Química Orgánicaa

QUÍMICA ORGÁNICA – HIDROCARBUROS 1.

Respecto a la Química Orgánica indique lo correcto: a) b) c) d) e)

2.

Todo compuesto orgánico no siempre contiene carbono. Todos los compuestos que tienen C son orgánicos. Estudia a todos los compuestos que en su estructura presentan al elemento carbono. Originalmente estudia compuestos carbonatados. La síntesis de Wholer permitió que las sustancias orgánicas no necesariamente provienen de organismos vivos.

Sus átomos están unidos principalmente por covalentes 2. No son electrolitos 3. Son solubles en el agua 4. Se descomponen fácilmente por efecto del calor 5. Presentación isomería Son ciertas: a) Todas b) 1, 2, 3 c) 1, 2, 3, 5 d) 1, 2, 4, 5 e) 2, 3, 4, 5

Marca verdadero (V) o falso (F) según corresponda. Las formas alotrópicas cristalinas del carbono son diamante y grafito. Todo compuesto que posee carbono es de naturaleza orgánica. La isomería es una característica de los compuestos inorgánicos y nunca se presenta en los compuestos orgánicos. C, S, N y O; son elementos organógenos. a) VFFF

4.

enlaces

b) VFVF

c) FVVF

d) FFFV

a) AIII, BII, CIV, DI c) AIII, BII, CI, DIV d) AI, BII, CIII, DIV

c) 4; 1

10.

b) 5, 5, 3

Dados los siguientes compuestos: I. HOOC  CH2  COOH II. CH3  CO  CO CH2  CH3 III. CH3  CH = CH  CH2  CN IV. H2C = C = CH2

a) III, IV d) II, III, IV 11.

b) I, II, III

a) I, II, IV, III d) III, IV, II, I

) ) ) )

II. III. IV.

b) FFVV

c) VVVV

c) I, II, III e) I, III, V

e) 841

13.

¿Cuántos carbonos primarios y secundarios respectivamente presenta la siguiente estructura?

e) VFFF

b) 8 – 11

c) 9 – 9

d) 9 – 11

e) 11 – 8

14.

La cantidad de carbono primario, secundario, terciario y cuaternarios que presenta el compuesto: 3, 5, 5-trimetil – 1,3hexadieno, es: a) 4, 1, 3, 2 b) 4, 0, 0, 1 c) 4, 1, 2, 2 d) 3, 2, 2, 2 e) 3, 1, 2, 2

15.

Determine el número de carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios que hay en el siguiente compuesto. n- C3H7 | i- C4H9 - C –t-C4H9 | i-C3H7

16.

c) III, II; IV, I e) II; III, IV, I

d) FVFV

d) 784

El número de carbonos secundarios que tiene el 2,4 – hexadieno es: a) 4 b) 3 c) 2 d) 1 e) 0

a) 9- 10

La antracita y el diamante son carbonos naturales, cristalinos y amorfos respectivamente El grafito es buen conductor de la corriente eléctrica, por la presencia de electrones libres. El diamante presenta estructura tetraédrica cristalina siendo éste buen conductor de electricidad El coque es un tipo de carbono artificial utilizado en la metalurgia del hierro y se obtiene de la destilación de la hulla

a) VFVF

c) 676

12.

a) 8, 2, 2, 3 c) 8, 0, 0, 3 d) 8, 4, 1, 3

b) 8, 2, 0, 3 e) 8, 3, 2, 2

Dadas las siguientes estructuras: p. CH3CH2CH(CH3)CH(C3H7)–CH(CH3)–CH(CH3)–CH3 q. CH3–(CH2)2–CH[CH(CH3)2]–(CH2)2 – CH3

Respecto a las propiedades del carbono, indique V o F, según corresponda: I.

b) 576

3,6,7–trietil–4,5–di–n–propil–7-isopropildecano

Carbón de piedra Negro de humo Carbón natural cristalino Carbón natural impuro más antiguo.

b) III, IV, I, II

c) I, II, IV e) I, II, III, IV

Hallar: E = ( A+B)s-1 .Si: A =  de enlaces sigma () B =  de enlaces pi () S =  de carbones secundarios En el siguiente compuesto orgánico CH3 | CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH – CH3 | C

a) 729

II. Diamante IV. Grafito VI. Coke

( ( ( (

c) 4, 6, 4 e) 6, 6, 4

CH – CH2

De los siguientes carbonos:

Relacionar: I. Antracita II. Diamante III. Hulla IV. Hollín

e) 1; 3

¿Cuáles tienen dos enlaces pi?

e) AII, BI, CIII, DIV

Son Carbonos naturales amorfos: a) I, II, III b) II, III, IV d) III, IV, V

d) 2; 4

Indique la cantidad de orbitales híbridos sp, sp2 y sp3 respectivamente por cada molécula según la estructura que se muestra: CH3CCCHCCH2 a) 6, 7, 5 d) 6, 3, 2

b) AIII, BIV, CII, DI

I. Lignito III. Turba V. Carbón de piedra

7.

b) 2; 3

Relacione correctamente, según corresponda:

III. Cumple el octeto electrónico IV. Se enlaza consigo mismo

6.

