Alcoholes

UNIVERSIDAD TÉCNICA DE AMBATO FACULTAD DE CIENCIA E INGENIERÍA EN ALIMENTOS

CARRERA DE BIOTECNOLOGÍA QUÍMICA ORGÁNICA I

SEPTIEMBRE 2018 – FEBRERO 2019 ISAÁC MOLINA

1.

Cada uno de los siguientes compuestos presenta átomos de carbono que son centros de quiralidad. Localice cada uno de ellos e identifique su configuración.

Nombres?????????

ISOMERÍAS CISTRANS Y Z-E



La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisomería de los alquenos y cicloalcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano. Sus características son:  

Ambos poseen la misma fórmula. Tienen diferentes propiedades químicas y físicas.





Para poder usar la terminología cis-trans, es necesaria la presencia de dos grupos idénticos para comparar:

Los átomos de hidrógeno también pueden utilizarse para asignar la terminología cis-trans.





Cuando dos grupos idénticos están conectados a la misma posición, no se trata de estereoisomería cis-trans.

Estos dos dibujos representan el mismo compuesto (dos átomos de cloro conectados a la misma posición) y por ende, la sustancia no exhibe estereoisomería.



Los cicloalquenos de menos de siete átomos de carbono no pueden acomodar un enlace trans. Estos anillos sólo pueden tener el enlace doble en configuración cis,

EJERCICIOS 1.

Para cada una de las siguientes sustancias, determine si la configuración es cis o trans, o si simplemente no presentan estereoisomería:

2.

Dé los nombres compuestos:

IUPAC

de

los

siguientes



El problema de la nomenclatura cis-trans es que presenta muchas ambigüedades, ya que muy a menudo se hace complicado elegir cuales son los grupos iguales o similares situados en los carbonos olefínicos. Por ejemplo, no sería fácil asignar la configuración cis o trans de los dos isómeros geométricos del 1-bromo-1-fluoro-propeno:



Para evitar las ambigüedades que se producen en el sistema de nomenclatura cis-trans (cuando existen más de dos sustituyentes diferentes en el doble enlace), la IUPAC propuso un sistema de nomenclatura basado en las reglas de Cahn-Ingold-Prelog (isomería Z-E), que sirve para todos los alquenos. Z proviene del vocablo alemán zusammen que significa juntos y E del vocablo alemán entgegen que significa opuesto. Equivaldrían a los términos cis y trans respectivamente.



Si ambos sustituyentes de mayor prioridad están en el mismo lado del doble enlace, la disposición es Z. En cambio si están en lados opuestos la disposición es E.

BENCENO Y AROMATICIDAD



En los primeros días de la química orgánica, la palabra aromático se utilizaba para describir las sustancias fragantes como el benzaldehído (de las cerezas, los duraznos y las almendras), el tolueno (del bálsamo de tolú) y el benceno (del destilado de carbón). Sin embargo, pronto se comprobó que las sustancias agrupadas como aromáticas diferían de la mayor parte de los otros compuestos orgánicos en su comportamiento químico.



En la actualidad, la asociación de aromaticidad con fragancia se ha perdido y utilizamos la palabra aromático para referirnos a la clase de compuestos que contienen anillos de seis miembros parecidos a los del benceno con tres enlaces dobles.

FUENTES

Y NOMBRES COMPUESTOS AROMÁTICOS 

DE

LOS

Los hidrocarburos aromáticos sencillos provienen de dos fuentes principales: carbón y petróleo. El carbón es una mezcla enormemente compleja constituida principalmente por arreglos extensos de anillos parecidos a los del benceno unidos entre sí, cuya ruptura térmica ocurre cuando es calentado a 1000 °C en ausencia de aire y hierve hasta consumirse una mezcla de productos volátiles llamada alquitrán de hulla. La destilación fraccionada del alquitrán de hulla produce benceno, tolueno, xileno (dimetilbenceno), naftaleno y una gran cantidad de diversos compuestos aromáticos.





A diferencia del carbón, el petróleo contiene pocos compuestos aromáticos y consiste en gran medida de alcanos. Sin embargo, durante la refinación del petróleo se forman moléculas aromáticas cuando los alcanos se pasan sobre un catalizador a alrededor de 500 °C a presión alta. Las sustancias aromáticas, más que cualquier otra clase de compuestos orgánicos, han adquirido un gran número de nombres no sistemáticos. Aunque hay que evitar el uso de tales nombres, las reglas de la IUPAC permiten conservar algunos de los más difundidos. Por tanto, el metilbenceno se conoce comúnmente como tolueno; al hidroxibenceno como fenol; al aminobenceno como anilina; y así suce sivamente.



Los bencenos monosustituidos se nombran sistemáticamente de la misma manera que otros hidrocarburos, con -benceno como nombre principal; por tanto, C6H5Br es bromobenceno, C6H5NO2 es nitrobenceno y C6H5CH2CH2CH3 es propilbenceno.



Algunas veces se denomina a los bencenos sustituidos por alquilo como arenos y se nombran de diferentes maneras dependiendo del tamaño del grupo alquilo. Si el sustituyente alquilo es menor que el anillo (seis carbonos o menos), se nombra al areno como un benceno sustituido por alquilo. Si el sustituyente alquilo es mayor que el anillo (siete o más carbonos), se nombra al compuesto como un alcano sustituido por fenilo. Además, se utiliza el nombre bencilo para el grupo C6H5CH2 .



Se nombra a los bencenos disustituidos utilizando uno de los prefijos orto-(o), meta-(m), o para-(p).



Al igual que con los cicloalcanos, se nombra a los bencenos con más de dos sustituyentes escogiendo un punto de unión como carbono 1 y numerando los sustituyentes en el anillo de tal manera que el segundo sustituyente tenga un número lo más bajo posible. Si sigue existiendo ambigüedad, numere de tal manera que el tercero o cuarto sustituyente tenga un número lo más bajo posible hasta que se encuentre un punto de diferencia. Los sustituyentes se enlistan alfabéticamente cuando se escribe el nombre.



Nótese que el segundo y el tercer ejemplos muestran que se utilizan como nombres principales al -fenol y al -tolueno en lugar del -benceno.

EJERCICIOS 1.

Diga si los siguientes compuestos son orto-, meta- o para-disustituidos:

2.

Dé los nombres compuestos:

IUPAC

de

los

siguientes

3.

Dibuje las estructuras que correspondan a los siguientes nombres IUPAC:

p-Bromoclorobenceno. p-Bromotolueno. m-Cloroanilina. d) 1-Cloro-3,5-dimetilbenceno. a) b) c)

ALCOHOLES Y FENOLES



Se piensa en los alcoholes y en los fenoles como derivados orgánicos del agua en los que uno de los hidrógenos de ésta es reemplazado por un grupo orgánico: HOH frente a ROH y ArOH. En la práctica, el nombre del grupo alcohol está restringido a compuestos que tienen su grupo OH unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3, mientras que los compuestos con su grupo OH unido a un carbono vinílico con hibridación sp2 se llaman enoles y los que están unidos a un anillo de benceno se llaman fenoles.



Los alcoholes se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza y tienen varias aplicaciones industriales y farmacéuticas; por ejemplo, el metanol es uno de los más importantes productos químicos industriales; industrialmente se utiliza como disolvente y como materia prima para la producción de formaldehído (CH2O) y ácido acético (CH3CO2H).



El etanol fue una de las primeras sustancias químicas orgánicas en ser preparadas y purificadas. Esencialmente, se utiliza toda la producción para hacer combustible para automóviles e industrialmente se usa como disolvente o como intermediario químico y se obtiene principalmente por la hidratación de etileno catalizada por ácido a alta temperatura.



Los fenoles se pueden encontrar en la naturaleza en grandes proporciones y también sirven como intermediarios en la síntesis industrial de productos tan diversos como adhesivos y antisépticos. El fenol por sí mismo es un desinfectante general que se encuentra en el alquitrán de hulla; el salicilato de metilo es un agente saborizante del aceite de gaulteria; y los urusioles son los constituyentes alergénicos del roble venenoso y de la hiedra venenosa. Nótese que la palabra fenol es el nombre del compuesto específico hidroxibenceno y de una clase de compuestos.

NOMENCLATURA

DE

ALCOHOLES

Y

FENOLES 



Los alcoholes se clasifican como primarios (1°), secundarios (2°) y terciarios (3°), dependiendo del número de grupos orgánicos unidos al carbono enlazado al hidroxilo.

Los alcoholes sencillos se nombran por el sistema IUPAC como derivados del alcano principal, utilizando el sufijo -ol.

1.

Seleccione la cadena de carbono más larga que contenga el grupo hidroxilo y derive el nombre principal reemplazando la terminación -o del alcano correspondiente con -ol. Se borra -o para prevenir la ocurrencia de dos vocales adyacentes: por ejemplo, propanol en vez de propanool.

2.

Numere la cadena del alcano comenzando en el extremo más cercano al grupo hidroxilo.

3.

Numere los sustituyentes de acuerdo con su posición en la cadena y escriba el nombre listando a los sustituyentes en orden alfabético e identificando la posición en la que está unido el OH.



Algunos alcoholes sencillos y que ocurren ampliamente tienen nombres comunes que son aceptados por la IUPAC, por ejemplo:



Los fenoles se nombran como los compuestos aromáticos descritos previamente de acuerdo con las reglas discutidas anteriormente. Nótese que se utiliza -fenol como el nombre principal en vez de -benceno.

EJERCICIOS 1.

Dé los nombres de la IUPAC para los siguientes compuestos:

2.

Dibuje las estructuras que correspondan a los siguientes nombres de la IUPAC: a) b)

c) d) e) f)

(Z)-2-Etil-2-buten-1-ol. 3-Ciclohexen-1-ol. trans-3-Clorocicloheptanol 1,4-Pentanodiol. 2,6-Dimetilfenol. o-(2-Hidroxietil)fenol.

ÉTERES





Los éteres , al igual que los alcoholes, son derivados orgánicos del agua, pero tienen dos grupos orgánicos unidos al mismo átomo de oxígeno en lugar de uno. Los grupos orgánicos pueden ser alquilo, arilo o vinilo, y el átomo de oxígeno puede estar en una cadena abierta o en un anillo. Quizás el éter más conocido es el dietílico, el cual tiene una larga historia de uso medicinal como anestésico y de uso industrial como disolvente. Otros éteres útiles incluyen el anisol, un éter aromático de olor agradable utilizado en perfumería y el tetrahidrofurano (THF), un éter cíclico utilizado frecuentemente como disolvente.



Los tioles y los sulfuros son los análogos de azufre de los alcoholes y los éteres, respectivamente, y ambos grupos funcionales se encuentran en varias biomoléculas, aunque no tan comúnmente como sus análogos que contienen oxígeno.

NOMBRES Y PROPIEDADES DE LOS ÉTERES 

Las reglas de la IUPAC permiten dos nomenclaturas diferentes para nombrar a los éteres: Nomenclatura sustitutiva 

Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos. Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente.

Nomenclatura funcional 

La nomenclatura funcional nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.



Los éteres cíclicos son miembros de la clase de compuestos orgánicos denominados heterociclos , en los que uno o más átomos de carbono de un cicloalcano se han reemplazado por un heteroátomo, en este caso, oxígeno. La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefio oxaseguido del nombre del ciclo.



Los éteres cíclicos de tres miembros son oxaciclopropanos (oxiranos, epóxidos u óxidos de etileno), los sistemas de cuatro miembros son oxaciclobutanos (oxetanos), y los próximos dos homólogos superiores son oxaciclopentanos (tetrahidrofuranos) y oxaciclohexanos (tetrahidropiranos ).



Al igual que los alcoholes, los éteres tienen casi la misma geometría que la del agua. Los enlaces R-O-R tienen un ángulo de enlace aproximadamente tetraédrico (112° en el éter dimetílico) y el átomo de oxígeno tiene hibridación sp3.





El átomo de oxígeno electronegativo les da a los éteres un pequeño momento dipolar y los puntos de ebullición de los éteres son con frecuencia un poco más altos que los puntos de ebullición de los alcanos equiparables.

Los éteres son relativamente estables y no reactivos en varios aspectos, pero algunos éteres reaccionan lentamente con el oxígeno del aire para dar peróxidos, compuestos que contienen un enlace O-O. Los peróxidos de éteres con baja masa molecular, como el éter diisopropílico y el tetrahidrofurano, son explosivos y extremadamente peligrosos, aun en cantidades pequeñas. Los éteres son muy útiles como disolventes en el laboratorio, pero siempre deben utilizarse con cuidado y no almacenarse por largos periodos.

EJERCICIOS 1.

Proporcione un nombre de la IUPAC para cada uno de los siguientes compuestos.

f)

g)

h)

i)

2.

Dibuje la estructura de cada uno de los siguientes compuestos.

(R)-2-etoxi-1,1-dimetilciclobutano. b) Ciclopropil isopropil éter. c) (R)-1,1-dicloro-3-etoxiciclopentano. d) 2-Bromo-6-etil-3-metiloxaciclohexano. e) 5-Cloro-2,3-dimetiloxaciclopentano. a)

AMINAS



Las aminas son derivados del amoniaco en los cuales uno o más de los protones están reemplazados por un grupo alquilo o arilo y distribuidas ampliamente en todos los organismos vivos; por ejemplo, la trimetilamina la encontramos en los tejidos animales y es parcialmente responsable del olor distintivo del pescado; la nicotina se encuentra en el tabaco y la cocaína es un estimulante hallado en el arbusto de coca en Sudamérica. Además, los aminoácidos son las partes estructurales a partir de las cuales se preparan todas las proteínas y las bases aminas cíclicas son componentes de los ácidos nucleicos.





Las aminas naturales aisladas de las plantas se llaman alcaloides. Las aminas se clasifican como primarias, secundarias y terciarias, según el número de grupos unidos al átomo de nitrógeno.

NOMENCLATURA DE LAS AMINAS 



Las aminas pueden ser alquil-sustituidas (alquilaminas) o aril-sustituidas (arilaminas). Las aminas primarias se nombran de varias maneras en el sistema IUPAC. Para las aminas sencillas, se adiciona el sufi jo -amina al nombre del sustituyente alquilo.





Por otro lado, el sufijo -amina puede utilizarse en lugar de la terminación -o en el nombre del compuesto principal.

Las aminas con más de un grupo funcional se nombran considerando al NH2 como un sustituyente amino en la molécula principal.



Las aminas secundarias y terciarias simétricas se nombran añadiendo al grupo alquilo el prefi jo di- o tri-.



Las aminas secundarias y terciarias sustituidas asimétricamente se nombran como aminas primarias Nsustituidas. Se escoge el grupo alquilo más largo como el nombre principal y los otros grupos alquilo son los Nsustituyentes en el componente principal (N debido a que están unidos al nitrógeno).



Las aminas heterocíclicas, compuestos en los que el nitrógeno se encuentra como parte de un anillo, también son comunes y cada sistema de anillo heterocíclico distinto tiene su propio nombre principal. El átomo de nitrógeno heterocíclico siempre se numera como la posición 1.

EJERCICIOS 1.

Dé los nombres a cada una de las siguientes moléculas:

2.

Dibuje las estructuras siguientes compuestos: a) b)

c) d) e) f) g) h) i) j) k)

de

cada

Triisopropilamina. Trialilamina. N-Metilanilina N-Etil-N-metilciclopentilamina N-Isopropilciclohexilamina N-Etilpirrol. Ciclohexilmetilamina Triciclobutilamina. 2,4-Dietilanilina (1R, 2R)-2-Metilciclohexanamina. Orto-aminobenzaldeído.

uno

de

los

3.

Dibuje las estructuras heterocíclicas siguientes: a. b.

c. d.

5-Metoxiindol. 1,3-Dimetilpirrol. 4-(N,N-dimetilamino)piridina. 5-Aminopirimidina.

para

las

aminas

ESTRUCTURA

Y

PROPIEDADES

DE

LAS

AMINAS 

El enlace en las alquilaminas es similar al enlace en el amoniaco. El átomo de nitrógeno tiene hibridación sp3, con los tres sustituyentes ocupando tres vértices de un tetraedro y el par de electrones no enlazado ocupando el cuarto vértice. Como podría esperar, los ángulos del enlace C-N-C son cercanos al valor tetraédrico de 109°. Para la trimetilamina, el ángulo del enlace C-N-C es de 108° y la longitud del enlace C-N es de 147 pm.





Una consecuencia de la geometría tetraédrica es que una amina con tres sustituyentes diferentes en el nitrógeno es quiral, aunque por lo general no pueden resolverse. Las alquilaminas tienen una variedad de aplicaciones en la industria química como materias primas para la preparación de insecticidas y productos farmacéuticos; por ejemplo, el labetalol es un bloqueador β, empleado para el tratamiento de la presión arterial alta.



Como los alcoholes, las aminas con menos de cinco átomos de carbono son por lo general solubles en agua. También al igual que los alcoholes, las aminas primarias y secundarias forman enlaces por puente de hidrógeno y están altamente asociadas; como resultado, las aminas tienen puntos de ebullición más altos que los alcanos de peso molecular similar; por ejemplo, la dietilamina (PM 73 uma) hierve a 56.3 °C, mientras que el pentano (PM 72 uma) hierve a 36.1 °C.



Otra característica de las aminas es su olor. Las aminas con peso molecular bajo como la trimetilamina tienen un aroma distintivo parecido al del pescado, mientras que las diaminas como la 1,5-pentanodiamina, llamada comúnmente cadaverina y putrescina (1,4-butanodiamina), tienen los olores desagradables que podrían esperarse de sus nombres comunes. Estas aminas se presentan a partir de la descomposición de las proteínas.

ALDEHÍDOS Y CETONAS



Los aldehídos (RCHO) y las cetonas (R2CO) son la clase de compuestos que más se encuentran en estado natural. En la naturaleza, muchas de las sustancias que requieren los organismos vivos son los aldehídos o cetonas. Por ejemplo, el aldehído fosfato de piridoxal es una coenzima presente en un gran número de reacciones metabólicas; la cetona hidrocortisona es una hormona esteroidal que segregan las glándulas suprarrenales para regular el metabolismo de las grasas, las proteínas y los carbohidratos.



Los aldehídos y las cetonas de cadena corta son importantes desde el punto de vista industrial; por ejemplo:

La acetona se utiliza como solvente y se encuentra comúnmente en los quitaesmltes, mientras que el formaldehído se usa como conservante en algunas vacunas. Los aldehídos y cetonas también se emplean como bloques de construcción en síntesis de compuestos comerciales importantes, como los dos polímeros y los productos farmacéuticos.



Debido a la reactividad versátil del grupo carbonilo, los aldehídos y las cetonas ocupan un papel central en la Química Orgánica.

NOMENCLATURA DE LOS ALDEHÍDOS 



Las aminas pueden ser alquil-sustituidas (alquilaminas) o aril-sustituidas (arilaminas). Las aminas primarias se nombran de varias maneras en el sistema IUPAC. Para las aminas sencillas, se adiciona el sufi jo -amina al nombre del sustituyente alquilo.





Por otro lado, el sufijo -amina puede utilizarse en lugar de la terminación -o en el nombre del compuesto principal.

Las aminas con más de un grupo funcional se nombran considerando al NH2 como un sustituyente amino en la molécula principal.

•

SEGÚN

EL TIPO DE CARBONO AL CUAL ESTÁ

UNIDO EL GRUPO HIDROXILO EN LA CADENA:

•

SEGÚN

EL NÚMERO DE GRUPOS HIDROXILOS

QUE CONTENGA EL COMPUESTO:

PROPIEDADES FÍSICAS El OH le confiere a los alcoholes polaridad y la posibilidad de formar puentes de hidrógeno entre ellos mismos. Esto forma “moléculas asociadas” por lo que, poseen puntos de ebullición y fusión superiores a los alcanos respectivos y mayor solubilidad en agua.

PROPIEDADES FÍSICAS Alcoholes de 1- 4 C solubles en agua Alcoholes de 5 C y más, son solubles en solventes apolares Alcoholes de 1 – 10 C son líquidos, incoloros y de olor característicos.

PROPIEDADES FÍSICAS Alcoholes de 11 C y más, son sólidos, blancos y cristalinos. El punto de ebullición aumenta con el número de carbonos y disminuye con las ramificaciones.

PROPIEDADES

EL

FÍSICAS

FENOL EN FORMA PURA A TEMPERATURA

AMBIENTE

ES

UN

SÓLIDO

CRISTALINO

DE

COLOR BLANCO-INCOLORO, TIENE UN PUNTO DE

FUSIÓN

EBULLICIÓN SOLUBLE

DE DE

43ºC Y 182ºC, EN

UN ES

PUNTO MUY

DE

POCO AGUA

PROPIEDADES FÍSICAS El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama.

ALCOHOLES Común: Antepone la palabra “ALCOHOL” y a continuación, el nombre del radical terminado en “ICO” Ej: CH3OH Alcohol metílico UIPAQ: Mismas normas, hace terminar en “OL” el nombre del hidrocarburo del cual deriva y la posición del radical OH y de los sustituyentes se mencionan por número (OH tiene prioridad)

Ej: CH3OH Metanol

FENOLES Todos se consideran derivados del fenol por lo que se nombran los sustituyentes del anillo y al final la palabra fenol o bien se utiliza su nombre común ya establecido.

Oxidación KMnO4 en frío:

Prueba de Lucas (HCl/ZnCl2) Los alcoholes 3° sustituyen su radical –OH por el ión Cl- de inmediato manifestándose una TURBIDEZ en el fondo del tubo. Los alcoholes 2° lo hacen más lentamente (3-5´en baño de María a 60-70ºC) Los alcoholes 1° no manifiestan turbidez.

