Benzena

Benzena Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas Langsung ke: navigasi, cari

Benzena

Nama IUPAC[sembunyikan] Benzena (atau 1,3,5-sikloheksatriena) Nama lain[sembunyikan] Benzol Identifikasi Nomor CAS Nomor RTECS

[71-43-2] CY1400000

SMILES

c1ccccc1 C1=CC=CC=C1

Sifat Rumus molekul Massa molar Penampilan Densitas Titik lebur Titik didih Kelarutan dalam air Viskositas Momen dipol

Klasifikasi EU

NFPA 704

Frasa-R

C6H6 78,1121 g/mol Cairan tak berwarna 0,8786 g/mL, zat cair 5,5 °C (278,6 K) 80,1 °C (353,2 K) 0,8 g/L (25 °C) 0,652 cP pada 20 °C 0D Bahaya (F) Carc. Cat. 1 Muta. Cat. 2 Toxic (T)

4 3 0 R45, R46, R11, R36/38,R48/23/24/25, R65

Frasa-S Titik nyala

S53, S45 −11 °C Senyawa terkait toluena borazina

Senyawa terkait

Kecuali dinyatakan sebaliknya, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25°C, 100 kPa) Sangkalan dan referensi

Benzena, juga dikenal dengan rumus kimia C6H6, PhH, dan benzol, adalah senyawa kimia organik yang merupakan cairan tak berwarna dan mudah terbakar serta mempunyai bau yang manis. Benzena terdiri dari 6 atom karbon yang membentuk cincin, dengan 1 atom hidrogen berikatan pada setiap 1 atom karbon. Benzena merupakan salah satu jenis hidrokarbon aromatik siklik dengan ikatan pi yang tetap. Benzena adalah salah satu komponen dalam minyak bumi, dan merupakan salah satu bahan petrokimia yang paling dasar serta pelarut yang penting dalam dunia industri. Karena memiliki bilangan oktan yang tinggi, maka benzena juga salah satu campuran penting pada bensin. Benzena juga bahan dasar dalam produksi obat-obatan, plastik, bensin, karet buatan, dan pewarna. Selain itu, benzena adalah kandungan alami dalam minyak bumi, namun biasanya diperoleh dari senyawa lainnya yang terdapat dalam minyak bumi. Karena bersifat karsinogenik, maka pemakaiannya selain bidang non-industri menjadi sangat terbatas.

Daftar isi  

1 Sejarah 2 Senyawa-senyawa turunan benzena



3 Penggunaan o

3.1 Komponen dari bensin



4 Referensi



5 Pranala luar

Sejarah Benzena ditemukan pada tahun 1825 oleh seorang ilmuwan Inggris, Michael Faraday, yang mengisolasikannya dari gas minyak dan menamakannya bikarburet dari hidrogen. Pada tahun 1833, kimiawan Jerman, Eilhard Mitscherlich menghasilkan benzena melalui distilasi asam benzoat (dari benzoin karet/gum benzoin) dan kapur. Mitscherlich memberinya nama benzin. Pada tahun 1845, kimiawan Inggris, Charles Mansfield, yang sedang bekerja di bawah August Wilhelm von Hofmann, mengisolasikan benzena dari tir (coal tar). Empat tahun kemudian, Mansfield memulai produksi benzena berskala besar pertama menggunakan metode tir tersebut.

Senyawa-senyawa turunan benzena

Artikel utama untuk bagian ini adalah: Hidrokarbon aromatik Banyak senyawa kimia penting yang berasal dari benzena. Senyawa-senyawa ini dibuat dengan cara menggantikan satu atau lebih atom hidrogen pada benzena dengan gugus fungsional lainnya. Contoh dari senyawa turunan benzena sederhana adalah fenol, toluena, anilina, biasanya disingkat dengan PhOH, PhMe, dan PhNH2. 2 cincin benzena yang berikatan akan membentuk bifenil, C6H5–C6H5. Pada kimia heterosilik, atom karbon pada cincin benzena digantikan oleh elemen lainnya. Salah satu senyawa turunan yang paling penting adalah cincin yang mengandung nitrogen. Penggantian satu CH dengan N akan membentuk senyawa piridina pyridine, C5H5N. Meskipun benzena dan piridina secara struktur berhubungan, tapi benzena tidak dapat diubah menjadi piridina. Penggantian ikatan CH kedua dengan N akan membentuk senyawa piridazin, pirimidin atau pirazin tergantung dari posisi atom N yang menggantikan CH. 

