Acid-25 Synthese Lsd 25

LSD-25 ACID ; Lysergide ; D- Lysergsäurediethylamid ; METH -LAD ; D- LYSERGAMIDE , N , N -Diethyl ; N , N -Diethyl- D- LYSERGAMIDE ; 9,10- Didehydro -N , N -Diethyl -6methylergolin - 8b -carboxamid

Synthese:S Eine Lösung von 6,7 g KOH in 100 ml H 2 O, unter einer inerten Atmosphäre und magnetisch gerührt , auf 75 º C gebracht und 10 g Ergotamintartrat (ET) hinzugefügt . Das Reaktionsgemisch wurde gelb wie das Ergotamin in Lösung ging im Laufe von 1 h . Das Rühren wurde für weitere 3 h fortgesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde mit einem externen Eisbad auf ca. 10 ° C abgekühlt und auf einen pH von etwa 3,0 durch tropfenweise Zugabe von 2,5 N H2SO4 angesäuert. Weiße Feststoffe begannen in den frühen Neutralisierung erscheinen ; ca. 60 ml Schwefelsäure erforderlich. Das Reaktionsgemisch wurde über Nacht gekühlt , die Feststoffe durch Filtration entfernt und der Filterkuchen mit 10 ml Et 2 O gewaschen. Die trockenen Feststoffe wurden in ein Becherglas überführt , in 50 ml 15% Ammoniak in wasserfreiem Ethanol suspendiert, 1 h gerührt und durch Dekantieren abgetrennt . Diese Extraktion wurde wiederholt, und eine Dekantierung und der zweite Extrakt kombiniert und gefiltert, um einige hundert Milligramm unerwünschte Feststoffe zu entfernen . Das klare Filtrat wurde von Lösungsmittel unter Vakuum abgezogen, der in 50 ml 1 % igem wässrigem Ammoniak , gelöst und diese Lösung restlichen Feststoffen wie zuvor mit 2,5 N H2SO4 angesäuert. Die ausgefällten Feststoffe wurden durch Filtration entfernt und mit Et 2 O gewaschen , bis es farblos war. Nach Trocknen unter Vakuum bis zur Gewichtskonstanz erhielt man 3,5 g d- Lysergsäure -Hydrat , das in einer dunklen , verschlossenen Behälter aufbewahrt werden soll , erhalten . Eine Suspension von 3,15 g d- Lysergsäure -Hydrat und 7,1 g Diethylamin in 150 ml CHCl3 gebracht wurde unter Rühren zum Rückfluss erhitzt. Bei abgenommenen externe Heizung wurde, wurde 3,4 g POCl3 im Verlauf von 2 min bei einer Geschwindigkeit, die ausreicht , um Rückflußbedingungen aufrechtzuerhalten . Das Gemisch wurde unter Rückfluß für weitere 5 min gehalten , wobei an diesem Punkt alles in Lösung gegangen war . Nach Rückkehr auf Raumtemperatur wurde die Lösung auf 200 ml 1 N NH &sub4; OH zugesetzt. Die Phasen wurden getrennt, die organische Phase über wasserfreiem MgSO 4 getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel unter Vakuum entfernt. Der Rückstand wurde über Aluminiumoxid unter Elution unter Verwendung eine 3:1 C6H6/CHCl3 Gemisch chromatographiert und die gesammelten Fraktion im Hochvakuum bis zur Gewichtskonstanz gestrippt Lösungsmittel. Dieser kostenlose Basis kann Feststoff aus Benzol umkristallisiert , um weiße Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 87-92 ° C zu geben IR ( in cm -1): . 750 , 776 , 850, 937 und 996 , mit der Carbonylgruppe bei 1631 Das Massenspektrum der freien Base hat eine starke Mutter Peak bei Masse 323 , mit beträchtlichen Massen der Fragmente bei 181 , 196, 207 und 221 .

