjut, contohnya anilin mengalami substitusi lebih cepat dari benzena, sedangkan nitrobenzena lebih lambat dari benzena. 2) Substituen berpengaruh pada pengaktifan/mendeaktifkan serta mengarah pada pengaruh substituen berikutnya.

D. TATANAMA BENZENA dan TURUNANNYA Turunan benzena atau derivat benzena diperoleh dari penggantian satu atom H atau lebih dari inti benzena dengan gugus-gugus lain.

Beberapa senyawa turunan benzena mono substituen mempunyai nama khusus yang lebih lazim digunakan.

[Type here]

Untuk dua substituen posisinya dapat diberi awalan : orto (o) untuk posisi 1 dan 2, meta (m) untuk posisi 1 dan 3 dan para (p) untuk posisi 1 dan 4.

Dalam molekul yang lebih kompleks, benzena diberi nama sebagai gugus

Untuk tiga substituen atau lebih, awalan orto, meta, dan para tidak diterapkan lagi, tetapi posisi substituen yang dinyatakan dengan angka, urutan prioritas penomoran adalah sebagai berikut. –– COOH, –– SO3H, –– CHO, –– CN, –– OH, –– NH2, –– R, –– NO2, –– X

Bila cincin benzena terikat pada rantai alkana bergugus fungsi atau rantai alkana dengan 7 atom karbon atau lebih maka rantai alkana tersebut sebagai induk, sedangkan cincin benzena sebagai substituen.

Substitusi kedua Benzena yang telah tersubstitusi dapat mengalami substitusi kedua. Gugus (substituen) pertama dapat memengaruhi kereaktifan (laju reaksi) dan posisi substituen pada substitusi kedua.

[Type here]

1) Substitusi kedua pada anilin oleh Br2 berlangsung cepat tanpa katalis

daripada benzena.

2) Substitusi kedua pada nitrobenzena harus dengan katalis, temperatur tinggi,

dan waktu yang lebih lama daripada benzena.

Perhatikan tabel berikut! (klasifikasi substituen)

Contoh Reaksi

[Type here]

E. SENYAWA TURUNAN BENZENA dan PEMBUATANNYA 1. Nitrobenzena

1. Nitrobenzena a. Reaksi pembuatan : Diperoleh dengan nitrasi benzena.

b. Reaksi pada nitrobenzene Contoh reduksi nitrobenzena

c. Sifat-sifat nitrobenzena : cairan berwarna kuning, racun, higrokopis, tdk dapat dihidrolisis, bersifat basa sehingga bereaksi dengan asam menghasilkan garam anilin. d. Kegunaan : bahan membuat wangi-wangian, bahan pengoksidasi, bahan baku pembuatan anilin dan bahan peledak.

2. Anilina

2. Anilina a. Pembuatan : Diperoleh dengan mereduksi nitro benzena atau dari halogen benzena.

b. Reaksi pada anilin Contoh pembuatan garam diazonium

c. Sifat-sifat anilin : cairan tidak berwarna, sukar larut dalam air, bersifat basa lemah. d. Kegunaan : bahan pewarna, untuk analisis senyawa organik.

3. Fenol

3. Fenol a. Pembuatan : Dibuat dengan memanaskan asam benzena sulfonat dalam alkali atau memanaskan halogen benzena dalam alkali.

[Type here]

b. Reaksi pada fenol Contoh reaksi fenol dengan basa

c. Sifat-sifat fenol : padatan tidak berwarna yang higrokopis, larut dalam pelarut organik, bersifat asam lemah. d. Kegunaan : bahan desinfektan, bahan pembuat zat pewarna, bahan pembuat plastik, karbol adl larutan fenol.

Toluena 4. 4.Toluena a. Pembuatan : Diperoleh menurut sintesis Friedel Crafts

b. Reaksi pada toluena : Contoh pembuatan TNT

c. Sifat-sifat toluena : cairan tidak berwarna, tidak larut dalam air, reaktif dibanding benzena. d. Kegunaan : bahan baku bahan peledak (TNT = 2,4, 6– trinitro toluena).

5. Asam Benzoat

5. Asam benzoat a. Pembuatan : Dibuat dengan cara mengoksidasi toulena.

b. Reaksi pada asam benzoat Contoh reaksi asam benzoat dengan NaOH

[Type here]

c. Sifat-sifat asam benzoat : sifat keasaaamannya lebih kuat daripada asam asetat. d. Kegunaan : bahan pengawet, bahan obat-obatan. - Asam benzoat digunakan untuk pengawet bahan makanan. - Asam o–hidroksi benzoat (asam salisilat) digunakan untuk pengawet bahan makanan. - Asam asetil salisilat (aspirin) digunakan sebagai obat sakit kepala.

Halogen Benzena 6.6.Halogen benzena a. Pembuatan : dengan proses halogenasi

b. Reaksi-reaksi pada halogen benzena Contoh reaksi

c. Sifat-sifat halogen benzena : d. Kegunaan : Digunakan dalam industri cat, pembuatan zat-zat lain dan pembuatan insektisida (DDT).