9.

e) VVFF

A. Tetravalencia B. Hibridación C. Covalencia D. Autosaturación I. Compartición de electrones II. Orbitales: sp, sp2, sp3

5.

Los carbonos secundarios y los carbonos con hibridación sp 2 en la estructura: CH3CHCHCHCCHCH2CH3 son: a) 1; 4

Con respecto a los compuestos orgánicos: 1.

3.

8.

Calcular: (Σ carbonos secundarios de p y q) - (Σ carbonos terciarios de p y q) a) 5 17.

b) 6

c) 2

d) 1

e) 3

Señale Verdadero (v) o Falso (f) respecto a las siguientes proposiciones: ( ( (

) El número de carbonos primarios en el 3,6–dietiloctano es 4 ) La fórmula global del 3,4 – dimetil hexano es C8H16 ) La atomicidad del 3 – metil - 1,5 – hexadieno es 19

a) VVV

b) FFF

c) VFV

d) FVF

e) VVF

18.

19.

De: I.

El compuesto llamado 1, 3, 8 nonatrieno posee 4 C terciarios II. La atomicidad del 3,4 – dimetil hexano es 27 III. El 2, 3, 5 – trimetil heptano tiene 5C primario Son no incorrectas: a) Sólo I b) Sólo II c) Sólo III d) I y II e) I y III De los enunciados: I. Los cicloalcanos tienen por fórmula general C n H2n. II. El ciclo alcano más simple es el ciclo etano. III. El benceno es el ciclo alcano más estable. Es verdadero: a) Sólo I b) Sólo II c) Sólo III d) I y II e) II y III

20.

El hidrocarburo que se emplea en el soplete oxiacetilénico es: a) Gasolina b) Metano c) Eteno d) Etino

21.

Indicar el nombre IUPAC:

a) 3, 3 – dietilpentino c) 3, 3 – dietlpenteno d) 3, 3 – dietilpentano 22.

26.

a) 5,6,6,7-tetrametil-9-nonen-2-ino b) 2,2,3,3-tetrametil-2-nonen-6-ino c) 2,3-tetrametil-1-nonen-7-ino d) 3,4,4,5-tetrametil-9-nonen-2-ino e) 4,5,5,6-tetrametil-1-nonen-7-ino 27.

a) 1,5 - dibromo - 3 - secpropil - 4 – hepteno b) 2,4 - dibromo - 3 - secpropil - 3 – hepteno c) 2,5 - dibromo - 3 - isopropil - 3 – hepteno d) 4,3 - dibromo - 4 - isopropil - 5 – hepteno e) N.A

e) 4, 4 – trietilpenteno

28.

a) 1,2 – dibromo – 5 – hexadieno b) 1,2 – dibromo – 5 – hexeno c) 5,6 – dibromo – 2 – hexano d) 5,6,2 – dibromohexeno e) 5,6 – dibromo – 2 – hexeno

3

2

2 a) b) c) d) e)

2

3 2

29.

3

¿Cuál es el nombre IUPAC? a) b) c) d) e)

2,5−dietil−5−metil−1−hexeno 2,5−dietil−2−metil−5−hexeno 2−etil−5,5−dimetil−1−hepteno 6,6−dimetil−1−hepteno 2−etil−5−isopropil−5−metil−1−hexeno 30.

24.

De nombre IUPAC a la siguiente estructura orgánica

a) 5,8 – dimetil – 6 – decen – 3 – ino b) 3,6 – dimetil – 4 – decen – 7 – ino c) 8 – etil – 5 – metil – 6 – nonen – 3 ino d) 2 – etil – 5 – metil – 3 – nonen – 6 ino e) 8 – etil – 5 – metil – 3 – nonin – 6 eno

Cuál es el nombre IUPAC del siguiente compuesto?

2

Br

b) 3, 2 – dietilpentino

Escribe el nombre IUPAC para el compuesto a continuación:

3

Indicar el nombre IUPAC de: Br

CH2 – CH – CH2 – CH = CH – CH3 | | Br Br

23.

Nombrar el siguiente compuesto:

El compuesto tiene por nombre:

2 2 2 2 2

, , , , ,

2 , 5 – Trimetil heptano 2 , 5 – Trimetil – heptano 2, 5 – Trimetil – hexano 5 , 5 – Trimetil – hexano 3 , 5 – Trimetil – hexano

Indique la alternativa que contiene el nombre correcto del siguiente compuesto orgánico:

3

3

3

3

3

2

2

3

25.

3

3,6−dietil−2,7−dimetil−4−octeno 3,6−dietil−2−metil−4−octeno 4,6−dietil−7−metil−4−octeno 6−etil−3−isopropil−4−octeno 4−etil−6−isopropil−4−octeno

a) b) c) d) e) 31.

