4 To Repaso Copia

QUIMICA ORGANICA 01. Respecto a los compuestos orgánicos, indique lo incorrecto. A) Se descomponen muy fácilmente al calentarlos, es decir no soportan altas temperaturas. B) No son conductores de la corriente eléctrica C) Todos los compuestos que contienen átomos de carbono son orgánicos. D) Está presente el carbono unido al H, O, N, etc. E) La mayoría son insolubles en agua, pero solubles en solventes apolares. 02. El numero de enlaces sigma sp 2-s, en la siguiente estructura es: CH3 – A) 2 D) 6

– C – CH = CH – CH2 – C  CH ІІ O B) 3 C) 7 E) 8

03. Con respecto a las siguientes proposiciones, se puede afirmar: 1. El sp presenta mayor carácter s que el sp3 2. Un hibrido sp tiene mayor energía que un hibrido sp3 3. Los enlaces π se forman por Traslape frontal de orbitales atómicos. 4. Toda hibridación sp2 implica dobles enlaces. 5. No toda hibridación sp implica enlaces triples. Son ciertas: A) 1 y 2 B) 1, 2, 3 C) 1, 3 y 4 D) 1 y 5 E) 1, 4 y 5 04. Con respecto al siguiente compuesto se puede afirmar: CH3 – CH = CH – C ≡ N 1. Presenta 3 enlaces formados por Traslape lateral 2. Presenta 9 enlaces de simetría cilíndrica 3. Presenta 7 enlaces simples 4. Presenta 2 enlaces múltiples 5. Presenta en nitrógeno con hibridación sp Son ciertas: A) 1, 2 y 3 B) 3, 4 y 5 C) 1,2, 3y 4 D) 2, 3, 4 y 5 E) Todas 05. Los orbitales hibridos sp 2 en las moléculas del eteno dan lugar a las siguientes características: 1. Forman figuras geométricas Trigonales 2. El ángulo interno de unión de los átomos es de 109º28’

3. Forma enlaces sigma y pi 4. Presenta geometría lineal 5. la longitud de enlace entre los carbonos es de 1.33 Å Son ciertas: A) 1, 2 y 3 B) 1, 3 y 4 C) 1, 3 y 5 D) 3, 4 y 5 E) 1, 2, 3 y 5 ALCANOS 06. Indique el nombre del compuesto: CH3  CH3 – CH CH3 – CH – CH2–CH3 | | CH3–CH2–CH–CH2–CH–CH2–CH–CH2–CH2–CH3 A) 3 – isopropil – 7 – isobutildecano B) 7 – secbutil – 3 – isopropildecano C) 3 – etil – 2,8 – dimetil – 7 – propildecano D) 8 – etil – 3,9 – dimetil – 4 – propildecano E) 3 – propil – 7 – butildecano

C) CH3 – CH – CH2 –  CH3 D)

CH3  CH3 – C –  CH3

:

Iso -butilo

:

Ter-butilo

E)

CH3  CH3 – C – CH2 – : Ter-pentilo  CH3 10. El nombre del siguiente cicloalcano:

07. Nombrar el siguiente compuesto: Cl ph | | CH3 – CH2 –CH – CH – CH2 – CH– CH–CH2 –CH3 | | CH–CH3 CH –CH3 | | CH3 CH3 A) 4 – cloro – 6 – fenil – 3,7 – diisopropilnonano B) 6–cloro – 3,7 –dietil – 4 – 2,8 – dimetilnonano C) 4–cloro–3,7dietil–6–fenil–2,8– dimetilnonano D) 4–cloro–3–etil–6–fenil–7– isobutilnonano E) N.A. 08. El nombre del siguiente compuesto es: C4 H9  CH3–CH2–CH–CH2–CH2–CH–CH3  C 3 H7 A) 7– etil – 4 – metilundecano B) 5 – etil – 8 – metilundecano C) 5 – butil – 2 – propilheptano D) 3 – butil – 6 – propilheptano E) N.A.

09. Indique la relación incorrecta, respecto a los radicales: A) CH3 – CH2 – CH2 – : n – propilo B) CH3 – CH2 – CH –  CH3

:

Sec-butilo

A) 1–Bromo–3–etil–4–isopropil–6–metilcicloheptano B) 4–Bromo–2–etil–1–isopropil –6–metilcicloheptano C) 5–Bromo–7–etil–1–isopropil –3–metilcicloheptano D) 6–Bromo–1–etil–2–isopropil –4–metilcicloheptano E) N.A. 11. Al hacer reaccionar al 4 – Bromo – 1 – etil – 2metilciclohexano con tetrahidruro de litio y aluminio, se obtiene: A) 3–Aluminio–4–bromo–1–etil–2– metilciclohexano B) Etilciclohexano C) 1 – etil – 2 – metilciclohexano D) metilciclohexano E) 1 – metil – 2 – etilciclohexano 12. Al reaccionar el Bromuro de neopentilmagnesio con agua se produce: A) isopentano B) neobutano C) 2,2 – dimetilpropano D) 2 – metilbutano E) etano + propano 13. Cuando reacciona el bromuro de isopropilo con cloruro de Secbutilmagnesio en éter seco, se forma: A) 2,3 – dimetilpentano B) 2 – etil – 3 – metilbutano C) 3,4 – dimetilpentano D) 3 – etil – 2 – metilbutano E) No reaccionan

14. En la siguiente secuencia, se obtiene:

Cloruro de isopropilo+Na → A + Br2/∆ → B A) hexano B) 2 – Bromo – 2,3 – dimetilbutano C) Bromuro de Hexilo D) Bromuro de isohexilo E) 2 – Bromo – 3 – metilpentano 15. En la siguiente reacción: Pent-2-eno + Br2 /∆ Se obtiene como producto principal A) 4 – Bromo – 2 – penteno B) 1 – Bromo – 2 – penteno C) 5 – Bromo – 2 – penteno D) 2 – Bromopentano E) 3 – Bromopentano ALQUENOS 16. Indique el nombre IUPAC para el siguiente alqueno. CH3 | CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH = CH – C2H5 | | CH3 – CH CH3 | CH3 A) 3 – Etil – 2, 7, 7 – trimetil – 4 – noneno B) 7 – Etil – 3, 3, 8 – trimetil – 4 – noneno C) 3 – Isopropil – 7, 7 – dimetil – 5 – noneno D) 7 – isopropil – 2,2 – dimetil – 4 – noneno E) 3 – Etil – 2, 7, 7 – trimetil – 5 – noneno 17. El siguiente compuesto, tiene por nombre: Terc-butil | ph – CH – C = CH – CH – Vinil | | Vinil Vinil A) 5–terc-butil–6–fenil–3–Vinil–1,4,7–Octatrieno B) 6–fenil–5–terc-butil–3–Vinil–1,4,7–Octatrieno C) 3–fenil–4–terc-butil–6–Vinil–1,4,7–Octatrieno D) 4–terc-butil–3–fenil–6–Vinil–1,4,7–Octatrieno E) N.A. 18. El nombre del siguiente cicloalqueno es:

