Acidos Carboxilicos

Química

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CepreUni

ÁCIDO CARBOXÍLICO : Se caracterizan porque en su estructura presentan al grupo funcional carboxilo (-COOH), el cual resulta de la combinación de un grupo carbonilo y un hidroxilo en el mismo átomo de carbono. * Fórmula General: Estructura del grupo O El grupo carboxilo puede ir unido a un grupo alquilo (R) funcional carboxilo C O H o arilo (Ar), excepto en el ácido fórmico que va unido a un hidrógeno. R - COOH Ar - COOH NOMENCLATURA : ácido alifático

ÁCIDO RAÍZ DEL H.C PROGENITOR.......OICO ESTRUCTURA

N. IUPAC

HCOOH CH3COOH

ácido metanoico

ácido fórmico

ácido etanoico

ácido acético

CH3CH2COOH CH3(CH2)2COOH CH3(CH2)3COOH

ácido propanoico

ácido propiónico

ácido butanoico

ácido butírico

ácido pentanoico

ácido valérico

CH3(CH2)4COOH

ácido hexanoico

ácido caproico

COOH

N. COMÚN

ácido aromático

- El ácido fórmico se extrajo de las hormigas (formica en latín). - El ácido acético se aisló del vinagre, llamado acetum (“agrio” en latín). - El ácido propiónico fue el primer ácido graso y el nombre se derivó del griego protos pion (“grasa primera”). - El ácido butírico resulta de la oxidación del butiraldehído, el sabor principal de la mantequilla (butyrum en latín). - El ácido caproico, se encuentran en las secreciones de la piel de las cabras (caper en latín).

COOH

ácido benzoico

OH ácido o-hidroxibenzoico (ácido salicílico)

Los ácidos grasos son ácidos alifáticos de cadena larga derivados de la hidrólisis de las grasas y de los aceites. Ejemplo: - ácido palmítico (ácido hexadecanoico) : CH3(CH2)14COOH - ácido esteárico (ácido octadecanoico) : CH3(CH2)16COOH - ácido oleico (ácido cis-9-octadecenoico) : CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

FÍSICAS : * * PROPIEDADES Los ácidos carboxílicos ebullen a temperaturas considerablemente más altas que los alcoholes, cetonas o aldehídos de masas molares semejantes. Ejemplo: ácido acético (60g/mol) propan-1-ol (60g/mol) Teb = 118°C Teb= 97°C

propionaldehído (58g/mol) Teb= 49°C

* Los ácidos carboxílicos, se unen por enlace puente de hidrógeno. La mayor parte de ellos existen como dímeros cíclicos unidos entre sí por dos puentes de hidrógeno.

* Forman enlaces por puente de hidrógeno con el agua y los ácidos de masas moleculares más pequeñas (hasta cuatro átomos de carbono) son miscibles en agua. A medida que la longitud de la cadena de hidrocarburos aumenta, la solubilidad en agua disminuye hasta los ácidos con más de 10 átomos de carbono que son casi insolubles en agua.

Química - 2019

01

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS