Extraccion De Eugenol A Partir De Clavo De Olor

Universidad Andrés Bello Facultad de Ecología y Recursos Naturales Departamento de ciencias químicas

LABORATORIO Nº 5

Curso: QUI002 Laboratorio De Química General y Orgánica Sección: 19 Alumnos: Javier Ortiz G. Juan Olivares Gonzalo Fredes O. Profesor: Raúl De la Nuez Fonseca Fecha de Entrega: viernes 19 de junio de 2008

OBJETIVOS: - Nos familiarizamos con los tipos de destilación que existen, en especial con el tipo de arraste de vapor de agua con el que se realizará la extracción de eugenol a partir de clavos de olor.

INTRODUCCION:

El clavo de olor pertenece a las familias de mirtáceas, y se utilizan sus flores secas o el aceite que se extrae de ella. Naturalmente, crece en las tierras ribereñas del océano Índico. Sus capullos son recolectados cuando las partes inferiores pasan del verde al púrpura. Esta planta se encuentra compuesta por 20% de aceites volátiles. Entre sus propiedades más comunes podemos mencionar su capacidad de ser carminativa, (lo que se refiere a que actúa como un medicamento que favorece la expulsión de los gases del tubo digestivo), es estimulante y además, es aromática. De esta manera, los clavos son utilizados para aliviar los vómitos, las flatulencias y las náuseas. En general, son usados para estimular el aparato digestivo. Uno de sus aceites es el conocido Eugenol, este es un derivado fenólico conocido comúnmente como esencia de clavo, que también puede extraerse de pimienta, hojas de laurel, canela, alcanfor y otros aceites. Es de consistencia líquida y aceitosa, de color amarillo claro, con aroma característico, poco soluble en aguja y soluble en alcohol. El aceite de clavo ha sido utilizado desde el siglo XVI, donde un hombre llamado Chisom en 1873, lo introdujo en la odontología y recomendó que se mezclara con óxido de zinc para formar una masilla de eugenalato de zinc y pudiera aplicarse directamente en las cavidades cariosas. Poco a poco evolucionó el conocimiento de las propiedades farmacológicas, su uso se hizo más común, específico y selectivo hasta la actualidad, en que es utilizado en diferentes áreas odontológicas con varios propósitos, principalmente para la supresión del dolor y también empleado en perfumería. La extracción del eugenol a partir de un clavo de olor se puede realizar de distintas maneras, usando principalmente los métodos de destilación: Destilación simple: se usa para eliminar o purificar un solvente de una solución, los cuales tienen puntos de ebullición muy diferentes. La destilación fraccionada: Se utiliza para purificar solventes de una mezcla cuyos puntos de ebullición son muy similares La destilación al vacío: Es la técnica elegida cuando se desea purificar o eliminar un solvente con un punto de ebullición muy elevado o cuando es muy termolábil (se descompone a altas temperaturas), Cuanto mayor es el grado de vacío, menor es la temperatura de destilación. Este sistema es tan efectivo como el sistema de destilación por arrastre de vapor. Destilación por arrastre de vapor de agua: Esta tipo de destilación es usada para destilar compuestos de punto de ebullición altos como aceites, por ello es bien efectivo para destilar aceites esenciales de las plantas, y será el método ocupado para realizar la extracción del aceite eugenol a partir del cavo de olor.

APARATOS Y REACTIVOS: Aparatos: 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9.

Matraz de fondo redondo Embudo de decantación con tapa Papel pH Matraz de Erlenmeyer Papel filtro simple Balón Rota vapor Manto calefactor Aparato de destilación por arrastre de vapor

Reactivos: 1. 2. 3. 4. 5.

