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HIDROCARBUROS AROMATICOS
AMALVIS ROMERO MENDOZA INSTITUCION EDUCATIVA SAGRADA FAMILIA RIOHACHA – LA GUAJIRA 2015
HIDROCARBUROS AROMATICOS El Benceno es el Aromático más simple C6H6 se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces conjugados y la estructura es la Siguiente:
ESTRUCTURA DEL BENCENO LA FORMULA DE KEKULÉ
RESONANCIA DEL BENCENO
NOMENCLATURA DE LOS DERIVADOS DEL BENCENO NOMENCLATURA DE DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS
NOMENCLATURA DE DERIVADOS DISUSTITUIDOS a) Numerando el anillo
b) Utilizando prefijos orto (o-), meta (m-), y para (p-), así: orto: sustituyentes en posiciones adyacentes meta: sustituyentes en posiciones alternas para: sustituyentes en posiciones opuestas
NOMENCLATURA DE DERIVADOS CON MAS DE DOS SUSTITUYENTES
NOMENCLATURA BASADA EN NOMBRES TRIVIALES
EL GRUPO FENIL
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLÍCICLICOS
REACCIONES DE LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS 1) Halogenacion
2) Nitración
OBTENCIÓN Y USOS DE LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
TALLER 1) Para cada uno de los siguientes enunciados, escriba una V dentro de los paréntesis si el enunciado es verdadero, o una F, si es falso. a. ( ) Compuestos aromáticos son todos los que tengan anillos de seis carbonos. b. ( ) La estructura del benceno tiene forma de hexágono regular. c. ( ) Al igual que los alquenos, los hidrocarburos aromáticos adicionan halógenos y otros reactivos, pero más fácilmente por tener tres dobles enlaces. d. ( ) El grupo fenilo resulta de retirar un hidrógeno de la molécula de benceno. e. ( ) El prefijo para se emplea para designar los sustituyentes que se encuentran en posición 1,4 sobre el anillo bencénico. f. ( ) El naftaleno es un agente cancerígeno que se encuentra en el humo del tabaco. g. ( ) El fenómeno de la resonancia se explica por el equilibrio químico que se establece entre las especies contribuyentes. h. ( ) Los hidrocarburos aromáticos se obtienen comúnmente por ciclización de los alquenos
2) Dé el nombre de los compuestos cuyas estructuras se ilustran a continuación:
3) Escriba las fórmulas estructurales para los siguientes compuestos: a. o-clorotolueno b. 4-fenil-3-metil-2-penteno c. l,2-dibromo-l,2-difeniletano d. p-dinitrobenceno e. p-yodofenol f. 2-cloro-3-yodoestireno g. o-bromoanilina h. m-bromobenzaldehído 4. Los siguientes son compuestos de uso muy común. Escriba sus correspondientes fórmulas estructurales:
a) TNT ó 2,4,6-trinitrotolueno (un explosivo violento). b) Acido salicílico o ácido o-hidroxibenzoico (un medicamento). c) Pentaclorofenol (un fungicida y preservativo de maderas). d) p-diclorobenceno (un matapolilla). e) 3-terbutil-2,4,6-trinitrotolueno (un perfume). i) Acido 2,5-dicloro 3-nitrobenzoico j) Naftaleno k) 1,3,5-trimetilbenceno l) 2-cloro-2-feniletano
5. En la siguiente lista, algunos de los nombres son incorrectos. Identifique cuáles son y escriba los nombres correctos correspondientes.
a) 1,2,4-tribromobenceno: d) l-hidroxi-2,3dibromobenceno. b) 1,3-dimetil-4-etilbenceno. e) 2-bromo-5-clorotolueno. c) 3-bromo-5-aminonitrobenceno. f) l,2'dimetil-3-benzaldehído. 6. Escriba las fórmulas estructurales y los nombres de todos los:
a) Tribromobencenos. b) Cloroxilenos.
c) Dicloronitrobencenos. d) Dibromofenoles.
7. ¿En qué casos es necesario apelar a la teoría de la resonancia y en qué consiste tal teoría? 8. La Nitración exhaustiva del tolueno conduce a la formación del 2,4,6-trinitrotolueno, más conocido como TNT y que se utiliza extensamente como explosivo. La reacción se realiza en presencia del acido sulfhídrico como catalizador:
En cierto proceso industrial se partió de 5 toneladas de tolueno de un 90% de pureza. ¿Cuántas toneladas de TNT se obtuvieron si hubo una pérdida del 20% en el proceso, debido a la formación de compuestos mononitrados y o?; s productos no deseados?