Diese Basis wurde in warmen, trockenen MeOH gelöst , mit 4 ml pro g Produkt. Es wurde dann trocken d -Weinsäure ( 0,232 g pro g LSD Basis), und die klare warme Lösung mit Et2O tropfenweise behandelt, bis die Trübung nicht auf weiterem Rühren zu zerstreuen. Diese Undurchsichtigkeit zu einem feinen kristallinen Suspension (dies wird schneller mit Aussaat erreicht ) und die Lösung über Nacht in den Kühlschrank zu kristallisieren . Umgebungslicht sollte während dieser Verfahren stark eingeschränkt werden. Das Produkt wurde durch Filtration entfernt, mit kaltem Methanol gewaschen schwer , mit einem kalten 1.01 MeOH/Et2O Gemisch und dann getrocknet bis zur Gewichtskonstanz . Das weiße kristalline Produkt wurde Lysergsäurediethylamid tartrat mit zwei Molekülen Kristallmethanol mit einem Schmelzpunkt von etwa 200 ° C unter Zersetzung , und wog 3,11 g ( 66%). Wiederholte Umkristallisationen aus Methanol erzeugt ein Produkt, das immer weniger löslich und schließlich praktisch unlöslich geworden ist, als die Reinheit erhöht. Ein völlig reines Salz , wenn es trocken und wenn in der Dunkelheit geschüttelt werden kleine Blitze von weißem Licht emittieren. DOSIERUNG: 60 bis 200 Mikrogramm , oral DAUER : 8 - 12 Uhr PHIKAL : Im Fall von LSD, scheint es vermessen, um zu versuchen, typische Kommentare für Angebot auswählen. Buchstäblich Tausende von Berichten in der Literatur , von der frühen Sondierungsforschungin die klinische Anwendung zur Behandlung von Autismus, Alkoholismus oder psychischen Erkrankungen bis hin zur Unterstützung in der Psychotherapie und in der Sterbeprozess , zu den Abenteuern des Militärs in der sowohl Intelligenz und chemische Kriegsführung , unzählige Anekdoten Geschichten von Lust und Schmerz. Dutzende Bücher wurden zu diesen Themen gewidmet. VERLÄNGERUNG UND KOMMENTAR : LSD ist ein ungewöhnlich zerbrechlich Molekül und einige Kommentare in Ordnung sind , um seine Stabilität und Lagerung. Als Salz, in Wasser , kalt, und frei von Luft und Licht ausgesetzt , ist es unbegrenzt haltbar . Es gibt zwei sensiblen Aspekte ihrer Struktur. Die Position des Befestigungs carboxamid , 8Stellung wird durch basische oder hohen pH- Bedingungen beeinflußt. Durch einen Prozess namens Epimerisierung , kann diese Position klettern , Herstellung Isolysergsäure Säure diethylamide oder iso- LSD . Dieses Produkt ist biologisch inaktiv und stellt einen Verlust von einem anteiligen Betrag des aktiven Produkts . Eine zweite und separater Punkt der Instabilität ist die Doppelbindung , die zwischen dieser 8- Position und dem aromatischen Ring liegt . Wasser oder Alkohol kann zu dieser Website hinzufügen , vor allem in Gegenwart von Licht (Sonnenlicht mit seinen UV- Energie ist notorisch schlecht) , ein Produkt, genannt worden ist Lumi- LSD, die im Menschen ist völlig inaktiv zu bilden. Ach ja, und oft übersehen , kann es nur ein winziger Menge von Chlor in behandeltem Leitungswasser sein , aber dann gibt es nur ein winziger Betrag von LSD in einem typischen LSD -Lösung . Und da Chlor wird LSD in Berührung zu zerstören , ist die Auflösung des LSD in Leitungswasser nicht geeignet. Es gibt viele entwickelt und zur Herstellung von LSD berichteten synthetischen Verfahren . Alle von ihnen beginnen mit Lysergsäure , und aus diesem Grund hat es als Schedule -IIIMedikament unter Bundesgesetz aufgeführt wurde, als ein Beruhigungsmittel . Das Amid lysergamide , eine Komponente von mehreren Sorten der Morning Glory Samen, ist auch ein kontrolliertes Medikament und nach dem Gesetz ein Beruhigungsmittel . Die ersten Synthesen von LSD beteiligten eines Azid -Zwischenprodukt ( das ursprüngliche Verfahren Hofmann , 1955) , gemischte Anhydride mit Trifluoressigsäureanhydrid ( 1956) oder

Schwefeltrioxid (SO &sub3; - DMF- Lithiumsalzes , 1959) , die mit dem Peptid -KondensationsmittelN verwendet , N' -Carbonyldiimidazol (1960), oder mit dem Säurechlorid als aktiven Zwischenprodukts mit POCl 3 , PCl &sub5; oder Thionylchlorid (1963 ) oder nur Phosphoroxychlorid ( 1973). Die meisten Verfahren sind wegen zu hoher Feuchtigkeitsempfindlichkeit auszusetzen , die Erzeugung von Nebenprodukten oder Epimerisierung oder Inversion in der 8- Stellung zu C- d -iso- LSD bilden. Die POCl3 Verfahren ist sauber und schnell, und das bevorzugte Verfahren ist heute für die Synthese einer Vielzahl von substituierten lysergamides . Der Begriff kommt von LSD den Initialen des Deutsch für Lysergsäurediethylamid oder Lysersäure diethylamid . Die Zahl " 25 " im Anschluss hat es viele Mythen um sie gebunden sind, wie es der 25. Form von LSD , die Hofmann versuchte, war , oder es war sein 25. Versuch, LSD zu machen. Aus meiner eigenen Erfahrung mit Chemieunternehmen , die mit pharmazeutischen Häuser verbündet sind , hatte ich angenommen, dass die chemischen Namen (der ein Schluck für die Pharmakologe sein könnte ) wurde einfach mit einer Code-Nummer aussprechbar Äquivalent ersetzt . Aber die Antwort ist noch einfacher. Hofmann, in seinem LSD, mein Sorgenkind schrieb: " Im Jahre 1938 , produzierte ich die fünfundzwanzigste Substanz in einer Reihe von Lysergsäure -Derivate : Lysergsäurediethylamid , kurz LSD-25 ... für die Labornutzung . " Innerhalb weniger Jahre von der Entdeckung der außergewöhnlichen Wirksamkeit von LSD, wurden eine große Anzahl von Analoga der Nähe von Hofmann und seine Verbündeten bei Sandoz synthetisiert. Im folgenden Jahrzehnt wurden viele Menschen getestet , sowohl bei Patienten und gesunden Probanden mit den qualitativen Beschreibungen und Dosierungen in der medizinischen Literatur veröffentlicht. Eine Reihe von Analoga von LSD haben die diethylamide Gruppe unverändert beibehalten, aber Ergänzungen oder Änderungen in der Pyrrolrings gemacht worden. --indole-ring substituent-at N-1 at C-2 -H -H -COCH3 -H -CH3 -H -CH2OH -H -CH2N(CH3)2 -H -H -Br -H -I -CH3 -Br -CH3 -I

code LSD-25 ALD-52 MLD-41 BOL-148 MBL-61 MIL

ALD -52 . 1 -Acetyl -N , N- diethyllysergamide . Dieses Material wurde in der 50 bis 175 Mikrogramm Bereich erforscht und es gibt eine Reihe von Studien am Menschen berichtet , mit unterschiedlichen Ergebnissen. Man fand, dass es weniger visuelle Verzerrung als mit LSD und es scheint, weniger Angst zu erzeugen und war etwas weniger wirksam als LSD . Ein anderer Bericht behauptet, es wirksam bei der Erhöhung des Blutdrucks war . Noch eine andere konnte nicht sagen, sie auseinander. ALD -52 nur vielleicht das Medikament, das als "Orange Sunshine" während des "Summer of Love" in den späten '60 ' s verkauft haben . Oder "Orange Sunshine" gewesen sein mag, wirklich , LSD . Dies war der Mittelpunkt einer faszinierenden Studie, in der zwei Angeklagten wurden zu verteilen LSD beschuldigt , während sie behauptet, dass es ALD -52 , die nicht

