Quinonas

COMPUESTOS FENOLICOS: QUINONAS Jhannon Lozano Jimenez Curso de Farmaconogsia y Fitoquímica Universidad del Atlántico

DEFINICIÓN • Las quinonas son compuestos orgánicos con una base aromática como el benceno, el naftaleno, el antraceno y el fenantreno; sin embargo, se consideran moléculas cíclicas diacetónicas conjugadas. Derivan de la oxidación de los fenoles, y por lo tanto, los grupos C–OH se oxidan a C=O.

Son compuestos coloreados que cumplen funciones de tintes y colorantes. Asimismo, sirven de base para la elaboración de numerosos medicamentos.

DEFINICIÓN • as quinonas se encuentran en la naturaleza en forma de pigmentos en plantas y animales. Asimismo están presentes en muchas hierbas que se usan tradicionalmente.

Rheum rhabarbarum o Ruibarbo

Aloe Vera Sen, Senna o Cassia Anggustifolia

Cassia fistula

METABOLISMO Glucosa Fosfofenol piruvato

Piruvato

Acetil CoA

Fenoles, quinonas, acidos grasos

Poliacetatos

• La ruta indicada en rojo representa el metabolismo secundario de las plantas hasta producir nuestro metabolito de interés

CLASIFICACIÓN Quinonas

Benzoquinonas

Naftoquinonas

Antraquinonas

FUNCIONES Y USOS Vitamina K1

Unión de un derivado de la naftoquinona con cadena lateral de hidrocarburo alifático

Filoquinona

Función central en proceso de coagulación Interviene en la síntesis de protrombina.

Fuente de Vitamina K1 en la dieta

Vitamina K1 capsulas

FUNCIONES Y USOS Ubiquinona

Conocida como citocromo Q o coenzima Q10

Filoquinona

Formada por un derivado de la pbenzoquinona unida a una cadena lateral de un hidrocarburo alifatico Interviene en la cadena de transporte electrónico en condición aeróbica, acoplado a la síntesis de ATP en las mitocondrias

La coenzima Q10 que actúa de forma parecida a las vitaminas antioxidantes. Sirve para producir energía en el organismo y actuar con propiedades antioxidantes que se utilizan es cosmética para la piel y en medicina para prevenir enfermedades cardiovasculares.

Presencia en la naturaleza PLANTA

METABOLITO ESPECÍFICO

Se han identificado como principios activos distintos derivados 1,4naftoquinónicos, Entre ellos, los mas importantes son la plumbagina o plumbagona (2-metil-5-hidroxi-1,4naftoquinona), 7-metiljuglona y compuestos químicamente similares. Drosera, conocida también como atrapamoscas D. madagascariensis DC (= D. ramentacea Oliv.)

Presencia en la naturaleza PLANTA

METABOLITO ESPECÍFICO

Se han identificados formas antraquinónicas. En las cortezas frescas son mas abundantes las formas antrónicas: frangularósido y glucofrangularósido.

Frángula, Rhamnus frangula L.

Presencia en la naturaleza PLANTA

METABOLITO ESPECÍFICO

Se identifica en este hongo atromentina, el cual es el causante de su vistosa pigmentación.

El Hydnellum peckii u hongo diente sangrante

GRACIAS • Bibliografía. • Newall CA, Anderson LA, Phillipson JD. Herbal Medicines. A Guide for Health-Care Professionals. The Pharmaceutical Press, London, 1996. • Robbers JE, Tyler VE. Tyler’s Herbs of Choice. The Therapeutic Use of Phytomedicinals. The Haworth Herbal Press, 1999. • Somboonwong J, Thanamittramanee S, et al. Therapeutic effects of Aloe vera on cutaneous microcirculation and wound healing in second degree burn model in rats. J. Med.Assoc. Thai. 2000, 83 (4):417-25.