CH3 CH3 ZnCl2 CH3-C-CH3 + HCL  CH3CHCH3 + H2O OH CL

Reactivo de Lucas : HCl concentrado y ZnCl2

Deshidratación de Alcoholes a 180ºC con H2SO4conc. Convierte a los alcoholes en los alquenos respectivos. La regla de Sayzeff predice que se produce el alcohol más ramificado o sustituido.

Dos ramificaciones

Una ramificación

REACCIONES

DE

FENOLES

CON

FECL3

Dado lo sencillo de la oxidación de fenoles a quinonas, el cloruro férrico acuoso, FeCl3 , puede indicar su presencia. La mayoría de fenoles da lugar a productos de oxidación y complejos de color. OH

O

[FeCl ] 3

O

USOS  El

Fenol se usa principalmente en la fabricación de resinas fenólicas como: resinas de fundición, resinas de moldeo, adhesivos, laminados decorativos, fibras de vidrio y laminados industriales.

 Así

como en la producción de colorantes, productos farmacéuticos, herbicidas, funguicidas, bactericidas, detergentes, antioxidantes, aditivos para aceites lubricantes y térmicos tensoactivos.

USOS

 Los

alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como solventes y combustibles.

 El

etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil.

 Por

su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como solvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla.

TIOLES

3-Metil-1-butanotiol y 2-Buteno-1-tiol

TIOLES 

Representación general

R=radical alifático o aromático. 



Son análogos azufrados de los alcoholes, ya que en lugar de oxígeno tienen azufre. El SH también conocido como Mercaptano.

TIOLES 



Los tioles muestran poca asociación por enlaces de hidrógeno con el agua y las moléculas entre sí. Tienen puntos de ebullición inferiores y son menos solubles en agua y otros disolventes polares que los alcoholes de similar peso molecular

NOMENCLATURA: 

UIPAQ: sufijo tiol en lugar de ol.



COMUN: primero el radical y luego mercaptano.



CH3SH Metanotiol

(IUPAQ)

Metil mercaptano. (Comun)

cisteína

3-metil-1-butanotiol

IMPORTANCIA  Debido

a que es el grupo funcional del aminoácido cisteína, el grupo tiol desempeña un papel importante en los sistemas biológicos.



Cuando los grupos tiol de dos residuos de cisteína se acercan uno al otro durante el plegamiento de proteínas, una reacción de oxidación puede crear una unidad de cistina con un enlace disulfuro (-S-S-).

ETERES Derivados del agua, donde los dos hidrógenos han sido sustituidos por radicales alifáticos y/o aromáticos. R-O-R

Se clasifican en: Simétricos: si los radicales son iguales CH3CH2- O - CH2CH3 Asimétricos: si los radicales son diferentes CH3 –O- CH2CH3

Propiedades físicas

Los éteres tienen propiedades muy diferentes a las de los fenoles y alcoholes; debido a que NO POSEEN H por lo que no forman puentes de H y sus propiedades físicas se parecen más a los alcanos, los de bajo peso molecular tienen bajos puntos de fusión y ebullición.

Propiedades físicas 1.Son incoloros 2.Muy volátiles

3.Inflamables 4.Menos densos que el agua 5.Insolubles en agua pero solubles en solventes orgánicos no polares 6.P. de e. parecidos al de los alcanos de masa molar comparable y mucho más bajos que los de sus alcoholes isómeros 7.Higroscópico (absorbe la humedad del aire)

NOMENCLATURA

Común:

Antepone la palabra “ETER” y a continuación, el nombre del radical en orden alfabético, el segundo terminado en “ÍLICO” Ej: CH3-O-CH3 Eter dimetílico

Se nombran los radicales en alfabético y luego la palabra éter. Ej: CH3-O-CH3 dimetil éter

orden

NOMENCLATURA 

UIPAQ: Los nombra como derivados “ALCOXI” del alcohol más pequeño que los origina y a continuación el nombre del alcano (que en éste caso corresponde al radical de mayor tamaño) Ej: CH3-O-CH2CH3 Metoxietano

TIOETERES  Representación  Donde

 Son  Son

general:

R es un radical alifático o aromático.

volátiles con olores desgradables

análogos de los éteres donde el oxígeno se sustituye por el azufre.  Ej. CH3-S-CH3 tioeterdimetílico. sulfuro de dimetilo

FIN