Senyawa turunan benzena



Toluena



Etilbenzena



p-Xylena



m-Xylena



Mesitilena



Durena



2-Fenilheksana



Bifenil



Fenol



Anilina



Nitrobenzena



Asam benzoat



Aspirin



Parasetamol



Asam ''picric''

Penggunaan

Benzena pada umumnya digunakan sebagai bahan dasar dari senyawa kimia lainnya. Sekitar 80% benzena dikonsumsi dalam 3 senyawa kimia utama yaitu etilbenzena, kumena, dan sikloheksana, Senyawa turunan yang paling terkenal adalah etilbenzena, karena merupakan bahan baku stirena, yang nantinya diproduksinya mnejadi plastik dan polimer lainnya. Kumena digunakan sebagai bahan baku resin dan perekat. Sikloheksana digunakan dalam pembuatan nilon. Sejumlah benzena lain dalam jumlah sedikit juga digunakan pada pembuatan karet, pelumas, pewarna, obat, deterjen, bahan peledak, dan pestisida. Di Amerika Serikat dan Eropa, 50% dari benzena digunakan dalam produksi etilbenzena/stirena, 20% dipakai dalam produksi kumena, dan sekitar 15% digunakan untuk produksi sikloheksana. Saat ini, produksi dan permintaan benzena di Timur Tengah mencatat kenaikan tertinggi di dunia. Kenaikan produksi diperkirakan akan meningkat 3,7% dan permintaan akan meningkat 3,3% per tahunnya sampai tahun 2018. Meskipun begitu, kawasan Asia-Pasifik tetap akan tetap mendominasi pasar benzena dunia, dengan permintaan kira-kira setengah permintaan global dunia.[1] Pada penelitian laboratorium, saat ini toluena sering digunakan sebagai pengganti benzena. Sifat kimia toluena dengan benzena mirip, tapi toluena lebih tidak beracun dari benzena.

Komoditas kimia dan polimer-polimer utama yang merupakan turunan dari benzena. Klik pada salah satu kotak untuk melihat artikelnya masing-masing.

Komponen dari bensin

Sebagai salah satu zat aditif pada bensin, benzena menaikkan angka oktan bensin dan mengurangi ketukan mesin. Maka, bensin sebelum tahun 1950-an mengandung beberapa persen benzena didalamnya. Zat aditif itu kemudian digantikan oleh tetraetil timbal. Setelah tetraetil timbal tidak digunakan lagi karena beracun bagi lingkungan, benzena kembali populer sebagai zat aditif di beberapa negara. Di Amerika Serikat, kandungan benzena pada bensin dibatasi pada angka 1%,[2] begitu juga dengan di Eropa. Badan Perlindungan Lingkungan Amerika Serikat menyatakan bahwa mereka akan mengeluarkan regulasi baru yang isinya mengurangi lagi kandungan benzena pada bensin menjadi 0,62% di tahun 2011.

KEGUNAAN BENZENA DAN TURUNANNYA Kegunaan benzena yang terpenting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan senyawa-senyawa aromatik lainnya yang merupakan senyawa turunan benzena. Masing-masing dari senyawa turunan benzena tersebut memiliki kegunaan yang beragam bagi kehidupan manusia. Berikut ini beberapa senyawa turunan Benzena dan kegunaannya: 1. Toluena Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat TNT (trinitotoluena), senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak (dinamit).

2. Stirena Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik polistirena melalui proses polimerisasi. Polistirena banyak digunakan untuk membuat insolator listrik, boneka, sol sepatu serta piring dan cangkir.

Struktur Polistirena

3. Anilina Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Anilina dapat diubah menjadi garam diazonium dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida.

