Alcaloides

ALCALOIDES

DEFINICIÓN 

Un alcaloide es un compuesto orgánico de tipo nitrogenado que producen ciertas plantas. Dichos compuestos generan efectos fisiológicos de distintas clases, que constituyen la base de drogas como la cocaína y la morfina.



Los alcaloides son metabolitos secundarios de vegetales que se sintetizan mediante aminoácidos.

HISTORIA 1819 1869 1910

• Carl Friedrich Wilhelm Meissne • Acuñe el termino alcaloide para referirse a productos vegetales que mostraban propiedades básicas similares a los álcalis

• Königs • Consideraba alcaloides todos compuestos básicos relacionados con la piridina

• Winterstein y Trier • Consideraban alcaloides todos los compuestos provenientes de cualquier ser vivo que contienen nitrógeno básico.

ALCALOIDES REPRESENTATIVOS

CLASIFICACIÓN Alcaloides

Pirrolidinicos

Higrina

Escopolamina

Cocaína

Alcaloides Piperidinicos y pirridinicos Piperina

Conina Nicotina

CLASIFICACIÓN Alcaloides Quinoleinicos e isoquinoleinicos

Alcaloides Indolicos

Cinconina

Estricnina

Quinina

Cornezuelo

PROPIEDADES 

Los alcaloides son cristalizables, unos pocos son amorfos y otros líquidos como la nicotina.



Todas sus estructuras contienen carbono e hidrogeno, pero principalmente nitrógeno y por lo general oxigeno.



Generalmente los alcaloides solidos son no volátiles, los líquidos en su mayoría si no contienen oxigeno

PROPIEDADES 

La mayor parte de ellos presentan actividad fisiológica y algunos son muy venenosos. Otros son sustancias medicinales muy importantes de las plantas que se derivan.



Estas sustancias se precipitan por el agregado de uno o mas reactivos que se utilizan para su identificación.



Los alcaloides se unen a ácidos para formar sales de amonio.

SOLUBILIDAD ALCALOIDE

AGUA

BASE LIBRE

Insolubles, excepto la colchicina

SAL

Solubles

CLOROFORMO ó BENCENO

ÉTER

Solubles

Soluble

Algunos solubles

Solubles

Insolubles a excepción: Reserpina

Insolubles a excepción: Reserpina

ALCOHOL

ÉTER DE PETRÓLEO

Algunos solubles Insolubles a excepción: Reserpina

ORIGEN ANIMAL 

La rana Dardo pertenece a la familia de los dendrobaidae, encontrándose en las selvas colombianas.



Su piel segrega un veneno alcaloides conocido como Batracotoxina



Al entrar en contacto con la piel de la rana, causa en victimas inmediatamente contracción en los músculos para que sufra un paro cardiaco

ORIGEN ANIMAL 

Sapo marino (Bufo marinus) proviene de américa central y del sur.



Lanza secreciones de sus glándulas parotídeas hasta 1 metro de distancia, sus huevos también son tóxicos. Bufotoxina.



Acumula cantidades de morfina considerables en su piel.

ORIGEN VEGETAL

Erythroxylon coca COCAINA

Papaver somniferum MORFINA

Nicotiana tabacum NICOTINA

SÍNTESIS “LEGAL” MORFINA Síntesis total de la morfina fue realizada por primera vez por Marshall D. Gates, Jr. en 1952 y es considerada un método clásico.12La síntesis total de Gates de la morfina es uno de los primeros ejemplos de la reacción de Diels-Alder en el contexto de una síntesis total.

SÍNTESIS “ILEGAL” PRODUCCION DE COCAINA Producción de pasta de coca

• Kerosene, gasolina, solventes carbonatos de sodio, potasio o calcio, hidróxido de sodio u óxido de calcio; ácidos por ejemplo, el sulfúrico.

Producción de cocaína base

• Oxidantes, por ejemplo, permanganato de potasio o peróxido de hidrógeno; ácido sulfúrico; álcalis, por ejemplo, solución acuosa de amoníaco (Agua Amoniacal).

