Quinonas Ppt Final

QUINONA ESCUELA DOCENTE

: :

Farmacia y Bioquímica Q.F. Luisiana Nieves Icho Huallpa.

CURSO

: FITOQUIMICA II

CICLO

:v

INTEGRANTES: Broncano Barroso Edita. Huánuco Quiroz Cristian. Milla nieto fany Quiñones Chávez Sandra.

INTRODUCCIÓN o

Son diacetonas ciclicas, α y β insaturadas, que por

reducción se convierten en polifenoles, los cuales se regeneran por oxidación. o

Las quinonas son compuestos oxigenados que

corresponden a la oxidación de derivados aromáticos y que

se

caracterizan

por

dicetociclohexa-2,5-diénico ocasionalmente,

por

un

agrupamiento

(para-quinonas) un

agrupamiento

dicetociclohexa-3,5-diénico (orto-quinonas).

1,4u, 1,2

PLANTEAMIENTO DEL PROBLEMA ¿cuáles son las fuentes naturales de obtención?

OBJETIVOS OBJETIVOS

OBJETIVOS ESPECÍFICOS

GENERAL

 Conocer

que

son

las

quinonas y cuáles son sus fuentes obtención.

naturales

de

 Diferenciar los tipos de quinonas.  Identificar usos y aplicaciones de las quinonas.

JUSTIFICACIÓN oEl aporte teórico de las quinonas se desarrolla en base a la opinión de diferentes autores mismos que hacen su aporte de clasificaciones de quinonas; ya que mediante el análisis de la literatura de cada autor nos ayuda conocer que son las quinonas y sus fuentes naturales de obtención y además de ello identificar usos.

MARCO TEÓRICO oANTECEDENTE S:

 Cowan, (1999) Su mecanismo de acción: además de promover una fuente de radicales libres estables, las quinonas forman un complejo irreversible con los aminoácidos en las proteínas  Dominguez, (2008) en su investigación, observa que Las quinonas son dicetonas insaturadas, por reducción se convierten en polifenoles, los cuales rápidamente se generan por oxidación.

MARCO CONCEPTUAL oQUINONAS  Las

quinonas

son

un

grupo

numeroso

de

pigmentos; se conocen cerca de 200 quinonas que producen colores que van desde el amarillo pálido al negro.

QUÍMICA 

Solubles en solventes apolares (benceno y tolueno).



Se caracterizan principalmente por la presencia del anillo quinoide y su grado de oxidación, le va a permitir tener características propias que facilitan su identificación y tienen la particularidad de reducirse con facilidad.



Sus propiedades químicas van a estar directamente relacionadas con el número presentes en el anillo aromático y de la quinona que tenga como núcleo el principio activo.



Son altamente hidrofóbicas, sirven como aceptores de átomos de hidrógeno y donadores de electrones

DISTRIBUCIÓN DE LAS QUINONAS 

Se

han

descrito

principalmente Angiospermas,

más

en

el

de

1.200

reino

quinonas,

vegetal:

Gimnospermas,

en

Hongos,

Liqúenes y, muy raramente, en Helechos. Las antraquinonas poseen una distribución bastante amplia: Hongos, Liqúenes. Drosera

CLASIFICACIÓN DE LAS QUINONAS  NAFTOQUINONAS: Es una estructura derivada

del

naftaleno,

debido

 BENZOQUINONAS: Tiene una estructura

derivada

del

básicamente a su poder antiséptico (antibacteriano como fúngico).

benceno. Es un cancerígeno potencial.

CLASIFICACIÓN DE LAS QUINONAS  ANTRAQUINONAS:

Es

una

 FENANTROQUINONAS: es una

estructura derivada del antraceno.

estructura

Destacada

fenantreno.

laxantes,

por son

farmacéutico.

sus de

propiedades gran

interés

derivada

del

BIOSÍNTESIS Se caracteriza por la diversidad de vías metabólicas que permiten a los diferentes organismos vivos elaborarlas a partir de un número bastante limitado de precursores:  Acetato/malonato  Mevalonato, fenilalanina.

En muchos casos, la propia estructura de las quinonas revela que ésta es producto de la ciclación de un poli P-cetoéster: así ocurre en el caso del crisólanos y, más generalmente, de las 1,8-dihidroxiantraquinonas; o también el caso de la aloesaponarina I y compuestos relacionados. Algunas naftoquinonas tienen idéntico origen.

VÍA DEL ACETATO/MALONATO (VÍA 1) producto de la ciclación de un poli p-cetoéster

VÍA DE LOS ÁCIDOS MEVALÓNICO Y CORÍSMICO. (VÍA 2)

La vía más frecuente en los vegetales superiores es la del ácido o-succinílbenzoico. Este ácido proviene de la reacción del ácido isocorísmico y del ácido α-cetoglutárico en presencia de pirofosfato de tiamina. Seguidamente se acila por el coenzima A y se cicla en ácido 1,4-dihidroxi-2-naftoico (DHNA), precursor inmediato de las naftoquinonas.

VÍA DE LOS ÁCIDOS MEVALÓNICO Y CORÍSMICO. (VÍA 2)

VÍA DEL ÁCIDO 4HIDROXIBENZOICO. (VÍA 3) Por esta vía se elaboran, en las Boraginaceae, naftoquinonas como la sikonina y su isómero la alkanina. El ácido 4-hidroxibenzoico, procede del metabolismo de la fenilalanina y sirve de aceptor para la alquílación por una molécula de geranilpirofosfato (GPP).

VÍA DEL ÁCIDO 4HIDROXIBENZOICO. (VÍA 3)

TIPOS DE REACCIONES •

REACCIÓN DE BORNTRÄGER:

Al ser tratadas con la solución de hidróxido amónico forman complejos de color rojo cereza. Esta reacción es utilizada para la detección directa de quinonas en los extractos vegetales.

•

REDUCCIÓN:

Las quinonas por reducción se transforman en compuestos incoloros.

ACETILACIÓN Los grupos –OH de las quinonas al ser tratadas, en caliente con anhídrido acético y piridina, o con acetato de sodio fundido, dan acetatos.

METILACIÓN Los grupos hidroxilo de las quinonas se transforman en metiléteres al ser tratados con sulfato de metilo, yoduro de metilo o con díazometano. La elección del reactivo metilante dependerá de la posición y el grado de asociación del grupo hidroxilo.

➢ REACCIONES DE OXIDACIÓN Las quinonas pueden ser oxidadas con una solución acuosa de permanganato de potasio en medio neutro o básico, con ácido crómico o con peróxido de hidrógeno alcalino, etc.

OBTENCIÓN Y EXTRACCIÓN

Plumbago Pulchella

Extracción de una naftaquinona. Con hexano se extrajeron en un soxhlet 1.6 kg de raíz seca y molida de Plumbago Pulchella. La solución se concretó y luego se dejó en un refrigerador los cristales amarillos (2.55 g) se recogieron y recristalizaron en metanol-agua. La plumbagina fundió a 75-76°.

Resultado final

ANÁLISIS ESPECTROSCÓPICO.

• Se basa en el color obtenido con acetato de magnesio u ocasionalmente, con hidróxido potásico. Las formas antraquinonas libres, al no tener una actividad farmacológica marcada, normalmente no se tienen en cuenta en la valoración. • La droga pulverizada se somete a una extracción acuosa o hidroalcohólica, la fase acuosa se extrae con un disolvente orgánico apolar que elimina las formas antraquinonas libres eventualmente presentes. Posteriormente, sobre esta disolución acuosa, se efectúa una oxidación (cloruro férrico) y una hidrólisis (ácido clorhídrico); las antraquinonas formadas se extraen con un disolvente orgánico apolar.

• El disolvente se evapora y el residuo se toma con una disolución metanólica de acetato de magnesio sobre la cual se practica la medida de la absorbancia a 515 nm.

PROPIEDADES BIOLÓGICAS

BACTERIOSTÁTI CO

Mecanismo de acción Permite que el microorganismo se mantenga viable pero impide que se reproduzca (inhibidor del crecimiento) al unirse reversiblemente a la subunidad 30s de los ribosomas-bacterianos

ANTIDIARREICO

Mecanismo de acción

Disminuye el peristaltismo intestinal y disminuye la inflamación al inactivar a las toxinas de las bacterias que tienen la capacidad de inhibir la absorción de agua por la células epiteliales de la mucosa intestinal

Mecanismo de acción

El Ca2+ tiene importancia en el acoplamiento entre la excitación y contracción muscular. El potencial de acción estimula la liberación de Ca2+ a partir del retículo endoplásmico. El Ca2+ liberado, activa la contracción al unirse a troponina. Hay relajación muscular cuando el Ca2+ se bombea de regreso al retículo endoplásmico.

ANTIESPASMODIC O

LAXANTE

Produce un efecto laxante que no se manifiesta al instante, sino después de unas 6 o 7 horas, según la dosis y, por tanto, tienen una acción específica contra el estreñimiento Incremento de movimientos peristalticos

Inhiben la reabsorción de agua a través del intestino grueso

CONCLUCIONES 1. Las quinonas son un amplio grupo de pigmentos naturales y toxicas. 2. Son solventes en benceno y tolueno. 3. Las quinonas se hallan en la naturaleza y se las encuentra en hongos, plantas y animales.

GRACIAS