Garam diazonium selanjutnya diubah menjadi berbagai macam zat warna. Salah satu contohnya adalah Red No.2 yang memiliki struktur sebagai berikut:

Struktur Zat Pewarna Red No.2

Red No.2 dulunya digunakan seabagai pewarna minuman, tetapi ternyata bersifat sebagai mutagen. Oleh karena itu, sekarang Red No.2 digunakan sebagai pewarna wol dan sutera.

4. Benzaldehida Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang khas. Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida (etanal), untuk menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis).

5. Fenol Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau lisol yang berfungsi sebagai zat disenfektan. 6. Asam Benzoat dan Turunannya Terdapat beberapa turunan dari asam benzoat yang tanpa kita sadari sering kita gunakan, diantaranya adalah: • Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau asetosal yang biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik) dan penurun panas (antipiretik). Oleh karena itu aspirin juga digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit gigi, demam dan sakit jantung. Penggunaan dalam jangka panjang dapat menyebabkan iritasi lapisan mukosa pada lambung sehingga menimbulkan sakit maag, gangguan ginjal, alergi, dan asma.

Asam asetil salisilat

• Natrium benzoat yang biasa ggunakan sebagai pengawet makanan dalam kaleng.

Natrium Benzoat

• Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak angin.

Metil Salisilat

• Asam tereftalat merupakan bahan serat sintetik polyester.

Asam Tereftalat

• Parasetamol (asetaminofen) memiliki fungsi yang sama dengan aspirin tetapi lebih aman bagi lambung. Hampir semua obat yang beredar dipasaran menggunakan zat aktif parasetamol. Penggunaan parasetamol yang berlebihan dapat menimbulkan gangguan ginjal dan hati.

Parasetamol

Diagram Kegunaan Benzena dan Turunannya:

BENZENA DAN TURUNANNYA BENZENA DAN TURUNANNYA 1. RUMUS STRUKTUR BENZENA MENURUT KEKULE Menurut Friedrich August Kekule, Jerman (1865), strukur Benzena dituliskan sebagai cincin dengan enam atom karbon yang mengandung tiga buah ikatan tunggal dan tiga buah ikatan rangkap yang berselang seling. Kerangka atom karbon dalam benzena membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan sebesar 1200. (Benzena tidak sama dengan bensin. Benzena merupakan senyawa golongan aromatik dikenal aromatik karena berbau sedap, sedangkan bensin merupakan campuran senyawa alkana. Rumus molekul : C6H6 Rumus struktur : H │ C H− C C −H H − C C−H C │ H Kekule mempunyai kelemahan terhadap teorinya antara lain : a. Ikatan rangkap pada benzena seharusnya mempunyai kecenderungan bereaksi secara adisi. Kenyataannya, banyak benzena terlibat pada reaksi substitusi. b. Jika benzena memiliki struktur Kekule, maka benzena akan mempunyai 2 panjang ikatan yang berbeda, yaitu ikatan tunggal dan ikatan rangkap. Namun kenyataannya menurut eksperimen, benzena hanya memiliki satu panjang ikatan sebesar 0,139 nm. Hal ini menunjukkan semua ikatan dalam benzena sama. c. Perhitungan termokimia menurut Kekule kalor pembentukan gas benzena dari unsureunsurnya adalah sebesar +252 kJ/mol. Namun nilai sebenarnya berdasarkan eksperimen hanya +82kJ/mol. Pada tahun 1931, Linus Pauling membuat suatu teori yang dikenal dengan Teori Hibrida Resonansi / Teori Resonansi. Teori ini merumuskan struktur benzena sebagai suatu struktur yang berada di antara dua struktur Kekule yang memungkinkan, sehingga ikatan rangkap pada benzena tidak nyata, berbeda dengan teori Kekule yang menyatakan bahwa tiga ikatan rangkap pada benzena berpindah secara cepat. ⇔ Teori Resonansi Rumus struktur yang diusulkan Pauling adalah :