eine illegale Droge war . Die Staatsanwaltschaft behauptet, dass , wie es hydrolysiert leicht auf LSD, für alle Absichten und Zwecke war es LSD, und überhaupt, musste man durch die illegale LSD gehen, um ALD -52 durch eine der bekannten chemischen Synthesen erhalten . Die Angeklagten wurden für schuldig befunden . Und doch , ich weiß nicht, wer tatsächlich die Geschwindigkeit oder die Leichtigkeit dieser Reaktion gemessen hat . Wenn ALD -52 Hydrolysen so leicht auf LSD, und der Körper ist in der Tat eine hydrolytische Instrument , dann sind diese beiden Medikamente sollten absolut gleichwertig sein, in jedem einzelnen , Dies ist die Mutterkorn- Äquivalent der Psilocybin zu Psilocin Argument , es sei denn dies ist ein Acetamid statt ein Phosphatester . MLD -41 . 1-Methyl- N , N- diethyllysergamide . Die 1-Methyl -Homolog von LSD ist mehr als der somatischen sensorischen Effekt , hat weniger Visuals und ist weniger gut angenommen als LSD , wobei der Bereich von Dosierungen als 100 bis 300 Mikrogramm. Dies zeigt, daß es vielleicht ein Drittel der Stärke der LSD , die in Übereinstimmung sowohl mit Pupillenerweiterungund Reflex ist . Jedoch sind die kardiovaskulären Reaktionen tatsächlich erhöht . Abgesehen davon, dass weniger potent als LSD , scheint es langsamer einsetzt , aber es ist ebenso langlebig . Es besteht Kreuztoleranz zwischen MLD -41 und LSD . BOL -148 . 2-Bromo- N , N- diethyllysergamide . Dieses synthetische Ergot -Derivat , zusammen mit 1-Methyl -Homolog MBL -61 ( siehe unten) als leistungsstarke Werkzeuge für die Untersuchung des Mechanismus der Wirkung von LSD in der menschlichen Tieres eingesetzt werden. Es muss nicht LSD -ähnliche Wirkungen beim Menschen. Bei 6 bis 10 mg oral , gibt es einige psychische Veränderungen festgestellt. Aber in einer anderen Studie wurden 20 Milligramm pro Tag an einen Patienten, für 7 Tage verabreicht , und es gab keine Berichte über Wirkungen . Und doch ist es so stark ein Serotonin -Agonisten wie LSD . Wie kann Serotonin als Neurotransmitter, ein wichtiger Akteur bei der Erklärung der Wirkung von psychedelischen Drogen , wenn diese Verbindung fast ohne Aktivität ist argumentiert werden . Es gibt einige Hinweise darauf, dass eine intravenöse Route kann effektiver sein. Ich habe von Effekten , die auf vielleicht ein Milligramm und eine kurze (2-3 Stunden ) Rausch folgenden 20 Milligramm über einen Zeitraum von 20 Minuten verabreicht festgestellt gehört. Ich wurde vor vielen Jahren in einer Studie von radioaktiv markiertem BOL -148 , das durch die Bromierung von LSD hergestellt wurde beteiligt. Ich war ziemlich sicher, dass das nur radioaktive Material vorhanden war BOL -148 , aber es könnte gut es einige nicht umgesetzte LSD immer noch vorhanden, würde natürlich immer noch psycho sein haben . Die Synthese ist nicht sauber - Ich war versucht, einen Eintrag für diese Verbindung nur zu machen, wenn Albert Hofmann ursprünglich veröffentlichten experimentellen Verfahren zu reproduzieren . Er reagierte 13,2 g N- Bromsuccinimid ( in 400 ml Dioxan mit 1,2 Liter Dioxan , enthaltend 25 g LSD . Man erhielt 11 g Rohprodukt , das umkristallisiert wird. Die radioaktiven Synthesen verwendet effektiv elementarem Brom hatte , gab Ausbeuten von 5 bis 15 % . Visualisieren Sie die Reaktion! herzlich Kolben mit über einem Liter warmen Lösungsmittel, in dem es vielleicht eine halbe Million Dosen von LSD . 1 -Hydroxymethyl - LSD 1 LSD - Dimethylaminomethyl- und 2 -Iod- LSD . Diese drei zusätzlichen Verbindungen sind hier, weil sie in einem Kunst Flut , die die Entdeckung der Aktivität von LSD folgte beschrieben gezeigt . Aber im Moment weiß ich weder ihre interne Sandoz -Codes noch , ob sie jemals im Menschen untersucht worden war. Dies ist eine Art frustrierend catch-all -Eintrag, dass die Long-Index finden Sie hier senden , und einmal merkt man, dass hier nichts bekannt . Nun, zumindest die Verbindungen sind bekannt, und