7. Stirena

7. Stirena a. Pembuatan : Diperoleh dengan dehidrogenasi etil benzena dengan katalis seng atau Fe2O3,

b. Reaksi-reaksi stirena Contoh polimerisasi stirena

Stirena

polistiren

[Type here]

c. Sifat-sifat stirena : cairan seperti minyak tidak berwarna d. Kegunaan : Jika stirena mengalami polimerisasi, maka terbentuklah polistirena, suatu jenis plastik yang banyak digunakan untuk membuat insulator listrik, boneka-boneka, sol sepatu, serta piring dan cangkir karet ban kendaraan..

Benzaldehida 8. 8.Benzaldehida a. Pembuatan : Diperoleh dari oksidasi toluena.

b. Reaksi pada benzaldehida Contoh reaksi benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida (etanal) untuk menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis).

+ benzaldehida

+ H2O etanal

sinamaldehida

c. Sifat-sifat benzaldehida : suhu kamar, ia berupa cairan tidak berwarna dengan aroma seperti badam (almond) d. Kegunaan : Benzaldehid digunakan untuk parfum dan zat warna.

Sedikit lagi! Jangan lupa semangat!!

[Type here]

F. KEGUNAAN BENZENA dan TURUNANNYA Perhatikan tabel berikut!

No.

Nama Senyawa

Kegunaan

1

Asam Adipat

serat sintetis ( nilon 66 )

2

Fenol

desinfektan

3

Asam Salisilat

untuk membuat aspirin ( obat sakit kepala ), perasa, minyak wangi, bedak, salep anti jamur, dan sampo.

4

Natrium benzoat

sebagai zat pengawet untuk makanan dalam kaleng.

5

Metil salisilat

komponen utama obat gosok atau minyak angin.

6

Asam tereftalat

bahan serat sintetik polyester.

7

Nitrobenzena

1 . Untuk pembuatan anilina 2. Untuk membuat parfum dalam sabun 3. Semir sepatu 4. Campuran Pyroclin

8

Asam benzena sulfonat

untuk membuat zat-zat karena mudah larut dalam air, dan pembuatan obat-obat sulfa. Turunan asam benzena sulfonat yang terkenal adalah sakarin.

9

Toluena

pelarut dan bahan baku pembuatan asam benzoat, bahan peledak TNT, dan lain-lain.

10

Anilina

membuat zat-zat pewarna diazo.

Setelah Anda memahami materi yang telah diberikan.

Sekarang saatnya kamu menguji kemampuanmu

[Type here]

UJI KOMPETENSI A. Pilihan Ganda Benzena memiliki 3 ikatan rangkap tetapi tidak sepenuhnya seperti alkana. Alkena sangat reaktif, sedangkan benzena kurang reaktif. Hal ini disebabkan oleh ... A. struktur benzena berbentuk segi enam B. jarak ikatan C-C pada benzena semua sama C. benzena bersifat nonpolar D. ikatan rangkap pada benzena dapat beresonansi E. titik didih 80°C 2. Turunan benzena yang memiliki gugus amino adalah .. A. fenol B. toluena C. asam benzoat D. anilin E. stirena 3. Suatusenyawa turunan benzena mempunyai gugus fungsi -CH3 dan -NO2, berturut-turut terikat pada atom C nomor 1 dan 3. Nama senyawa ini adalah … A. 1,3-metil nitro benzene B. 1,3-nitro metil benzena C. o-metil nitro benzena D. p-nitro toluena E. m-nitro toluena 4. Nama dari senyawa turunan benzena dengan rumus struktur berikut ini adalah.... 1.

5.

A. 3,5 - dikloro fenol B. 1,3 - dikloro fenol C. 3,5 - dikloro toluena D. 1,3 dikloro benzena E. 3,5 - dikloro benzoat Beberapa senyawa turunan benzena berikut: (1) fenol; (2) trinitrotoluena; (3) stirena;dan (4) asam benzoat. Senyawa yang digunakan sebagai bahan baku pembuatan bahan peledak dan sebagai pengawet makanan atau minuman berturut-turut adalah nomor…. A. (1) dan (2) B. (1) dan (3) C. (2) dan (3) D. (2) dan (4) E. (3) dan (4)

[Type here]

6.

Senyawa yang berfungsi sebagai obat sakit kepala adalah .. A. fenol B. parasetamol C. toluena D. asam benzoat E. fenil amina

B. Essay 1. Tuliskan nama IUPAC senyawa-senyawa berikut a.)

C.)

b.)

d)

2. Tuliskan rumus struktur senyawa-senyawa berikut! No.

a)

Nama

naftalena

Rumus struktur

No.

Nama

e)

asetofenon

f)

2-kloro-4-

Rumus struktur

(gabungan dari dua benzena) b)

2,4,6tribromoanilina

c)

p-etilfenol

nitroanilina.

g)

m-bromoanilina.

[Type here]

d)

n-propilbenzena

h)

pkloronitrobenzena

3. a) b) c) d)

Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi dan nama produk yang dihasilkan. Benzena + CH3Cl dengan katalis AlCle Benzena + gas Cl2 dengan katalis FeCl2 Benzena dengan propena dengan katalis AlCl3 dan H+ Benzena dengan asam nitrat pekat dalam H2SO4 pekat

GOOD LUCK!

[Type here]