E) N.A. 19. ¿Cuál es el producto que se forma cuando reacciona el 2–cloro–2–fenil–butano con hidróxido de potasio en solución alcohólica? A) No hay reacción B) 2–fenil–1–buteno C) 2–fenil–2–buteno D) 3-metil-2-penteno E) 3–fenil–1–buteno CEPUNT (OCT 2000 – FEB 2001) SUMATIVO III 20. El nombre del producto B, de la siguiente secuencia de reacción: LiAlH 1-metilciclohexeno  HCl    (A)     4  (B) es: A) metilciclohexano B) 1–cloro–1–metilciclohexano C) 1–litio–1–metilciclohexano D) 1–aluminio–1–metilciclohexano E) metilciclohexeno 21. Al reaccionar el 2-fenil-2-buteno con el HBr en presencia de peróxido de metilo, ocurre: A) 2–Bromo–2–fenilbutano B) 2–Bromo–3–fenilbutano C) 1–Bromo–3–fenilbutano D) 2–fenilbutano E) No reacciona 22. Al reaccionar el fenilciclopropano con agua en presencia de ácido fosfórico, se forma: A) Fenil butil carbinol B) 1- fenil - 2- propanol C) bencil metil carbinol D) fenil propil carbinol E) etil fenil carbinol 23. El producto principal p de la secuencia de reacciones 3-Metil-2-butanol A) B) C) D) E)

H 2 SO4 

M  HBr  P es:

2-Bromuro-3-metibutano bromuro de isobutilo 1-Bromo-2-metilbutano bromuro de ter-pentilo 2-Bromo-3-metil-2-buteno

24. Si se somete a ozonolisis el 1,3-butadieno, se produce: A) etanol B) ácido oxalico C) etanodial D) etenodial E) butanona A) 1, 2 – Dimetil – 2 – ciclopenteno B) 1, 2– Dimetilciclopenteno C) 2, 3 – Dimetilciclopenteno D) 1, 5 – Dimetilciclopenteno

25. En la reacción del ciclobuteno con KMnO 4 en solución ácida caliente, se forma: A) Acido oxálico B) Isobutilenglicol

C) Acido succínico D) Acido glutarico E) acido butanoico ALQUINOS 26. El nombre IUPAC del siguiente alquino es: CH2 – C ≡ C – CH3 | CH3– C ≡ C – CH – C ≡ C – C ≡ C – CH3 a) 5 – (1 – propinil) – 2, 6, 8 – decatriino b) 5 – (1 – butinil) – 2, 6, 8 – decatriino c) 4 – (2 – butinil) – 2, 5, 7 – nonatriino d) 6 – (2 – butinil) – 2, 4, 7 – decatriino e) 6 – (1 – propinil) – 2, 4, 8 – decatriino 27. El nombre IUPAC del siguiente compuesto: CH ≡ CH – CH – CH = CH – CH = CH2 | C ≡ CH a) 5 – etinil – 1, 3 – heptadien – 6 – ino b) 3 – vinil – 4, 6 – heptadien – 1 – ino c) 5 – etinil – 1, 4, 6 – heptatrieno d) 3 – vinil – 1, 3 – heptadien – 6– ino e) 5 – etinil – 1, 3, 6 – heptatrieno 28. Si se hace reaccionar el 1-ciclohexil-1-butino con Li en Amoniaco (NH3) se obtiene A) cis-1-ciclohexil-1-buteno B) trans-1-ciclohexil-1-buteno C) 1-ciclohexilbutano D) Cis-1-ciclohexil-2-buteno E) Ninguna de las estructuras anteriores 29. Si hacemos reaccionar el fenilacetileno con potasio y luego ese producto lo tratamos con bromuro de sec butilo, se obtiene: A) 1-fenil-3-metil pent-2-ino B) 2-fenil-3-metil pent-2-ino C) 1-fenil-3-metil pent-1-ino D) 1-fenil-3-metil pent-3-ino E) 1-fenil-3-etil but-1-ino 30. Un químico coloca en un reactor pent-1-ino luego agrega H 2O, H2SO4 y sulfato de mercurio, el producto formado es: A) pentan-2-ona B) butanal C) pentan-3-ona D) butanona E) pentan-1-ona 31. Cuál es el producto principal en la siguiente reacción: Propino + 2HCl / CH3COOH  A) 1–cloropropeno B) 1,1 – dicloropropano C) 2,2 – dicloproropano D) 1,2 – dicloropropano E) N.A.

AROMATICOS 32. Un compuesto aromático, tiene las siguientes características: 1. Son cíclicos.

2. Dobles enlaces conjugados 3. Alta energía electrónica 4. Forma glicoles con el KMnO4/NaOH/Frio 5. reacciona por adición electrofilica. Son ciertas: a) 1, 2, 3 b) 1, 2, 3, 4 c) 1, 2, 3, 5 d) 1, 2 e) 2, 3, 4 33. Indique los compuestos que son aromáticos: I. II.

III.

b) II, III e) Todas

c) III, IV

34. El nombre del siguiente compuesto es: NO2 CH2 – CH3

Cl a) 4 – cloro – 2 – etil – 1 – nitrobenceno b) 1 – cloro – 3 – eti – 4 – nitrobenceno c) 5 – cloro – 1 – etil – 2 – nitrobenceno d) 1 – cloro – 5 – etil – 4 – nitrobenceno e) 0 – etil – p – cloronitrobenceno 35. El nombre del siguiente compuesto, es: COOH

HO

c) 3, 4, 5

38. Si el ciclohexanol se hace reaccionar con Benceno en presencia de BF3 se forma: a) Difenilo b) Ciclohexilbenceno c) Naftaleno d) 4 - fenil ciclohexanol e) 3 - fenil ciclohexanol 39. A cuál de las siguientes sustancias se le puede hacer reaccionar con cloruro de bencilo/AlCl3 A) Benzaldehido B) Acido Benzoico C) Nitrobenceno D) Propionfenona E) Anisol

IV.

a) II d) II y IV

4. –NH2 5. –CH(CH3)2 a) 1, 2, 4, 5 b) 2, 3, 4 d) 2,4, 5 e) 1 y 3

OH

a) 3 – carboxilo – 5 – hidroxifenol b) 5 – carboxilo – 3 – hidroxifenol c) Acido 3,5 – dihidroxibenzoico d) Acido m,m – dihidroxibenzoico e) N.A. 36. Para preparar cumeno, usted haría reaccionar al ……….. con …………….. en presencia de AlCl3. a) Bromuro de etilo, benceno. b) Cloruro de propilo, benceno. c) Etilbenceno, metano. d) Cloruro de isobutilo, benceno. e) p-clorotolueno, cloruro de etilo. 37. Son grupos desactivantes: 1. –NR3+ 2. –OH 3. –Cl

40. Se hace reaccionar el benzonitrilo con acido sulfúrico fumante, obteniéndose como producto: a) Acido o-cianobencensulfurico. b) Acido p-cianobencensulfurico. c) acido m-cianobencensulfurico. d) Acido benzoico. e) Acido m-sulfonicobenzonitrilo. 41. Al reaccionar el 2,6-diclorofenol con mezcla sulfonitrica, se forma: a) 2,6 – dicloro – 3 – nitrofenol b) 2,6 – dicloro – 3 – sulfonicofenol c) 2,6 – dicloro – 4 – nitrofenol d) Ac. –3,5 – dicloro – 4 – hidroxibencensulfonico e) Acido 3,5 – dicloro bencensulfonico. 42. Cuando el o-xileno reacciona con el KMnO4, se obtiene: a) Acido picrico b) acido ftalico c) Acido tereftalico d) Acido isoftalico e) Acetofenona 43. Al hacer reaccionar al cloruro de butanoilo con Benceno en presencia de AlCl3 como Catalizador, se forma: a) Acetofenona b) Butirofenona c) Benzofenoma d) Acido Benzoico e) Propiofenona ALCOHOLES 44. Respecto a los siguientes alcoholes I. 1 – Hexanol II. 2 – Butanol III. 2,3 – Dimetil – 2 – Butanol Marque verdadero (V) o falso (F) según corresponda. ( ) II es mas soluble en el agua que I. ( ) III hierve a mayor temperatura que I.