vielleicht gibt es etwas, in den Gewölben Sandoz , die interessant sein könnten. Ich habe keinen Zugang zu ihnen. MBL -61 . 2-Bromo- N , N -Diethyl- 1- methyllysergamide . Dies ist die Verbindung BOL -148 ( oben erwähnt) mit einer Methylgruppe an der 1-Position des Indolrings (LSD einen Wasserstoff gibt ) befestigt ist. Dies würde zu einem noch verlockende Herausforderung für die Serotonin- Theorie für die zentrale Aktivität der Psychedelika sein, dass es ohne jede Aktivität im Menschen in einer oralen Dosis von 14 Milligramm (ähnlich der Inaktivität der BOL -61 -Verbindung, aber es ist etwa fünf mal stärker als Serotonin- Agonisten . mit ihm wie mit dem jodhaltigen analog MIL, gibt es viele Beispiele für die Gefährdung der wissenschaftlichen Integrität bei der Suche nach Mitteln und Anerkennung. Beide Verbindungen so effektiv wie LSD selbst sind bei der Verdrängung der Bezeichnung LSD dass auf die postsynaptischen Serotonin -Rezeptoren im Tier Gehirn gebunden. Aber keiner von ihnen zeigen keine LSD -ähnliche Aktivität . Aber beide haben mit 11C oder 122I markiert worden , um Positronen emittierende Formen , die verabreicht werden können, um Menschen und lokalisiert in eine geben Positronen-Emissions- TomographieGerät ( ein PET- Scanner) . Ich an einer Sitzung eines NIDA Studienabschnitt vor ein paar Jahren war , wo jemand präsentiert einige Ergebnisse mit einer Gruppe von Probanden, die beklagten fort psychische Probleme angeblich wegen LSD -Exposition. Ein Diagramm wurde , die den Umriss des Gehirns , die die Lagen der EEG- Herde , die in einem dieser Patienten beobachtet wurden gestellt . An der Seite es war ein PET-Scan , der die Verteilung von radioaktiven LSD in einem Subjekt. Ziel war es, die Gemeinsamkeiten und Unterschiede der Koordinaten der elektrischen Aktivität und Radioisotopenkonzentrationzu diskutieren. Ich unschuldig gefragt, welche Positronen- Isotop verwendet worden war , da ich nicht jedes erfolgreichen Positronen- Kennzeichnung von LSD kennen. Kohlenstoff- 11 , wurde mir gesagt . Wo in der Molekül wurde das Etikett integriert , fragte ich. In der 1-Stellung eine Methylgruppe . Schließlich wurde bestätigt, daß die Verbindung, die tatsächlich verwendet wurde, wurde 2-Iod- 1-methyl- LSD, unsere MIL -Verbindung, die eine ganz andere Welt. Ein Pharmakologe könnte sagen, dass sie ähnlich in Aktion (mit Blick auf Serotonin, nicht psychedelische Wirkung ) sind , und eine Apotheke könnte sagen, sie sind von ähnlicher Struktur (Blick auf die oberen 80% des Moleküls. Aber sie sind verschiedene Verbindungen . Dies ist ein subtilste Form von Betrug. es ist in der Tat, durch und durch unehrlich, aber es sieht gut dort oben auf dem Bildschirm bei einem Vortrag . Lassen Sie mich im Vorbeigehen erwähnen , dass es drei Stereoisomere möglich, dLSD . Es sind d -iso- LSD , l- LSD und L -iso- LSD . Die Inversion der Konfiguration des angeschlossenen diethylcarboxyamido Gruppe von d- LSD verleiht dem Diastereomer (diso- LSD ), die eine häufige Verunreinigung von synthetischen d- LSD selbst ist . Die entsprechenden optischen Antipoden l - LSD und L -iso- LSD , sind ebenfalls bekannt und wurden gekostet. Alle drei sind völlig inaktiv : d -iso- LSD zeigt keine psychologischen Veränderungen in einer oralen Dosis von 4 mg ; l - LSD keiner bis zu 10 mg oral ; und L -iso- LSD keine bei 500 Mikrogramm oral . Diese dramatischen Rückgänge in Potenz zeigen sowohl die Stereoselektivität der nativen LSD -Molekül in der Herstellung seiner zentralen Effekte und das LSD freie Reinheit dieser Isomere . Die zweite Haupt Lage von Variationen in der Struktur des LSD in der Art der Alkylgruppen am Amid-Stickstoffatomist. Einige von diesen sind Sandoz Synthesen , sind einige von anderen Forschungsgruppen und einige von ihnen sind in der Natur gefunden . Einige von ihnen haben im Menschen untersucht worden, und einige haben nicht . Ein paar der Originalkupplung des Sandoz -Verbindungen haben beide 1- Substituenten und Amid-