Agua destilada Diclorometano KOH al 5% HCL al 5% Sulfato de sodio anhidro

DESARROLLO EXPERIMENTAL: Primero se masaron los clavos de olor que se encontraban en un sobrecito, obteniendo un valor de 7.8358 grs. Luego se masó la bolsita vacía donde se encontraban los clavos de olor la que arrojo un valor de 2.1345 (la diferencia entre ellas será el gramaje de los clavos de olor). Los clavos de olor resultantes se introdujeron en un balón para luego añadirle 100 ml de agua destilada, esta preparación se calentó junto a pedacitos de porcelana que se introdujeron también al balón para que la solución no salte en demasía. La preparación se calienta en un manto calefactor previamente cubierto con un papel metálico, y luego se junta la boca hembra con boca macho (acodado de destilación) y se pone el termómetro además de colocar un frasco erlenmeyer en la alargadera. El resultado del proceso son 60 ml. de la mezcla. Se colocó la solución en un embudo de separación y se adicionan 20 ml. de diclorometano para luego agitarse 3 veces consecutivas liberando en cada una de ellas las presiones para que queden en equilibrio, se espera que la mezcla se separe y se extrae el diclorometano que en esos momentos contenía el eugenol y además se elimina el agua que contiene algunas impurezas. Se vuelven a colocar 20 ml de diclorometano y se realiza el mismo procedimiento anterior equilibrando presiones y extrayendo una segunda cantidad de diclorometano que se une a la primera que se encuentra en un frasco erlenmeyer. Luego tomamos los 40 ml aprox. que se obtuvieron de diclorometano mas eugenol y se coloca en el embudo de separación adicionando ahora 50 ml. de KOH al 5% para obtener la sal del eugenol. Se agita 3 veces se abre la llave 3 veces para equilibrar presiones y se espera hasta que las mezclas se dividan. El eugenol queda arriba con el hidróxido de potasio, se extrae el diclorometano (se separa) y se utiliza lo que queda arriba. Se vuelve a colocar diclorometano en el embudo y se le vuelven a añadir 50 ml. de KOH al 5% y se reitera la operación anterior para equilibrar presiones y se extrae la mezcla que queda en la parte superior, la cual se une ala primera extracción. (esta capa es la acuosa). El diclorometano se desecha. Se obtienen 100 ml aprox de mezcla. Al erlenmeyer con las dos extracciones anteriores se le agrega lentamente HCl al 5% con una pipeta unida a una pera de goma hasta que la solución se enturbie (todo esto para devolverle su protón que había perdido), luego se midió el pH de la mezcla con un papel pH y se demostró su acidez. Luego el contenido se colocó en el embudo de separación adicionando 25ml de diclorometano (para extraer el acido) se agita 3 veces se liberan los gases para equilibrar presiones y se espera hasta que la mezcla se divida. Se extrae el diclorometano que contiene el eugenol. Después se volvió a realizar el mismo procedimiento agregando la solución acida al embudo más el diclorometano, se equilibraron presiones y se extrajo la capa del diclorometano juntándola con la primera extracción. Se obtuvieron 50 ml de diclorometano aprox. A la nueva solución puesta en un erlenmeyer se le agrega sulfato de sodio anhidro para secar, eliminando el agua que queda pegada al diclorometano. Separadamente se pesa el balón vacio obteniendo un peso de 46,8468 y a este se le agregó el contenido liquido que quedó en el erlenmeyer anterior, luego este balón se colocó en la bomba de vacío y se comienza a calentar en contacto con el agua. La solución se comienza a evaporar eliminando el diclorometano y en el balón va quedando el eugenol (esto se mantuvo unos 10 a 12 minutos). Finalmente, luego de la destilación el balón con el eugenol se masó obteniendo 47.1423 grs. La diferencia de estos gramajes nos dará la masa del eugenol. Para luego realizar los cálculos respectivos y así obtener el rendimiento total.

RESULTADOS: El peso del sobre de clavo de olor fue de: 7,8358 grs. El peso del sobre vacío fue de: 2,1345grs. **Por lo tanto la diferencia entre las dos cantidades nos dará el gramaje de clavos de olor que se utilizará. 7,8358 - 2,1345 = 5,7013 (gramaje clavo de olor) El peso del balón vació fue de: 46,8468 grs. El peso del balón con el eugenol fue de: 47,1423 grs. **Por lo tanto nuevamente la diferencia entre ellos nos dará el gramaje de eugenol que se obtuvo finalmente. 47,1423 – 46,8468 = 0,2955 (gramaje del eugenol) Entonces para calcular el porcentaje de rendimiento se debe dividir el gramaje del eugenol por el gramaje de los clavos de olor y el resultado multiplicarlo por cien:

0,2955 / 5,7013 = 0,0518 Multiplicado por 100 nos queda:

0,0518 x 100 = 5,18 --------- 5,2% aproximadamente. “Por lo tanto se obtuvo un rendimiento de 5,2%”

CONCLUSION: Se concluye después de este laboratorio que con variados procesos es posible extraer eugenol a partir de clavos de olor, hay formas que son mas básicas y otras mas complejas, como la destilación por arrastre de vapor, que tiene una gran cantidad de procesos rigurosos y confusos, pero muy efectivos, y que para un despistado podría ser un fracaso realizar este experimento, por las fases acuosas y orgánicas que se presentan a lo largo de este tipo de extracción del eugenol. (Cual votar y cual no). También se concluye de que en base a un simple clavo de olor podemos tener muchos compuestos o aceites esenciales que no son perceptibles y que son de gran ayuda para el ser humano, en aspectos medicinales y en su gran aroma. Finalmente podemos arriesgarnos a decir que el eugenol es una base, ya que en el momento de agregar el HCl, que es un ácido fuerte y como se nos ha explicado en cátedras, tienen la característica de ser dador de protones y las bases tienen la característica de ser aceptor de protones, por lo que concluimos que el eugenol es una base.

BIBLIOGRAFIA: -www.oaq.uba.ar/Labescuela/Exp-12.htm - Microsoft ® Encarta ® 2007. © 1993-2006 Microsoft Corporation. Reservados todos los derechos. - http://scielo.sld.cu/scielo.php?pid=S0034-75072002000200005&script=sci_arttext - http://www.acanomas.com/Diccionario-Espanol/86854/EUGENOL.htm - http://www.dentaflux.com/eugenol.html

Preguntas incluidas en el informe: 1- Defina punto de ebullición. R// Temperatura a la que la presión de vapor de un líquido se iguala a la presión atmosférica existente sobre dicho líquido. A temperaturas inferiores al punto de ebullición (p.e.), la evaporación tiene lugar únicamente en la superficie del líquido. Durante la ebullición se forma vapor en el interior del líquido, que sale a la superficie en forma de burbujas, con el característico hervor tumultuoso de la ebullición. 2- Defina aceite esencial. ¿Cuáles son sus principales usos? R// Productos químicos que forman las esencias odoríferas de un gran número de vegetales. El término aceite esencial se aplica también a las sustancias sintéticas similares preparadas a partir del alquitrán de hulla, y a las sustancias semisintéticas preparadas a partir de los aceites naturales esenciales. Los aceites esenciales se utilizan para dar sabor y aroma al café, el té, los vinos y las bebidas alcohólicas. Son los ingredientes básicos en la industria de los perfumes y se utilizan en jabones, desinfectantes y productos similares. También tienen importancia en medicina, tanto por su sabor como por su efecto calmante del dolor y su valor fisiológico. Ver artículos sobre los varios aceites esenciales mencionados. 3- ¿Qué ventajas tiene la destilación fraccionada sobre la simple? R// La destilación fraccionada tiene mayores ventajas que las simples debido a la capacidad de separar sustancias más complejas, ya que en la mezcla existen puntos de ebullición muy similares, en cambio en la simple son tan diferentes que debe ser más fácil poder separarlos que una que tiene p.e muy similares. 4- ¿Será posible reemplazar el agua por otro solvente para realizar el arrastre con vapor? Explique. R// No. Porque la destilación por arrastre de vapor de agua se utiliza para separar sustancias que no se mezclen con el agua y en general los aceites son insolubles en agua, pero si son solubles en alcoholes y otros productos, por eso solo el agua se puede utilizar. 6- Describa brevemente los usos prácticos del eugenol. R// Una de las propiedades atribuidas al Eugenol es el alivio del dolor al aplicarlo en los órganos dentales. El Eugenol es un bloqueador irreversible de la conducción nerviosa y en concentraciones bajas, es capaz de reducir la transmisión sináptica de la zona neuromuscular. A bajas concentraciones el Eugenol inhibe la actividad nerviosa de forma reversible, como un anestésico local. Pero se debe tener cuidado porque el eugenol es toxico en altas concentraciones.

5- Demuestre que la cantidad de agua requerida para destilar una cierta cantidad de compuesto o sustancia deseada X es: