Degradación De Hofmann

DEGRADACIÓN DE HOFMANN Las amidas pueden convertirse en alquenos por medio de reacciones de eliminación, de manera muy similar a como los alcoholes y haluros de alquilo experimentan una eliminación para formar alquenos. La eliminación de Hofmann permite convertir aminas en alquenos. Es una reacción regioselectiva que sigue la regla de Hofmann, formando el alqueno menos sustituido mayoritariamente.

Etapa 1. Metilación exahustiva de la amina. En esta etapa se hace reaccionar la amina con exceso de yoduro de metilo, para formar una sal de amonio (buen grupo saliente).

Etapa 2. Tratamiento con óxido de plata acuoso. Sal básica que forma un hidróxido de amonio, precipitando el yoduro en forma de yoduro de plata.

Etapa 3. Eliminación bimolecular. El hidróxido de amonio sufre una E2 al calentar, que da lugar al alqueno.

Al tratarse de una E2, la eliminación de Hofmann tiene estereoquímica ANTI.