Alkyl ( R )-Gruppe Variationen :

indole R= -H -H -H -H -H -H -H -H -H -H -H -H -H -H -H -H -H -H -H -H -H -H -H -H -H -H -H -H -H -H -CH3 -CH3 -COCH3 -CH3

--- amide nitrogen substituents --R= -H -CH3 -CH2CH3 -(CH2)2CH3 -CH(CH3)CH2OH -CH(CH3)CH2OH -(CH2)CH3 -CH(CH3)CH2CH2OH -(CH2)4CH3 -CH(CH3)CH2CH2CH3 -CH(CH2CH3)2 -(CH2)5CH3 -CH(CH3)CH2CH2CH2CH3 -(CH2)6CH3 -CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH3 -CH3 -CH2CH3 -(CH2)2CH3 -CH(CH3)2 -CH(CH3)CH2C6H5 -CH2CH3 -(CH2)2CH3 -(CH2)2CH3 -CH(CH3)2 -CH2CH=CH2 -(CH2)2CH3 -CH2CH2CH2CH2-CH2CH=CHCH2-CH2CH2CH2CH2CH2-CH2CH2OCH2CH2-CH2CH3 -CH(CH2CH3)CH2OH -COCH3 -CH2CH2CH2CH2-

R= -H -H -H -H -H* -H -H* -H* -H -H* -H -H -H* -H -H* -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3* -CH2CH3 -CH2CH3 -(CH2)2CH3 -CH(CH3)2 -CH2CH=CH2 -(CH2)3CH3

-H -H* -CH2CH3

code name LA-111 LAE-32 Ergonovine Methergine

DAM-57 LAMP LSD-25

DAL LPD-824 LSM-775 MLA-74 UML-491 ALA-10 MPD-75

In den mit "*" gekennzeichnet Amide hat es die Einführung eines neuen Asymmetriezentrum , was natürlich die doppelte Anzahl von Isomeren , die möglich ist . In jedem Fall werden die resultierenden zwei optischen Formen wurden getrennt hergestellt und getrennt auf ihre pharmakologischen ausgewertet. Diese Auflistung ist nicht beabsichtigt, gründlich zu sein , aber es wird gezeigt, dass die Menge der synthetischen Aufwand, der auf die Erforschung und das Verständnis der Hochpotenz mit diesen beiden bemerkenswert wichtig Ethyl-Gruppen am Amidstickstoff von LSD assoziiert gemacht wurde, vor. Ich habe die Codenamen Sandoz , soweit ich