3

3

3 2

Dar nombre IUPAC al siguiente compuesto orgánico insaturado:

a) 3 – etil – 2,8 – dimetil – 7– propildecano b) 3– isopropil– 7 –secbutildeceno c) 3– isopropill – 8 – metil – 7 – propildecano d) 7– etil – 5,6,11–trimetil–2–noneno e) 5–etil– 8,8– dimetil– 3– propil–1–noneno

2 2

2 5 a) b) c) d) e)

Isopropil – CH2 - CH2– ter – butil

2

3

7−ter−butil−3,6,6,8,8−pentametil−1,9−decadieno 5−etil−6−metil−2−isopropilundeceno 4−sec−butil−5−etil−3,6−dimetildodecadieno 4−terbutil−3,3,5,5,8−pentametildecadieno 4−isobutil−3,3,5,5,8−pentametil−1,9−decadieno

El nombre del siguiente compuesto

a) Octadieno b) 7 - ciclopropil - 4 - pentil - 1,2 – ciclooctadieno c) 6 - ciclobutil - 4 - hexil - 1,3 – ciclooctadieno d) 4- ciclobutil – 6 – hexil ciclo octeno e) 7 - ciclobutil - 5 - hexil - 1,3 - ciclooctadieno 32. El nombre IUPAC correcto para el compuesto, es:

CH2-CH2-CH=CH2 HCΞC-CH2-CH-CH2-CH=CH2

2

Cl

a) 4-(3-butenil)-6-hepten-1-ino b) 4-(3-butenil)-1-hepten-6-ino c) 5-alil-1-octen-7-ino d) 4-alil-7-octen-1-ino e) 4-propargil-1,7-octadieno

OH a) clorobenceno d) o – clorofenol

33. Indicar el nombre IUPAC: 39.

Cl

b) clorofenilol

c) clorofenol e) p – clorofenol

Nombrar la siguiente estructura:

CH3-CH2-CH2 CH3

CH3 CH2-CH3

a) 8–cloro–7–etil–6-propil-2 – undecen -4 -ino b) 8- propil- 2 - undecen c) 8- cloro–undecen–3-ino d) 8- cloro–undecen–3-ino e) N.A. 34.

40.

Nombrar al siguiente compuesto: CH3-CH2–CH=CH–CH-CH2-CH3

Indica el nombre oficial del siguiente compuesto: CH3 | CH3 – C – C | CH3



C – terbutil

a) 2,2 – dimetil – 5,5 – dimetil – 3 – hexino b) 2,2,5,5 – tetrametil – 3 – octino c) 2,2,5,5 – tetrametilhexatrieno d) 2,2,5,5 – tetrametil – 3 – hexino e) 2,2,5,5 – tetrametil- 3 – decino 35.

a) 4-etil-2,5-dimetil-1-propilbenceno b) 2,5-dimetil-4-etil-1-propilbenceno c) 1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno d) 5-etil-2-propil-1,4-dimetilbenceno e) 2-etil-5-propil-1,4-dimetilbenceno

a) b) c) d) e) 41.

3–bencil–4-hepteno 3–fenil–4–hepteno 1–etil–1–fenil–2–penteno 1–bencil–1–etil–2–penteno 5–fenil–3-hepteno

El nombre IUPAC del compuesto a continuación es:

¿Cuál es el nombre IUPAC del compuesto a continuación? HC  C – CH = CH – C  CH a) 3 – hexino – 1,5 – dieno b) 1,5 – diino – 3 – hexeno c) 1,5,3 – hexihexeno d) 3 – hexen – 1,5 – diino e) 3 – ino – 1,5 – hexadieno

36.

CH 3 - CH2 a) 1 – etilnaftaleno c) 3 – etilnaftaleno d) 6 – etilnaftaleno

Escriba el nombre IUPAC del siguiente hidrocarburo.

42.

a) 5 - isopropil - 4,10 - dimetildodeca - 1,8 - dieno b) 4 - isopropil - 5,10 - dimetildodeca - 1,8 - dieno c) 5 - isopropil - 4,10 - dimetildodeca - 1,8 - diino d) 4 - isopropil - 5,10 - dimetildodeca - 1,8 - diino e) 3 - isopropil - 4,8 - dimetildodeca - 1,8 - dieno 37.

Nombrar:

C2 H5

e) 2 – etilantraceno

El nombre correcto

a) b) c) d) e) 43.

b) 2 – etilnaftaleno

3- Alil- 1,3- Difenilpropano 1- (2- propenil)- 1,3- difenilpropano 4,6- DifenilHex- 1- eno 1- Alil- 1,3 – difenilpropano Son correctas b y d

El nombre correcto:

Br CH 3 a) b) c) d) e) 38.

5 1 2 1 2

– – – – –

bromo bromo bromo bromo bromo

– – – – –

3 3 3 3 2

– – – – –

metil etil – etil – etil – etil –

– 5 5 5 5

5 – – – –

– et l – 1,4 – ciclopenteno. metil – 1,3 – ciclopentadieno. metil – metilciclopentadieno. metil – 1,4 – ciclopentano. metil – ciclodieno.

Da el nombre del compuesto cuya estructura se muestra:

a) Bifenilo d) Dibenceno

b) Difenilo

c) Dibencilo e) a y b son correctas