( ) II se evapora con mayor facilidad que III a 25 ºC A) FFV B) VFF C) FFF D) VVV E) VFV 45. El nombre IUPAC del siguiente alcohol OH Cl I l CH3 –CH2 –C ― CH –C ≡ CH, I CH3 A) 3-hidroxi-3-metiI-4-cloro-5-hexino B) 3-cloro-4-hidroxi-4-metil-hexino C) 4-metil-3-cloro-5-hexinol D) 2-etil-2-hidroxi-3-cloro-5-hexino E) 3-metil-4-cloro-5-hexin-3-ol 46. Cuando el yoduro de n – propilo reacciona sucesivamente con NaOH(ac) y Cu/300ºC, el producto final es: A) Alcohol n – Propilico B) Propionaldehido C) Propanona D) Acido propionico E) Propeno 47. En la siguiente secuencia de reacciones, indique el producto principal final B: Bromuro de n-pentilico + NaOH ac → A + KMnO4 → B Es el compuesto: A) pentano B) Pentan-1-ol C) Pentanal D) Pentan-2-ona E) acido pentanoico 48. indique el producto final B de la siguiente reacción But-2-eno + H2O/H3PO4 → A + K2Cr2O7 / H+  B Es el compuesto: A) 2–metilbutanol B) Butanona C) butanal D) Dietilcetona E) 3–metil–2–butanona UNT 2001 A 49. Los alcoholes se pueden obtener mediante reacciones de: 1. reducción de cetonas 2. hidrogenación de alquinos 3. reducción de aldehídos 4. hidratación de alquenos 5. ozonólisis de alquenos SON CIERTAS SOLAMENTE: A) 1, 2 y 3 B) 2 y 4 C) 3, 4 y 5 D) 1, 3 y 4 E) 4 y 5 50. Se hace reaccionar el 2-metilpropan-2-ol con sodio metálico, el producto resultante es: A) Isopropoxido de sodio B) Propoxido de sodio C) sec-butoxido de sodio

D) butoxido de sodio E) terc-butoxido de sodio 51. Un químico agrega a un sistema de reacción alcohol isobutílico, luego tribromuro de fósforo, obteniendo luego, el siguiente producto: A) 2 –Metil – propeno B) 2-bromo-2-metilpropano C) 1-bromo-2-metilpropano D) 1,2,3 – tribromo -2-metilpropano E) N.A. ETERES 52. Nombre al siguiente éter CH3 CH3 l l CH3 – CH2 – O – CH – CH – CH – CH3 l CH2 l CH3 A) 4 Etoxi-2,3-dimetil hexano B) 3-etoxi-4,5-dimetil hexano C) 2,3-dimetil-4-hexoxi etano D) etil-2,3-dimetil-4 hexil eter E) N.A. 53. En la siguiente secuencia, cual es el producto formado: p-cresol + Na → A + cloruro de etilo → B + KMnO 4 →C A) Acido p-carboxilo benzoico B) Acido p-etoxi benzoico C) Acido p-metal benzoico D) 2- etil -4 metilfenol E) N.A. 54. Cuando al alcohol isopropilico, se le adiciona H2SO4 a la temperatura de 140ºC, el producto que se obtiene es: A) propil eter B) dietil eter C) metil etil eter D) n-butil eter E) 2-isopropoxi propano ALDEHIDOS 55. Con respecto al siguiente compuesto; es incorrecto afirmar: OH O I II CH3 – CH – CH2 – C – H A) B) C) D) E)

Su nombre común es β-hidroxibutiraldehido Su nombre IUPAC es 3-hidroxibutanal Su nombre común es 2-hidroxibutanal Su nombre es β-hidroxibutiraldehido AyB

56. El nombre IUPAC del siguiente compuesto CH3 CH3 I I OHC – CH – CH – CH – CH – CHO I I CH3 CH2-CH3 A) B) C) D) E)

2,4,5 trimetil hexanodial 3-etil-2,4,5-trimetil hexanal 3-etil-2,4,5-trimetil hexanodial 4-etil-2,3,5-trimetil hexanodial N.A.

57. Por reacción del pentanodial + LiAlH4 se obtiene: A) 1–pentanol B) ácido pentanoico C) 2–penteno D) pentano-1,4-diol E) 1,5-pentanodiol 58. En la siguiente reacción indique el producto principal que se forma: Acido p-formilbenzoico + Zn(Hg) / HCl A) Alcohol bencílico C) Tolueno E) Acido p toluico

B) Ácido benzoico D) p-xileno

59. Al someter a reacción el cloruro de butanoilo con H2/Ni, el producto es: A) n–butano B) Etanol C) Etanal D) butanal E) Acido butanoico CETONAS

Se puede obtener a partir de: 1. La oxidación del 1- fenil – 1- butanol 2. La reducción del 1- fenil – 1- butanol 3. La acilación del cloruro de butanoilo con el benceno 4. La alquilación del n-cloruro de butilo con el benceno 5. La oxidación con K2Cr207 del fenil propil carbinol Son ciertas: A) 1, 2, 3 B) 1, 4, 5 C) 1, 2, 4 E) 1,3 y 5

D) 2, 3 y 5

62. Cuando el n-Butil isopropil cetona es tratado con la Hidracina en medio básico, se obtiene A) 2-metil-3-heptanol B) 2-metil-2-hepteno C) 2-metilheptano D) 2-metil-3-heptino E) n-butil isopropil éter 63. Las cetonas se pueden obtener por: 1. Oxidación de fenoles. 2. Deshidratación de alcoholes 3. Deshidrogenación de alcoholes secundarios 4. Deshidrogenación de aldehidos 5. Acilación de Friedel Crafts (excepto cloruro de metanoilo) A) 1, 2, 3, 5 D) 1, 2, 3

B) Todas E) Sólo 3 y 5

C) 1, 3, 5

64. Si la Propiofenona es tratado con LiAlH4 el producto resultante es: A) Alcohol bencilico B) 2-fenil etanol C) fenil metil carbinol D) etil fenil carbinol E) acido benzoico ACIDOS CARBOXILICOS

60. Con respecto al siguiente compuesto, se puede afirmar: CH3 I CH3 – C – CH – C – CH3 II II O O 1. Se llama 3 – metil- 2,4- pentanodiona 2. Es una función secundaria 3. Puede formar puentes de hidrógeno entre si 4. Puede formar puentes de hidrógeno con el agua 5. Presenta menor punto de ebullición que un aldehído de peso molecular comparable A) 1, 2, 3 B) Sólo 3 C) 1, 2, 4 D) 2, 4 E) 1,3 61. La n-butirofenona: – C – CH2 – CH2 – CH3 , II O

65. Cuál de las siguientes reacciones no produce un acido carboxílico: A) Alcohol metílico + KMnO4 B) Valer aldehído + K2Cr2O7/H+ C) Propileno + KMnO4/H+/180ºC D) Isopropanol + KMnO4/H+/calor E) Propilbenceno + KMnO4

66. ¿Cual es el nombre del siguiente ácido?. COOH Br CH=CH2 A) Acido 1--3 etil-2-ciclopentano carboxilico

B) C) D) E)

Acido 1-etil-3-metil-2-ciclopentano carboxílico Acido 2-etil-5-metil-ciclopentamo carboxílico Acido 2-metil-5-etil-ciclopentano carboxílico Acido 2-Bromo-5-vinil ciclopentanocarboxilico

67. El nombre IUPAC del siguiente compuesto es: CH3 l CH3-CH-CH- CH2 -CH=CH- CH2 -CH-COOH l l COOH CH3 A) Ácido 5-carboxilo-2,6-dimetil-3-heptenoico B) Ácido 7-isopropil-2-metil-4-octenodioico C) 2-isobutil-7-metil-4-octenodioico D) Ácido-2-isopropil-7-metil-4-octenodioico 68. ¿Cuál de los siguientes compuestos aromáticos, es el más acido? A) B)

C)

D)

E)

HALOGENUROS DE ACILO Y ANHIDRIDOS 69. El nombre IUPAC del siguiente compuesto es:

B) Anhídrido de bencilo C) Anhídrido de ciclohexanocarbonilo D) Anhídrido benzoico E) N.A.

71. Indique el nombre del siguiente compuesto: CH3–CH2–CH–C  C – COCl | OH A) Cloruro de 4–hidroxi–2–hexanoilo B) Cloruro de 4–hidroxi–2–hexenoilo C) Cloruro de 4–hidroxi–2–pentinoilo D) Cloruro de 4–hidroxi–2–hexinoilo E) N.A.

70. El nombre IUPAC del siguiente anhídrido es:

A) Anhídrido de fenoilo

77. Al efectuar la reacción: Ácido Benzoico + ciclohexanol → El producto principal que se obtiene es: A) Acido Benzoico B) Benzoato de fenilo C) Benzoato de Fenilo D) Benzoato de ciclohexilo E) No reaccionan AMIDAS

72. Cuando el ácido benzoico, se hace reaccionar con Tricloruro de Fósforo se obtiene: A) Cloruro de Bencilo B) Clorobenceno C) Cloruro de fenil benzoico D) Cloruro de Benzoilo E) Cloruro de Bencenilo

78. ¿Cuál es la opción incorrecta acerca del siguiente compuesto? CH3-CH2-CH-CH2-CONH-CH2-CH2-CH3 I CH2-CH3 A) Puede formar puentes de Hidrógeno B) Es insoluble en agua C) 3-etil-N-propil pentanamida D) Es una sustancia eletrofílica E) Es una base débil

73. De las siguientes reacciones, cuales no generan ácidos carboxílicos. A) Acetato de metilo + H2O/ H2SO4 B) Acetamida + H2O/ H3PO4 C) Anhídrido acético + H2O/ H2SO4 D) Cloruro de metilo + H2O/ H3PO4 E) Cloruro de benzoilo + H2O/ H2SO4

79. Si el Benzoato de Fenilo, reacciona con amoniaco, los productos principales que se obtengan son: 1. Anilina 2. Fenol 3. Bencilamina 4. Benzamida 5. Acido Benzoico A) 1, 5 B) 2, 3 C) 3, 5 D) 2, 4 E) 4, 5

74. En cuál de las siguientes reacciones el producto es incorrecto

80. Se hace reaccionar la Benzamida con LiAlH4, produciéndose: A) ácido benzoico B) alcohol bencílico C) anilina D) bencilamina E) N.A.

A) Cloruro de benzoilo + LiAlH4 → alcohol B) Acido fórmico + LiAlH4 → alcohol C) Cloruro de acetilo + H2/Pt→ alcohol D) Acido propionico + LiAlH4 → propanol E) Cloruro de acetilo + H2/Ni → acetaldehido ESTERES

A) Cloruro de 2, 4 – metilpentanoilo B) Cloruro de 2, 4 – dimetil – 3 -pentanoilo C) Cloruro de 2, 4 – dimetilpentanoilo D) Acido 2, 3 – dimetilbutanoilo E) N.A.

D) 1- Metilciclohexanocarboxilato de metilo E) N.A.

75. Al hacer reaccionar el 2–pentenoato de etilo con LiAlH4, el producto es: A) Ácido 2–pentenoico B) 2–penten–1–ol C) etanol D) ácido etanoico E) B y C 76. De acuerdo a la nomenclatura IUPAC, el nombre del siguiente compuesto es:

A) Metanoato de 1- Metilciclohexilo B) ciclohexanocarboxilato de etilo C) ciclohexanocarboxilato de metilo

81. Se hace reaccionar la propionamida con oxicloruro de fósforo (POCl3) el producto que se obtenga será: A) Ácido propionico B) Propanamina C) Propanonitrilo D) Propanol E) N.A. UNT 2002 82. En la siguiente secuencia de reacciones: Acetamida+P2O5A+LiAlH4B El producto B es: A) Etilamina B)Acetilamina C) Metilamina D) Etanonitrilo E) N.A.

83. En la siguiente reacción, el nombre del producto principal es: Cloruro de isobutanoilo + metilamina  A) Ácido isobutanoico B) Isobutanamida C) metanamida D) N,2 – dimetilpropanamida E) N–isopropiletanamida UNT-2000

84. De las siguientes fórmulas de compuestos orgánicos: 1.CH3CONH2 2.CH3NHCH3 3.CH3CH2NH2 4.(CH3CO)2NH 5.C3H7CONH2 Corresponden a amidas primarias: A)1, 2, 3 y 5 B) 1, 4 y 5 C) 2 y 3 D) 2, 3 y 4 E) 1 y 5 NITRILOS 85. ¿Cuál es el nombre IUPAC que le corresponde a la siguiente estructura? CN l CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH-CH3 l l CN CH(CH3)2 A) 4-isopropil-2,6 dicianoheptano B) 4-isopropil-heptan-2,6-diciano C) 4-isopropil-2,6dimetil heptanodinitrilo D) 4-isopropil-2,6-dinitrilo heptano E) N.A. 86. En la siguiente reacción, indique el nombre del producto principal. Acetamida + P2O5  A + 2H2O / H2SO4  B A) Acetamida B) Acetonitrilo C) Ácido acético D) Fosfuro de acetilo E) N.A. 87. En la siguiente secuencia, el nombre del producto principal, es: Cloruro de isopropilo + NaCN→ A + LiAlH4 → B A) B) C) D) E)

isopropanonitrilo isobutanonitrilo 2 – Metil -1- propanamina 2 – Metil -2- propanamina N.A.

88. Señale el nombre IUPAC del siguiente compuesto polifuncional. OH l NC-CH-CH2-CH-C≡CH I CH2-CH2-CH3 A) B) C) D) E)

3-hidroxi – 5- propil – pentanonitrilo 3-hidroxi-5-propil-hexanonitrilo 5-ciano-3-hidroxi-5-propil-1-pentino 4-hidroxi-2-propil-5-hexinonitrilo 2-hidroxi-5-propil-1-hexinonitrilo

ISOMERIA 89. ¿Cuál de las alternativas siguientes es falsa con respecto a los isómeros de posición: A) Los grupos funcionales se ubican en diferente carbonos B) Pertenecen a la misma función orgánica C) Tienen diferente fórmula semidesarrollada D) Tienen iguales fórmulas globales E) Tienen diferente composición porcentual 90. Son ejemplos de isómeros funcionales: 1) Pentanal 2) Pentano 3) 1-Penteno 4) 3-Pentanona 5) 1 – Pentanol A) 2 y 3 D) 2 y 5

B) 1 y 5 E) N.A

C) 1 y 4

CEPUNT (Abril–Agosto 1997) – SUMATIVO II 91. El número de isómeros que tiene el pentano es: A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5 92. De los siguientes compuestos, pueden formar isómeros cis y trans: 1) 1,3–pentadieno 2) 1–cloro–3–etil–2–metil–2–centeno 3) 2–butino 4) 2–cloro–3–metil–2–buteno 5) Bromuro de alilo A) Todas B) 1, 2 y Cl C) 1 y 2 D) Todas menos 3 E) Sólo 1 93. En la fórmula del 4-isopropil-3-metilheptano, sus carbonos quirales que posición tienen: A) 1, 2 B) 2, 3 C) 3, 4 D) 4, 5 E) Sólo 3 94. ¿Cuantos isómeros ópticos presenta el 3metil-2,4-pentanodiol? A) 2 B) 3 C) 4 D) 8 E) N.A. 95. Con respecto al siguiente compuesto, se puede afirmar CH2OH Br Cl Br Cl CH2OH A) Es ópticamente activa B) No tiene carbonos asimétricos C) No tiene plano de simetría D) Es un compuesto meso E) Presenta 3 carbonos quirales 96. Con respecto a las siguientes proposiciones:

1) La isomería cis-trans se presenta en los alquenos, así como en los cicloalcanos 2) El alcohol isopropílico y el etilmetil éter presenta isomería de cadena 3) El isómero trans es más estable que el isómero cis, en los cicloalcanos 4) El 3-etil-3-hexeno presenta isomería geométrica 5) La isomería espacial se subdivide en isomería de cadena, isomería de posición e isomería funcional. Sólo son ciertas: A) 1, 2 y 4 B) 1 y 3 C) 1,3 y 4 D) 2,3 y 4 E) Todas menos 5 PETROLEO 97. ¿Cuál de las siguientes proposiciones es falsa? A) El índice de octano de un combustible nos indica su poder antidetonante. B) La gasolina de 95 octanos es de mejor calidad antidetonante que la de 84 octanos. C) El tetraetilo de plomo mejora el octanaje. D) Una gasolina de 90 octanos es una mezcla que contiene 10% de n-heptano y 90% de isooctano. E) Un alcano lineal tiene menor índice de octano que uno ramificado. UNT 2008-I AREA “B” 98. De las siguientes afirmaciones: 1. El hexano es un buen disolvente de sustancias iónicas. 2. El alcohol sec-butilico tiene dos estereoisómeros ópticos. 3. Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles. 4. El almidón es un polímero del monosacárido fructosa. 5. El n-pentano tiene mayor octanaje que el 2-metilbutano. Son Ciertas: a) 1y 2 b) 3 y 4 c) 1 y 5 d) 4 y 5 e) 2 y 3 CEPUNT 2001 99. Son derivados del petróleo: 1. Aceites lubricantes 2. Caucho 3. asfalto 4. nylon 5. ligroína Son ciertas: A) 1, 2 y 5 B) Sólo 1 y 3 C) 1, 3 y 5 D) 2, 3 y 5 E) 3, 4 y 5 UNT 1994 100. El octanaje de una gasolina se puede mejorar mediante la adición de pequeñas cantidades de: A) n-octano B) h-heptano C) tetraetilplomo D) Tolueno E) óxido de plomo (IV) PRACTICA ADICIONAL 01. Es un carbono artificial, que presenta propiedades adsorbentes: A) Grafito B) Carbón de retorta C) Coque D) Hollín E) carbón vegetal 02.

Indicar el número de carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios respectivamente que existen en el siguiente compuesto: CH3C(CH3)2(CH2)3CH(CH3)CH(C2H5)CH3 A) 6, 4, 2, 1 B) 5, 5, 2, 1 C) 6, 3, 3, 1

D) 5, 4 ,2, 2

E) 4, 6, 3, 0

UNT-2004-IB 03. El compuesto orgánico que no presenta un átomo de oxígeno con hibridación sp2 en su estructura es: A) Ciclohexanona B) Acetato de metilo C) Propionaldehído D) Acetamida E) Alcohol bencílico 04. Dada la siguiente fórmula: CH3 −

– C0 – CH = C = CH2

1. Corresponde a un areno 2. Presenta 6 enlaces pi 3. Cuatro orbitales “ p ” se superponen 4. Presenta 18 enlaces sigma 5. Presenta un carbono lineal Son ciertas: A) 1, 2 y 3 B) 2, 3, 4, 5 C) 3, 4, 5 D) 2, 4 y 5 E) 1, 2, 4, 5 UNT 2006 I A 05. El número de átomos de carbono con hibridación sp 2 presentes en una molécula de 2-metil-2-butenoato de 4-metilfenilo es: A) 9 B) 8 C) 7 D) 3 E) 2 UNT-1998-A 06. De los siguientes nombres químicos: 1. Carburo de aluminio 2. acetato de etilo 3. ácido propiónico 4. formol 5. fenol Corresponden a compuestos orgánicos A) 1, 2 y 5 B) 2 y 4 C) 3, 4 y 5 D) 1, 2 y 3 E) 2, 3 y 5 UNT-1991 07. En el proceso de destilación de la hulla se obtiene: 1. Gasolina 2. Kerosene 3. Negro animal 4. Gas de alumbrado 5. Carbón de coque Son ciertas solamente: A) 1 y 2 B) 1 y 5 C) 3 y 4 D) 4 y 5 E) 2 y 4 08.

09.

Cuando reacciona el 2-fenil-3-metilbutano con Br2 /∆ El producto principal es: A) 2 – Bromo –3-fenil- 2 metilbutano B) 3 – bromo–3-fenil – 2 – metilbutano C) 2 – bromo – 2 –fenil – 3- metilbutano D) 2 – bromo – 3 –fenil – 3- metilbutano E) 1- bromo–3-fenil – 2 – metilbutano Cuando reaccionan bromuro de isopropilmagnesio con bromuro de terc-butilo en éter- seco, se forma el siguiente alcano: A) 3,3,4-trimetilpentano B) 2,3,3-trimetilpentano C) 2,2,3-trimetilpentano D) Pentano E) Propano

10. En la siguiente reacción:

 + H2  A) Butano y propano B) Ciclobutano y ciclopropano C) Ciclobutano y diclorocilopropano D) Ciclobutano y diclorobutano E) Ciclobuteno y ciclopropeno

Cloruro de terc – butilo + Mg Eter/seco → A + H2O→ B El producto B, es: A) terc – Butano B) n – Butano C) octano D) isobutano E) terc – butanol UNT–2004 II A 11. Para la combustión completo de un mol de 2,2,3– trimetiloctano se requiere: A) 17 moles de aire B) 34 moles de aire C) 17 moles O2 D) 14 moles de O2 E) 12 moles de O2

UNT -2004-I A 18. Se tiene el 1-Cloro-3-etilpentano que reacciona con el KOH/CH 3OH el producto ...... de la reacción es: A) 3-Metil-2-penteno B) 3-Metil-3–penteno C) 3-Etil-2-penteno D) 3-Etil-1-penteno E) 3-Metil-1-penteno

CEPUNT (Oct.1998-Febr.1999) SUMATIVO III B 12. En la siguiente reacción; 2CH3-CH-CH2-Cl + 2 Na → I CH3 El producto principal es: A) 2,3 dimetilhexano B) 2,4 dimetilhexano C) 3,4 dimetilhexano D) 2,5 dimetilhexano E) 2,2 dimetilhexano

UNT-2002-A 19. De los siguientes compuestos, uno corresponde a un hidrocarburo no saturado: A) 2,3-dimetilhexano B) Metiletilamina C) 5-metil-2-hexino D)Etér dietílico E) Ciclohexano

13.