Producción de clorhidrato de cocaína

• Solventes orgánicos como éter etílico, acetona, metiletilcetona o tolueno; ácido clorhídrico.

SÍNTESIS “ILEGAL” PRODUCCION DE HEROINA Extracción y Purificación de la morfina del opio Síntesis de la heroína a partir de la morfina

Conversión de la heroína en clorhidrato de heroína

• óxido o hidróxido de cálcio, cloruro de amonio • Acetona, ácido tartárico, carbón activado, amoníaco

• Anhídrido, carbonato de sodio

• Acetona, carbón activado, ácido clorhídrico concentrado

PRINCIPALES PRODUCTOS Teofilina

Teobromina

Atropina

Cafeína

Nicotina

Cocaína

Morfina

Glicina

USOS Y TOXICIDAD CLASIFICACIÓN: ALCALOIDES

USOS Y TOXICIDAD Atropina: Se emplea para suprimir las secreciones del aparato respiratorio, salivales y gástricas.

PIRROLIDINICOS

Escopolamina: Utilizada en medicina como sedante y refuerza el efecto analgésico de los narcóticos. Sirve para tratar el vértigo y la psicosis. Cocaína: Narcótico que produce habito y se utiliza en medicina como anestésico superficial.

CLASIFICACIÓN: ALCALOIDES

USOS Y TOXICIDAD Piperina: Se ha utilizado como aditivo oloroso en el brandy y como insecticida.

PIPERIDINICOS Y PIRIDINICOS

Piperina

Peletierina: Mezclada con otros alcaloides se ha utilizado en el tratamiento de la Tenia Solitaria. Granada = pelieterina Nicotina: Su efecto estimulante produce aumento de la atención y disminuye la irritabilidad, sin embargo posee capacidad adictógena. Tabaco

CLASIFICACIÓN: ALCALOIDES

USOS Y TOXICIDAD Quinina: Se usa como agente antimalárico de alta eficacia. Mescalina: Es un potente alucinógeno, se extra de varias especies de cactus.

QUINOLEINICOS E ISOQUINOLEINICOS

Alcaloides del opio: La principal aplicación de Opio es en la fabricación de la morfina y narcóticos. La papaverina: Se usa como antiespasmódico en músculos, no produce hábito. Narcotina: Constituyente de varios jarabes para la tos, no produce hábito. Alcaloides de la morfina: Morfina: Narcótico que produce hábito, utilizado como analgésico y sedante. Tiene acción depresiva muy marcada sobre varias partes del sistema nervioso. Codeína: Se usa como analgésico y como antitusivo, produce hábito. Tebaína: Analgesico obtenido de la amapola, produce convulsiones en vez de narcosis.

Quinina

Peyote = Mescalina

Amapola = Opiáceos

CLASIFICACIÓN: ALCALOIDES

INDOLICOS

USOS Y TOXICIDAD Estricnina: En pocas dosis se puede utilizar como antídoto de dosis excesivas de depresivos del sistema nervioso central. Se utiliza también como veneno para ratas y para cazar animales. Cornezuelo: La droga actúa sobre el útero y los centros vasomotores. LSD-25: Potente alucinógeno que provoca esquizofrenia temporal.

Cornezuelo de centeno

Bibliografía     

  

Facultad de Agronomía (U.M.R.P.S.F.X.CH.) Sucre – Datos obtenidos de la biblioteca del herbario Derache, J.. “Toxicologia y seguridad de loa alimentos”. Ed. Omega. 1990 Katzung, B.G. “Farmacología Básica y Clínica” 9a ed. Ed. Manual Moderno. Mexico D.F. 2005 .Montoya G., E.J. Osorio, N. Jiménez, G.J.Arango “Actividad Captadora de Radicales Libres de Alcaloides de Rollinia pittieri (Annonaceae) por el Método del DPPH” Vitae 11, 2 :51-57.(2004)