weiß, ihnen gegeben , wieder . Obwohl keiner von ihnen wirklich rechtfertigen eine eigene Rezept gibt es genügend Tier-und Humanpharmakologie Angaben unter Auflistung sie als separate Positionen zu rechtfertigen. Die meisten dieser Berichte erschienen in den Mitte der 1950er Jahre aber einige Studien werden immer noch gemacht und Papiere werden auch heute noch mit neuen Ideen nur mit Tierpharmakologieveröffentlicht, aber leider . Ich habe so schuldig wie die nächste Person , die versucht hat , alle diese Verbindungen in einer Tabelle mit einem " menschlichen Potenz "-Faktor , die sie vergleicht direkt an LSD zu montieren gewesen . Dies ist eine unangenehme Vereinfachung. Hier sind die tatsächlichen Beobachtungen berichtet , und ich werde der Leser stellen seine eigene Potenz Index. LA- 111, Ergine , d- lysergamide . Dies ist eine aktive Verbindung und hat als Hauptkomponente in Morning Glory Samen etabliert. Es wurde für menschliche Tätigkeit in Selbstversuchenim Jahre 1947 untersucht , von Albert Hofmann, lange bevor dies bekannt war, eine natürliche Verbindung zu sein . Ein i.m. Verabreichung einer 500 Mikrogramm-Dosis führte zu einer müde , verträumt Staat mit einer Unfähigkeit, klare Gedanken zu halten. Nach einer kurzen Phase des Schlafes, wurden die Effekte weg und normale Basislinie wurde innerhalb von fünf Stunden gewonnen. Andere Beobachter haben diese Trübung des Bewusstseins , die zu schlafen bestätigt. Das Epimer , an C-8 umgekehrt ist, ist isoergine oder d- isolysergamide , und ist auch ein Bestandteil der Morning Glory Samen. Hofmann versucht, eine 2- Milligramm- Dosis dieses Amid , und wie bei Ergine erlebte er nichts als Müdigkeit , Apathie, und ein Gefühl der Leere. Beide Verbindungen werden wohl korrekt als nicht ein Beitrag zu der Wirkung dieser Samen entlassen. Es ist wichtig zu beachten, dass Ergine sowie Lysergsäure selbst, wird hier nur als Anhang III Medikament in den Controlled Substances Act , als ein Beruhigungsmittel . Dies ist aller Wahrscheinlichkeit nach eine List , um sie als logische Vorläufer von LSD steuern. LAE -32 , N- ethyllysergamide . Unterschiedliche Menschen haben beobachtet und berichtet verschiedene Effekte , mit unterschiedlichen Verabreichungswege. Die subkutane Verabreichung von 500 bis 750 Mikrogramm haben gesagt worden, um einen Zustand der Apathie und Sedierung zu produzieren. Klinische Studien mit Dosierungen von 500 Mikrogramm im wurden als weniger wirksam als die Steuer Verwendung von 100 Mikrogramm LSD zu sein . Und doch oralen Dosen von zweimal diesem Betrag 1,6 Milligramm , haben gesagt worden, um eine kurzlebige LSD -ähnlichen Effekt mit keiner dieser Negative zu produzieren. LPD -824 , N- Pyrrolidyllysergamide . Fünf Studien in einer Dosierung von 800 Mikrogramm führte oral an der Berichterstattung über einen flüchtigen Effekt, dass diese Menge an LSD ähnlich einem Zehntel war . LSM -775 , N- Morpholinyllysergamide . Es gibt widersprüchliche Berichte; man fest, daß 75 Mikrogramm ist eine wirksame Dosis , vergleichbar mit einer ähnlichen Dosis von LSD und die andere fest, dass zwischen 350 und 700 Mikrogramm war erforderlich, um diese Reaktion hervorzurufen , und dass es weniger Anzeichen für kardiovaskuläre Stimulation und periphere Toxizität. DAM -57 , N , N- Dimethyllysergamide . Diese Verbindung hat induzieren vegetative Störungen in der mündlichen Ebenen der einige zehnfachen Dosis für LSD erforderlich , vermutlich in den hohen Hunderte von Mikrogramm. Es gibt einige Meinungsverschiedenheiten darüber, ob es psychische Veränderungen beobachtet .