Terlihat bahwa semua ikatan antara atom-atom C dalam cincin sama. Hal ini menunjukkan bahwa benzena merupakan molekul non polar. Elektron-elektron yang membentuk ikatan-ikatan antar atom C digunakan bersama-sama oleh seluruh atom C, membentuk apa yang disebut sebagai sistem delokalisasi. Susunan electronelektron ini sangat stabil. Titik didih benzena adalah 800C dan titik bekunya 5,50C. Rumus Kekule juga dapat menjelaskan tiga jenis isomer turunannya yaitu disubstitusi benzena, C6H4X2. Ketiga isomer itu ditandai dengan orto (o), meta (m), dan para (p). X X orto (o) X X XX meta (m) para (p) 2. Tatanama Senyawa Turunan Benzena Tatanama senyawa turunan benzena, demikian pula senyawa aromatik pada umumnya tidak begitu sistematis. Masing-masing senyawa lebih dikenal dengan nama lazim atau nama turunannya. a. Senyawa turunan benzena dengan satu gugus fungsi CH3 NH2 metil benzena amino benzena (toluena) (anilin) O OH C OH hidroksi benzena asam benzoat (fenol) O NO2 CH Benzaldehida Nitro benzena SO3H O – CH3 Asam Benzensulfonat metil fenil eter (Anisol)

O C Cl CH3 Metil fenil keton Klorobenzena (Asetofenon) (Fenil klorida) b. Senyawa turunan benzena dengan gugus fenil (C6H5-) Gugus fenil terjadi jika benzena melepaskan satu atom H. Dalam kelompok senyawa ini, gugus fenil dianggap sebagai substituen. Penamaan dilakukan dengan cara menyebutkan posisi gugus fenil, diikuti oleh nama rantai induknya. H Benzena gugus fenil CH3-CH-CH2-CH3 CH3-C=CH-CH3 2-fenil butana 2-fenil-2-butena CH3-CH-CH2-CH2-OH CH2-CH2 -Cl 3-fenil-1-butanol 2-fenil-1-kloroetana O CH3-CH2-CH-Br ∥ CH3-CH- C-H 1-fenil-1-bromopropana 2-fenil propanal c. Senyawa Turunan Benzena dengan Gugus Benzil (C6H5 – CH2 – ) Gugus benzil terjadi jika senyawa toluena (C6H5-CH3) melepaskan satu atom H dari metil. Atom atau gugus atom yang menggantikan hidrogen ini dapat berupa klorin (Cl), hidroksi (-OH), dan amina (-NH2) CH3 CH2 Toluena Gugus benzil CH2 – Cl CH2 – OH Benzil klorida Benzil alkohol Jika terdapat dua jenis substituen, maka posisi substituen dapat dinyatakan dengan awalan o (orto), m (meta), p (para) atau dengan menggunakan angka.

Urutan prioritas penomoran untuk berbagai substituen adalah sebagai berikut : - COOH, -SO3H, -CHO, -CN, -OH, -NH2, -R, -NO2, -X Contoh : OH COOH 1 1 OH 6262 5353 44 NO2 p-nitrofenol Asam o-hidroksi benzoat (4-nitrofenol) (Asam 2-hidroksi benzoat) COOH 1 62 53 4 NO2 Asam m-nitrobenzoat (Asam 3-nitrobenzoat) Senyawa turunan benzena dengan tiga jenis substituen Cl COOH 1 Cl 1 6262 5353 Cl 4 NO2 4 NO2 1,2,5 – triklorobenzena Asam 3,5 – dinitrobenzoat CH3 OH NH2 NO2 1 NO2 1 NO2 1 NO2 6 2 6 2 62 535353 4 4 Br 4 NO2 NO2 NO2 2,4,6 – trinitrotoluena (TNT) 2,4,6 – trinitrofenol 5-bromo-3-nitroanilina (asam pikrat) Senyawa Turunan Benzena dari gabungan cicin benzena Benzena Naftalena Antrasena Latihan soal : 1. Tuliskan struktur dari senyawa turunan benzena berikut :

