Laporan Praktikum Percobaan V

TUGAS V KESETIMBANGAN KETO-ENOL KETRAMPILAN KOMPUTER DALAM KIMIA

Dosen Pengampu: Dr. Drs. Crys Fajar Partana M.Si.

Oleh: Nama NIM Kelas

: Alifia Ayu Tiastari : 16728251016 : Pendidikan Kimia A

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA PROGRAM PASCASARJANA UNIVERSITAS NEGERI YOGYAKARTA 2017

LAPORAN PRAKTIKUM PERCOBAAN V KESETIMBANGAN KETO-ENOL Hasil: Catat

panas

pembentuk

keseimbangan

dari

setiap

setiap

bentuk

pasangan

berikut.

Hitung

tetapan

keto-enol.

Dari

tetapan

keseimbangan, hitung persentase setiap bentuk dalam keseimbangan. Molekul Aseton 2,4-pentadion non ikatan hidrogen 2,4-pentadion dengan ikatan hidrogen

Hf bentuk keto (kkal/mol) -934.1492 -1525.7766

Hf bentuk enol (kkal/mol) -622.1750 -1466.2711

Tetapan keseimbangan Keq 0.6660338627 1.0405828772

-1525.7766

-1564.0010

1.0250524225

Analisis: 1. Bentuk yang mana, keto atau enol yang lebih disukai dari molekul dikarbonil non-ikatan hidrogen ? Bagaimana besarnya tetapan keseimbangan dibandingkan dengan aseton. Berikan alasan untuk perbedaan yang didapatkan dalam Keq dari dua molekul tersebut. Jawab : Pada tabel tersebut diketahui bahwa terjadi perbedaan panas pembentukan pada keto dan enol yang hasilnya tersebut akan mempengaruhi

kuantitatis

relative

dalam

pembentukan

cairan murni. Pada molekul dikarbonil non-ikatan hydrogen diperoleh

panas

pembentukan

pada

keto

lebih

kecil

dibandingkan dengan enol, sehingga pada pembentukan 2,4 pentadion non ikatan hydrogen dalam bentuk keto. Tetapan kesetimbangan keq untuk non ikatan hydrogen lebih besar dibandingkan dengan aseton, hal ini dikarenakan struktur pada 2,4 pentadion non ikatan hydrogen memiliki susunan ikatan

yang

sedemikian

rupa

yang

memungkinkan

terbentuknya ikatan hydrogen eksternal yang membantu menstabilkan tautomer ini, selain itu adanta ikatan hydrogen pada enol tolak menolak antara momen dipole oksigen dapat distabikan oleh adanya ikatan hydrogen.

2. Bentuk yang mana, keto atau enol yang lebih disukai dari molekul dikarbonil berikatan hidrogen? Bagaimana hal ini jika dibandingkan dengan non-ikatan hidrogen ? Berdasar-kan hasil perhitungan, faktor apakah yang bertanggung-jawab terhadap stabilisasi bentuk enol pada 2,4-pentadion ? Jelaskan secara rinci. Jawab : Pada 2.4-Pentadion diketahui bahwa panas pembentukan pada enol lebih kecil dibandingkan keto. Menurut literature 2.4-Pentadion lebih banyak ditemukan dalam bentuk enol yakni sebesar 80% enol. Dimana 2.4-Pentadion dalam bentuk enolnya sedikit lebih stabil dengan ditemukannya ikatan rangkap

yang

terkonjugasi.

Perbedaan

adanya

ikatan

hydrogen pada 2.4-Pentadion ditentukan pada tetapan kesetimbangan yang mana pada 2.4-Pentadion non ikatan hydrogen diperoleh Keq sebagai nilai perbandingan enol terhadap keto sebesar 1.0405828772 sedangkan pada 2.4Pentadion dengan ikatan hydrogen memiliki Keq sebesar 1.0250524225. Dengan ini diketahui bahwa 2.4-Pentadion dengan ikatan hydrogen lebih baik dibandingkan pada 2.4Pentadion non ikatan hydrogen ini disebabkan pada 2.4Pentadion dengan ikatan hydrogen memiliki ikatan hydrogen eksternal yang membantu menstabilkan tautomer ini, selain itu juga dengan adanya ikatan hydrogen pada enol tolak menolak antara momen dipole oksigen dapat distabilkan oleh adanya ikatan hydrogen. 3. Seperti telah didiskusikan pada Pendahuluan, kita dapat menghitung tetapan keseimbangan jika kita meng-asumsikan bahwa G  H. Hal ini merupakan asumsi yang dapat dipertanggungjawabkan untuk keseimbangan keto-enol dari aseton dan diketon non-ikatan hidrogen, tetapi tidak berlaku untuk diketon berikatan hidrogen. Kenapa demikian ? Jawab : Sesuai tabel percobaan aseton dan 2,4 pentadion non ikatan hydrogen memiliki kesetimbangan pada keto sedangkan pada 2,4 pentadion ikatan hydrogen memiliki kesetimbangan pada enol.

Perbedaan

kestabilan

tersebut

menyebabkan

perhitungan tetapan kesetimbangan menjadi berbeda. Hal ini

disebabkan oleh adanya ikatan hydrogen pada enol tolak menolak antara momen dipole oksigen dapat distabilkan oleh adanya ikatan hydrogen.