14.

Con respecto a la reacción entre el 3 – metil ciclopenteno y el KMnO4/NaOH/ OºC. Señale la opción incorrecta: A) Ocurre una oxidación parcial B) Se forman glicoles C) No ocurre ruptura del ciclo. D) Se forma un isomero trans E) El ciclo fue oxidado Cuando reacciona el 2,4 – dimetil – 2 – penteno con HBr, se obtiene como producto principal: A) 3 – Bromo – 2, 4 – dimetil pentano B) 2 – Bromo – 2, 4 – dimetil pentano C) 4 – Bromo – 2, 4 – dimetil pentano D) 4 – Bromo – 2, 4 – dimetil – 2 – penteno E) N.A.

15. Si usted hace reaccionar al 1 – metil ciclohexeno con H2O/H2SO4 A) Trans – 2- metil ciclohexanol B) cis – 2 – metil ciclohexanol C) 3 – metil ciclohexanol D) 1 – metil ciclohexanol E) N.A. 16. En la siguiente reacción: 2, 4, 4 – trimetil pent – 2 – eno + H2O/H2SO4 Se obtiene como producto: A) 4 – coro – 2. 2, 4 – trimetil pentano B) 3 – cloro – 2, 2, 3 – trimetil pentano C) 2 – cloro – 2, 4, 4 – trimetil pentano D) 3 – cloro – 2, 4, 4, - trimetil pentano E) N.A. 17.

En las siguientes reacciones químicas, de el producto principal respectivamente: + H2 

UNT 2002-B 20. Los alquenos se pueden obtener por: 1) reducción de haluros alquílicos 2) la síntesis de Wurtz 3) hidrogenación de reactivos Grignard 4) deshalogenación de dihalogenuros vecinales 5) hidrogenación catalítica parcial de alquinos Son ciertas: A) 1 y 2 B) 2 y 3 C) 3 y 4 E) 2 y 5

D) 4 y 5

UNT-2005-II B 21. Uno de los métodos de preparación de alquenos es: A) La deshalogenación de tetrahaluros vecinales con Zn B) La reducción de un alcohol secundario con H2/Pt C) La deshidrohalogenación de un haluro alquilico con KOH/metanol D) La reducción de una cetona con LiAlH 4 éter E) La reducción de una cetona con Zn(Hg)/HCl, calor 22. En la siguiente secuencia: Propino + sodio → A + cloruro de isopropilo → B El producto principal B, es: A) 3 – metil but – 2 – ino B) 3 – metil pent – 2 – ino C) 4 – metil pent – 2 – ino D) 4 – metil pent – 2 – ino E) 2 – metil pent – 2 - ino 23.

La hidratación del fenil acetileno, genera: A) ph – CHO B) ph – CH2 – CHO C) ph – COCH3 D) ph – CH2COOH E) phCOCHO

24. Cuál de las siguientes reacciones permite obtener al Bromuro de isobutilo A) isobutano + Br2/calor B) isobutileno + Br2/CCl4 C) isobutino + Br2/CCl4 D) isobutileno + HBr E) isobuteno + HBr/H2O2 CEPUNT 2003 25. En la siguiente secuencia de reacciones: Propinuro de sodio + Cloruro de pentilo  (A) (A) + 2H2 / Ni  (B)

El nombre del producto (B) es: A) Isooctano B) n-heptano C) n-octano D) Isooctilo E) n-octilo 26.

27.

Si se hace reaccionar el 1-fenilbut-1-ino con H 2O/H2SO4 /HgSO4, se obtiene como producto: a) Acetofenona b) Propionfenona c) Fenil propil cetona d) 1-fenilbutan-2-ol e) 1-fenil-1-butanol En la siguiente secuencia, el producto principal final B es: ciclohexil fenil acetileno + HBr →A + HCl →B. a) 1-Bromo-2-cloro-1-fenil-2-ciclohexil etano b) 1-Bromo-1-cloro-1-fenil-2-ciclohexil etano c) 1-Bromo-1-cloro-1-ciclo hexil-2-fenil etano d) No reacciona e) N.A

CEPUNT (Abril-Agosto 2003) SUMATIVO III B 28. Si hacemos reaccionar el ciclohexilacetileno con sodamida y luego ese producto lo tratamos con bromuro de etilo se obtiene: A) Propino y Ciclohexano A) Ciclohexilpropino B) Etilciclohexenilacetileno C) 1-propinilciclohexano D) 1-ciclohexil-1-butino 29. En la siguiente reacción: CH2 = CH – CH2 – ph + H2/Ni → A + Br2/A → C + KOH/0l → D El producto D es: A) dil benceno B) 1 – fenil prop – 1 – eno C) propil benceno D) 2 – fenil prop – 1 – eno E) isopropil benceno 30. En la reacción entre el Benzaldehído y el Br 2/FeBr3, se produce: A) p – bromobenzaldehido B) m – bromobenzaldehido C) o – bromobenzaldehido D) Bromuro de benzoilo E) No Reacciona 31. Cuál de las siguientes compuestos puede presentar una alquilación de friedel Crafts: A) Acido Bencensulfónicp B) Acetofenona C) nitrobenceno D) Acido Benzoico E) 1 – bencil – 4 – propil benceno 32. En la siguiente secuencia, indique el producto final tolueno + Br2/A → Mg → A + Mg → B + Bromuro de metilo → C A) fenil metano B) Estireno C) fenol D) Fenil etano E) Cumeno UNT 2005 II A 33. De los siguientes grupos: 1) -O-CH3 2) –SO3H

3) –OH

Alcohol sec-butilico + K2Cr2O7 / H+  Es el compuesto: A) 2–metilbutanol B) Butanona C) butanal D) Dietilcetona E) 3–metil–2–butanona

4) –CH3 5) –CHO Los que se comportan como desactivantes en las reacciones de sustitución electrofílica aromática son: A) 1 y 2 B) 2 y 5 C) 2 y 4 D) 3 y 4 E) 4 y 5 UNT 2005 II A 34. Cuando la acetofenona reacciona en las condiciones que indica la ecuación química. 0 II C ─ CH3 + Br2/Fe → P el producto P es: A) B) C) D) E)

o-Bromoacetofenona p-Bromoacetofenona 2,5-Dibromoacetofenona 3,5-Dibromoacetofenona m-Bromoacetofenona

UNT 2006 I B 35. Cuando el ……. reacciona con el ……, en presencia del AlCl3, se transforma en secbutilbenceno. La alternativa que completa correctamente el enunciado es: A) etilbenceno ---- bromoetano B) tolueno ---- 1-bromopropano C) bromobenceno ---- 2-bromotutano D) 1-bromo-2-feniletano ---- bromoetano E) benceno ---- 2-bromobutano UNT 2006 I A 36. Cuando el bromo molecular interactúa con el …..., en presencia del fierro, se produce una reacción de ….. La alternativa que completa correctamente el enunciado, es: A) isopropibenceno - adición B) 2 – metilbutano – eliminación C) benceno - substitución D) acetileno - substitución E) 1 – cloropropano – substitución 37. En la siguiente secuencia, indique el producto principal: Benceno + Cloruro de etanoilo /AlCl3  A + Cl2/ +B A) p–cloruro de acetofenona B) O–Cloruro de acetofenona C) m–cloruro de acetofenona D) 2–cloro–1–feniletanona E) N.A. 38. Si el cloruro de bencilo reacciona con una solución acuosa de hidróxido de sodio, se forma: A) Tolueno B) fenil carbinol C) m–clorohidroxibenceno D) m–hidroxiclorobenceno E) Hidroquinona 39.

indique el producto final de la siguiente reacción

40.