DAL , N , N- Diallyllysergamide . Als Tartratsalz , gibt es bestenfalls ein Hauch von Glanz bei 600 Mikrogramm oral gesehen , aber es ist eine Sedierung berichtet. Es ist sicherlich eine Größenordnung weniger wirksam als LSD sich. UML -491 , Methysergid , Sansert . Dies ist das synthetische Homolog Methergine (1Methyl) und wird klinisch zur Behandlung von Migräne verwendet . Wenn der üblichen therapeutischen Dosis von zwei Milligramm wird durch einen Faktor von zehn skalierten , gibt es eine tiefe LSD -ähnlichen Reaktion von den meisten Probanden beschrieben . Eine Anzahl dieser Art von Mutterkorn- Analoga können als potentielle Vorstufen für die Herstellung von LSD betrachtet werden. Aber hier gibt es eine 1- Methyl-Gruppe , die effektiv dauerhaft angebracht ist, so kann es nicht , diese Rolle zu spielen. Die dritte Lage von strukturellen Modifikation des LSD- Molekül an der 6- Position im Ring D. Dies ist der LAD Reihe mit einem der mehreren Alkylgruppen an das Stickstoffatom gebunden ist. Die Methylgruppe ist mit LSD selbst zu finden , und ist Grund für die Verwendung METH -LAD im Titel als Synonym . Die Ethyl-, Allyl-und Propyl Substitutionen bieten ETH -LAD , AL -LAD und PRO -LAD , und jeder dieser Befehle einen separaten Eintrag . Die am häufigsten auftretenden Vorstufe für die Herstellung von LSD ist Ergotamin, ein Haupt Ergot Alkaloid der Welt. Es ist in den Winden völlig unbekannt . Die übliche Handelsform ist das Weinsäuresalz , und wird oft unter dem Code Abkürzung ET bezeichnet , für Ergotamintartrat . Es hat die medizinische Anwendung in der Behandlung von Migräne-Kopfschmerzen gefunden und als ein Oxytocin ( ein Mittel, das bei der Geburt verwendet wird, um die Uteruskontraktionen zu stimulieren Pflege mit der ET -Terminologie zu achten , dass in der Drogenwelt hat es zwei weitere Verbände . a- ET für alpha- und ethyltryptamine NET für N- monoethyltryptamine . Ergonovin ist ein natürlich vorkommendes , wasserlösliche Ergotalkaloid in beiden Mutterkornpräparate und bei vielen Arten von Morning Glory Samen gefunden , und es gibt mehrere Berichte über LSD -ähnliche Wirkung bei oraler Stufen zwischen zwei und zehn Milligramm. Es hat eine wichtige Anwendung in der Geburtshilfe , wieder als Oxytocin , etwa ein Zehntel dieser Dosis . Das pharmakologische Potenzial muss in psychopharmakologische Studien beachtet werden. Der Ein-Kohlenstoff- Homolog (die butanolamide statt der Propanolamid ) aufgerufen Methergin oder Methylergometrin . Es ist ein synthetisches Verbündeter und oral wirksamer als Oxytocin in einer Dosierung von 200 Mikrogramm. Es hat auch eine LSD -ähnliche Wirkung auf das Zehnfache dieser Ebene . Obwohl es viele andere chemische Schätze in der Mutterkorn- Pilz- Welt , würde Ich mag , um diesen Kommentar einpacken mit einer Rückkehr zu dem Thema der Morning Glory Samen. Vier weitere Alkaloide des Mutterkorns Welt muss als potentiell beteiligten Faktoren in der MGS Story quittiert werden. Mit jedem von ihnen, ist die primäre ergolineRingsystem weitgehend intakt, aber die Amid- Funktion ist komplett weg . Die Carboxylgruppe hat zum Alkohol reduziert worden Elymoclavin geben . Es ist der Zusammenhang Molekül vorhanden , die das Isomer mit der Doppelbindung bewegt, um mit dem aromatischen Ring konjugiert ist; es heißt Lysergol . Es ist das gleiche Molekül , aber mit einer Hydroxygruppe an der Position 8 Kohlenstoffatom (eine Ethylenglycol ! ) Befestigt ist; es heißt penniclavine . Und schließlich, dass D-Ring kann tatsächlich zwischen den Positionen 5 und 6 geöffnet werden , uns eine sekundäre Amin Tryptaminderivat , Chanoclavin zu geben. Um in diesem Ipomoea Inventar komplett anal remanent sein, muss Erwähnung von fünf Alkaloide, die in vorhanden sind wirklich

gemacht Spuren , die alle haben keine Sauerstoffhauptvorhanden auf dieser Substitution auf die ergoline- 8-Position Atome werden. Dies sind die 8 -Methyl -Isomeren Agroclavin , setoclavine , Festuclavin und cycloclavine und die Methylen analogen lysergene . Diese Strukturen wirksam zu definieren absolute Dunkelheit , und die meisten wahrscheinlich nicht auf die Winde Rausch Staates beitragen . Aber die anderen , einige vorhanden ist beträchtliche Mengen kann eines Tages helfen zu erklären, warum die Pharmakologie dieser Samen ist so anders als die der großen Isolate , die Ergines .