Ejercicios De Alcoholes

EJERCICIOS DE ALCOHOLES I. DIBUJAR LA ESTRUCTURA DE LOS SIGUIENTES ALCOHOLES:

a) Etanol b) Butanol c) 2-Metilpropan-1-ol d) 2-Metilbutan-2-ol e) 3-Metilbutan-2-ol f) 3-Metilbutan-1-ol g) 2,3-Pentanodiol h) 2-Etil-pent-3-en-1-ol

i) Ciclopent-2-enol j) 2,3-Dimetilciclohexanol k) Octa-3,5-dien-2-ol l) Hex-4-en-1-in-3-ol m) 2-Bromohep-2-en-1,4-diol n) 2-Fenil-5-metilheptan-2-ol o) Alcohol bencílico p) 1,2,3-Propanotriol (glicerina) q) Colesterol

II. PREPARACION DE ALCOHOLES Y FENOLES 1) Isopentileno + H 2O / H  -------------2) 3 – metil – fenil – 2 buteno + H 2O / Hg(OAc)2 / NaBH 4 -------------3) 2,3 – dimetil – 3 fenilbuteno + H 3O  -------------4) 2 – fenil – 3 metil – 2 buteno + Hidroboraciòn -------------5) Isopropilgrignard + Formaldehído -------------- luego NH 3 -------------6) Ciclohexona + etilgrignard -------------7) 2 – metilpropanal + Metilgrignard -------------- agua -------------8) CH 3  CO  CH 2  COOH + Etilgrignard -------------9) Oxido de propileno + bencilgrignard --------------A + Acido acètico ------------10) p – hidroxibenzaldehìdo + ciclohexilgrignard -------------11) Acetato de etilo + isopropilgrignard -------------- agua ------------- 12) 2 – metil – 3 Bromobutano + Água -------------- A + H / calor -------------- B

13) Etanal + metilgrignard -------------- A + metilamina -------------- B 14) Acetona + bencilgrignard -------------- A + agua -------------- B  B + H /calor -------------- C + Oximercuraciòn/Dismercuraciòn -------------- D

15)

(CH3)2-C-CH-CH(CH3)-CO-CH3 + METILGRIGNARD…..A + H2O/H+……..B

16)

3-METIL-1, 3-PENTADIENO + H20/H+ ……A + KMnO4/dil………B

17)

ISOBUTILENO + HBr/H2O2……A + H2O ………..B

III. REACCIONES DE ALCOHOLES Y FENOLES 1) 2-METIL-2-FENIL-PROPANOL + H+/calor……………… 2)

ALCOHOL NEOPENTILICO + H+/calor………………

3) PROPANOL + SOCl2 ………….A + BENCILGRIGNARD ,agua …………………B 4) Acido carbólico + Na OH………A + BROMURO DE ETILO …………………..B 5) 2-BUTANOL + HBr ………. 6) 2-METIL -1-FENIL-2-PROPANOL + HBr ………. 7) PROPANOL + METILGRIGNARD…… 8) ALCOHOL CICLOHEXILICO + K2Cr2O7/H+……………………………. 9) 2- METILBUTANOL + H+/calor………………A + KMnO4………………..B 10) p-METILFENOL + KMnO4/H+………………………… 11) 1-FENIL-2-PROPANOL + KMnO4/H+……………..A + HNO3/H+…………..B + Fe/H+………C +HONO………. D +H2O/H+……………….E + SOCl2………………..F + METILFENILTANOL 12) Ac.BENZOICO + FENOL……………………. 13) 3,4-DIMETIL-4-FENIL-BUTENO + Br2/LUZ…………..A + H2O/H+…………B + HIO4…..C

IV. SECUENCIA DE REACCIONES 1) 2-BUTANOL + Cu/calor………………. A + METILGRIGNARD………………..B + H2O…………C + Na……………D + BROMOETANO ………………….E 2) CUMENO + KMnO4/H+…………..A + PCl3……………..B + TALACION…………C + H20/H+……………D + NaOH………………..E + BROMOETANO……………….F 3) 3,4-DIMETIL-4-FENIL-BUTENO + Br2/LUZ…………..A + H2O/H+…………B + HIO4…..C 4) 3-(P-NITROFENIL)-2-METILPROPANO + NaNO2/HCl ……………. A + Br2/LUZ………..B + KOH/OL…………………C + Br2/ LUZ……………D + KMnO4/DILU……………E + H2O………F + HIO4……………………..G 5) 1-metil-4-fenil-2,4-ciclohexadieno + ciclobuteno/calor………………. A 6) 1-(o-hidroxifenil)-2-buteno + cloruro de acetilo………………… A A + calor ………………….. B +NaOH …….. C +CHCl3/NaOH …………….. H+ ……………….. D + H2O/H+ ……………… E + PCl3 …………. F + NaOH …………. G + CH3MgBr ………… H + CH3NH2 ……………….. I + NaOI …………. J 7) 2-metil-3-fenilbuteno + Br2/luz ……………… A + etoxido de sodio/…………….. B B + KMnO4/dil ………………... C + Br2/Fe……… D +

…………….. E PBr5 E +LiAlH4 ……………. F + NH2 ………………. G +NH3 …………… H +HONO -

………………… I + H2O/H+ ……………………. J 8) ANILINA + Anh.succicinico /AlCl3 ……………………………… A +CH3COCl/AlCl3 …………… B B + PCl3 ……………………… C + H2O/H+ …………………. D + HONO …………. E +H2O/H+

………….. F +NaOH ………….. G + CH3CH2MgBr …………. H + Ac. Acético ……………….. I I + Na ………………….. J + HCl …………….. K 9) 3-metail-4-fenilbutanol + H+/calor …………….. A + O3/Zn/H2O ………………. B B + NaBH4 …………… C + KMnO4/H+ ………….. D + PCl3 …………….. E + terbutanol ……………. F + CH3CH2MgBr …………….. G + HCN ………………. H +SOCl2 ………………. I I +NH3 ….............. J + hidroboraciòn …………. K + NaOI ……………… L 10) ALCOHOL CROTILICO + PBr3 …………… A + Alillgrignard …............... B B + ozonolisis ……………… C + H2/Ni ………….. D + H+/calor ………….. E E + cilohexeno/calor ……………F H3O+ ………….. G + cloruro de tosilo …………. H + H2O/H+ …………… I