En la siguiente secuencia de reacciones, indique el producto principal final B: Bromuro de ciclohexilo + NaOH acuoso  A A + Cu /350ºC  B Es el compuesto: A) Alcohol bencilico B) Acido benzoico C) Ciclohexanocarbaldehido D) Ciclohexanona E) Ciclohexanol

41. Sea la secuencia: Pent – 1 – eno + HBr/H2O2 → A + NaOH (ac) → B + KMnO 4/M+ →C A) Pentan – 1 – ol B) Pentanal C) Pentan – 2 – ona D) Ac. Pentanoico E) Pentano UNT 2003 B 42. El producto principal final B de la siguiente secuencia de reacciones: Cloruro de sec-butilo + NaOH  A A + K2Cr2O7/H+  B Es el compuesto: A) 2-Metil-2 butanol B) butanona C) 3-Metil-2-butanona D) Dietilcetona E) 1-Butanol CEPUNT 2000 43. Una de las siguientes afirmaciones es falsa: A) La oxidación de un alcohol secundario produce una cetona B) La glicerina es un triol C) La reducción de un aldehído produce alcohol primario D) El formol es el metanal (HCHO) E) La acetona es la propanona (CH3-CO-CH3) CEPUNT (Oct 1999 - Feb 2000) SUMATIVO III B 44. La reacción del ciclobutano con agua en presencia de ácido sulfúrico produce: A) Alcohol B) Cetona C) Aldehido D) Acido Carboxiico E) Sulfato

45. Al reaccionar el ciclopentilcarbinol con K 2Cr2O7/H+ se formará como producto principal: A) Ciclohexil metil eter B) Ciclohexanona C) Acido ciclohexanocarboxilico D) Ciclohexano E) metilciclohexano 46.

Si al isobutanol se le hace reaccionar con Na y luego con cloruro de isopropilo, se obtiene como producto principal: A) 2,4 dimetil butano B) 2-isopropoxi-2-metilbutano C) 1-isopropoxi-2-metilbutano

D) 2-isopropoxi-2-metilpropano E) 1-isopropoxi-2-metilpropano 47. El tratamiento del ciclohexanol con NaH da por resultado un ión alcóxido que reacciona con cloruro de etilo para producir un eter, cuyo nombre es: A) Ciclohexil metil eter B) Eter dietilico C) Ciclohexil etil eter D) Ciclohexil eter E) Ciclohexenil etenil éter

C) Óxido de propileno D)3–etoxi–2–hidroximetil–1 E) 2–etoxi–2–metil–1–propanol 55. En la siguiente reacción: Estireno + O3/Zn/H2O → A + LiAlH4 → B El producto final B es: A) Acido benzoico B) Benzaldehido C) Acetofenona D) Alcohol Bencilico E) Tolueno 56.

48.

Cual de los siguientes reactantes utilizaría para la obtención de isopropil etil eter A) propanol + H2SO4/140ºC B) propanol + Na→ A + cloruro de propilo C) Propanol + H2SO4 /180ºC D) Isopropanol + K→ A + cloruro de propilo E) etanol + K→ A + cloruro de isopropilo

UNT 2003 A 49. En la siguiente secuencia de reacciones: Sea A: C2H5ONa Propino + H2/Ni  B + HBr / H2O2  C el producto de A + C es un: A) éter simétrico B) éter asimétrico C) éster D) alquinuro de sodio E) alcano UNT 2005 I A 50. El producto principal de la reacción del óxido de isobutileno con etanol, en medio ácido, es: A) isobutil–isopropileter B) 2–etoxi–2–metil–1–propanol C) 3–etoxi–2–hidroximetil–1 D) Óxido de propileno E) 1,2 – dimetoxietano CEPUNT 2002 51. Al reaccionar Fenóxido de sodio con bromuro de npropilo, el producto que se forma es un: A) Ácido carboxílico B) Aldehído C) éter D) cetona E) éster CEPUNT (Oct.1998-Feb.1999) SUMATIVO III B 52. Al reaccionar el 1-propanol con ácido sulfúrico concentrado el producto resultante es: A) propóxido de azufre B) 2-bromuro de n-propílico C) Etóxido de azufre D) Propeno E) Propino 53.

62.

Para obtener el tolueno, como producto, a cuál de las siguientes sustancias haría reaccionar: 1. Acetofenona 2. Benzaldehido 3. Alcohol bencílico 4. LiAlH4 5. Zn(Hg)/HCl 6. H2/Ni Son correctas: A) 2, 4 B) 2, 5 C) 3, 6 D) 3, 4 E) 1, 5

57. En la siguiente reacción:

Los productos generados son: A) ciclohexanol, ácido formico B) ciclohexanona, metanal C) ciclohexanal, metanal D) ciclohexanona, metanol E) ciclohexanol, metanal 58.

En la siguiente secuencia que producto final se forma: acetileno + H2O/H2SO4/HgSO4  A + O2  B A) acetaldehídoB) etanol C) eteno D) ácido acético E) etileno

CEPUNT (Abril - Agosto 2003) SUMATIVO III A 59. En la siguiente secuencia de reacciones: alcohol bencílico + K2Cr2O7/H2SO4 → (A) (A) +O2(aire)  (B) (B) +alcohol bencílico/H+  (C) El nombre del producto (C) es: A) benzoato de fenilo C) benzoato de etilo E) difeniléster

B) benzoato de bencilo D) benzofenona

UNT 2005 II A CH3 60. La estructura CH2 =CH

En la siguiente secuencia, indique el nombre del producto principal B: Etanol + Na  A + Cloruro de bencilo  B A) dietileter B) dibencileter C) eteno D) etilfenileter E) benciletileter

UNT 2005 I A 54. El producto principal de la reacción del óxido de isobutileno con etanol, en medio ácido, es: A) isobutil–isopropileter B) 1,2 – dimetoxietano

A) B) C) D) E)

=O

Corresponde a un compuesto orgánico cuyo nombre es: A) 1-etil-5-metil-4-ciclohexanona B) 1-vinil-3-metil-4-ciclohexanona C) 2-metil-4-vinilciclohexanona D) 4-etiliden-3-metilciclohexanona E) 4-etil-2-metilciclohexanona 61.

En las siguientes reacciones, producto es el incorrecto:

indique

que

Fenilacetileno + H2O/H2SO4/HgSO4  acetofenona Cloruro de benzoilo + LiAlH4  Alcohol Bencílico. Cloruro de Propanoilo + H2/Ni  Alcohol 1–propilico Ciclohexanol+KMnO 4/H+Ciclohexanona 2–butileno + O3/Zn/H2O  Acetaldehído

Si la propionfenona es tratado con Zn(Hg)/HCl se A) Propilbenceno B) Fenilmetilcarbinol C) Etilbenceno D) Benzaldehido E) N.A

obtiene:

63. Si al ácido ciclopentano carboxílico se le hace reaccionar con LiAlH4, se obtiene: A) ciclopentanol B) ciclopentanona C) ciclopentano carbaldehido D) ciclpenteno E) ciclopentil carbinol 64. Son reacciones que permiten generar ácidos carboxílicos: 1. propeno + KMnO4 /H+/ calor 2. butan -1 – ol + Cu/calor 3. Alcohol Terc – pentilico + Cu/350ºC 4. but – 2 – eno + O3/ Zn/ H2O 5. tolueno + KMnO4 Son ciertas: A) 1, 2 y 3 B) 1, 2 y 5 C) 1 y 5 D) 3, 4 y 5 E) 2, 3 y 4 UNT 1987 65. Al reaccionar los elementos de la siguiente ecuación: CH3-COOH + CH3–CH2OH se obtiene: A) Amida B) Ácido C) Éter D) Amina E) Ester UNT 1980 66. En la reacción de esterificación el ácido sulfúrico desempeña la función de: 1. Agente deshidratante 2. Acidificante 3. Sulfonante 4. Hidrolizante 5. Remover la molécula de agua del alcohol y el ácido De las afirmaciones anteriores son ciertas solamente: A) 1, 2 y 3 B) 2 y 4 C) 2, 3 y 5 D) 3 y 5 E) 1 y 5 UNT 2005 I A 67. De la siguiente lista de compuestos orgánicos: 1. propanal 2. anhídrido propiónico 3. dietilamina 4. acetanilida 5. 3–pentanona Son derivados de ácido carboxílico: A) 1 y 2 B) 2 y 3 C) Sólo 3 y 4 D) 2 y 4 E) 1, 3 y 4 CEPUNT (OCT 2002 – FEB 2003) SUMATIVO III B 68. El ácido propanoico se puede obtener por hidratación de los siguientes compuestos: 1. propilamina 2. metoximetano 3. etanoato de metilo 4. propionamida 5. propanonitrilo Son ciertas: A) 1 y 2 B) 2 y 3 C) 3 y 4 D) 4 y 5 E) 1 y 5

CEPUNT (OCT 2002 – FEB 2003) SUMATIVO III B 69. Para la reacción siguiente: CH3 – CH2 – CH2 – COOH + LiAlH4  El compuesto formado es: A) butanaldehído B) 1-butanol C) butanamida D) butanonitrilo E) butanona UNT 2005 II B 70. Se desea reducir el α-Fenilacetonitrilo, la reacción puede hacerse utilizando...como agente reducir y el producto resultante será .....La alternativa que completa correctamente el enunciado es: A) H2/Pt, Benciletilamina B) LiAlH4/eter, 2-Fenil-1-aminoetano C) Fe/CH3-OH, Feniletilamina D) Sn/HCl4, Bencilmetilamina E) NaBH4, Dibencilamina CEPUNT (Abril – Agosto 1998 ) SUMATIVO III B 71. La hidrólisis de grasa (saponificación) produce: A) agua y un alqueno B) etanol y ácido propanoico C) glicerol y jabón D) etanol y un jabón E) un triester UNT 2001 A 72. La acción limpiadora de los jabones se debe a que: 1. Carecen de grupo polar 2. tienen aniones carboxilato de cadena hidrocarbonada larga 3. disminuyen la tensión superficial 4. son insolubles en el agua 5. se disuelven en la grasa que forma parte de la suciedad SON CIERTAS: A) 1, 2 y 3 C) 2, 3 y 5 E) 3, 4 y 5 D) 1, 2 y 4 D) 2. 4 y 5 73.

74.

En la siguiente secuencia indique el nombre del producto principal: Ácido butírico + PCl3  A+NH3  B+LiAlH4 C A) Butanal B) 1-Butanamina C) Butanona D) Pentanamida E) N.A. En la siguiente reacción que producto se forman: –metilvaleronitrilo + LiAlH4  A) Ácido isopentanoico C) isopentanoamina E) isopentanona

B) isopentanal D) isopentanamida

UNT 2005 I B 75. Al hacer reaccionar el cloruro de pentanoilo con etilamina, el producto que se forma es un(a)……. cuyo nombres es………. La alternativa que completa correctamente la expresión anterior, es: A) amina secundaria, etilpentilamina. B) amida, N–pentiletanamida C) cetona, 3–heptanona

D) ester, pentanoato de etilo E) amida, N–etilpentanamida 76.

En la siguiente secuencia que productos se forman: Acetamida + P2O5  A + H2O  B A) Acetaldehído C) Etanol E) etanal

B) Acetona D) Ácido etanoico

77.

¿Cuál de los siguientes compuestos es una amina terciaria, aromática y alifática? A) etilmetilamina B) Trifenilamina C) fenilisopropilamina D) etildifenilamina E) trimetilamin

78.

En la siguiente secuencia que producto final se forma: Cloruro de etanoilo + NH3 exceso  A + cloruro de isopropilo  B A) etil etilamina B) diisopropilamina C) etil isopropilamina D) etil metilamina E) N.A.

79.

En las siguientes reacciones, que producto es incorrecto: A) 1–nitropropano + Sn/HCl  1–propanamina B) Benzonitrilo + LiAl/H4  Bencilamina C) Benzamida + LiAlH4  Bencilamina D) Nitrobenceno + H2/PT Anilina E) Propanamina + HNO2  etanol + metanol

80.

En la siguiente reacción que producto se forma: N,2 – dimetilpropanamida + LiAlH4 A) N,2 – dimetilpropanoico B) dimetilamina C) isobutilmetilamina D) isopentilamina E) N.A.

CEPUNT (Abril – Agosto 2004) SUMATIVO III B 81. Con respecto a los isómeros se afirma: 1. Tienen diferentes propiedades físicas y/o químicas. 2. Los isómeros de cadena poseen diferente cadena carbonada. 3. Los isómeros de posición difieren en el tipo de grupo funcional. 4. Los isómeros de posición sólo difieren en los arreglos de sus átomos en el espacio. 5. Los cicloalcanos y alquenos presentan estereoisómeros CIS y TRANS. Son ciertas: A) 1, 2 y 5 B) Sólo 1 y 4 C) 2 y 4 D) 2 y 3 E) 1, 4 y 5 UNT 2001-A 82. El número de isómeros estructurales de un alcano de siete átomos de carbonos es: A) 6 B) 7 C) 8

D) 9

E) 11

UNT-1993 83. Son ejemplos de isómeros funcionales: 1. Eter dietílíco 2. Ácido acético 3. 1-butanol 4. Butanal 5. Etanol Son ciertas: A) 1 y 3 B) 2 y 5 C) 2 y 3 E) 4 y 5

D)

2

y

4

UNT–2004 II B 84. El número de carbonos quirales en la estructura del 3,5–dietil–2,3– dimetil–5–propildecano, es: A) 1 B)2 C) 3 D) 4 E) 5