a. Fenol b. Benzil bromida c. 3-fenil-1-pentena d. Anilin 2. Apa nama dari senyawa turunan benzena berikut : a. COOH b. CH3 NO2 CH2OH c. d. CH3-CH- CH3 OH OH CH3 e. f. Cl Cl Br Cl g. OH NO2 NO2 NO2 Jawab : 1. a. OH b. CH2-Br c. d. CH2-CH2-HC-HC=CH2 NH2 2. a. COOH b. CH3 NO2 As. benzoat 4-nitrotoluena (p-nitrotoluena) CH2OH c. d. CH3-CH- CH3 OH 2-fenil etana 4-hidroksi benzilalkohol

OH CH3 e. f. Cl Cl Br m-bromo fenol (3-bromo fenol) Cl 2,4,6- trikloro toluena g. OH NO2 NO2 NO2 2,4,6- trinitro fenol 3. REAKSI – REAKSI BENZENA Benzena lebih mudah untuk melakukan reaksi substitusi daripada reaksi adisi. Reaksi adisi baru dapat terjadi pada suhu tinggi dengan bantuan katalis. Reaksi reaksi benzena dipergunakan untuk membuat senyawa-senyawa turunan benzena. a. Substitusi atom H dengan atom Halogen ( Reaksi Halogenasi ) Pada reaksi ini atom H digantikan oleh atom halogen dengan bantuan katalis besi (III) halida. Jika halogennya Cl2, maka katalis yang digunakan adalah FeCl3. Contoh : H FeCl3 Cl + Cl2 + HCl Benzena Klorin Kloro benzena (fenil klorida) asam klorida b. Substitusi atom H dengan Gugus Nitro (Reaksi Nitrasi) Pada reaksi ini digunakan pereaksi asam nitrat pekat (HNO3=HONO2) dengan katalisator asam sulfat pekat membentuk senyawa nitro benzena. H H2SO4 (pkt) NO2 + HONO2 + H2O Benzena asam nitrat (pkt) nitro benzena c. Substitusi atom H dengan Gugus Alkil (Reaksi Alkilasi -Friedel-Crafts) Pada reaksi ini digunakan pereaksi alkil halida dengan katalisator AlCl3 membentuk alkil benzena. H AlCl3 CH3 + CH3-Cl + HCl Benzena Kloro metana (metil klorida) Metil benzena (Toluena) asam klorida d. Substitusi atom H dengan Gugus Sulfonat (Reaksi Sulfonasi) Pada reaksi ini digunakan pereaksi H2SO4 = HOSO3H dan pemanasan membentuk asam benzensulfonat. H SO3H + HOSO3H + H2O

Benzena asam sulfat asam benzensulfonat e. Substitusi atom H dengan Gugus Asil ( Reaksi Asilasi – Friedel-Crafts) Yang dimaksud dengan gugus asil adalah : R – C = O O H AlCl3 C + CH3-C=O CH3 + HCl Cl Benzena (klorometil keton) metl fenil keton (Asetofenon) f. Adisi Benzena dengan Gas Hidrogen Pada reaksi adisi ini digunakan katalisator Platina HH H Pt H H + 3H2 H H HH HH Benzena H H Sikloheksana Latihan Soal : 1. FeCl3 + Cl2 Cl + HCl 2. H2SO4(pkt) + HONO2 NO2 + H2O 3. O O ∥ AlCl3 C – C2H5 + C2H5-C-Cl + HCl AlCl3 4. C6H6 + C3H7Cl C3H7 + HCl Pt 5. C6H6 + 3H2 Sikloheksena KEGUNAAN BEBERAPA TURUNAN BENZENA 1. TOLUENA : Kegunaan toluena adalah sebagai pelarut dan bahan baku pembuatan zat peledak trinitrotoluena (TNT)

CH3 CH3 + 3 HNO3 O2N NO2 + 3 H2O toluena NO2 2,4,6 – trinitrotoluena 2. STIRENA : Jika stirena mengalami polimerisasi, maka terbentuklah polistirena, suatu jenis plastik yang banyak digunakan untuk membuat insulator listrik, boneka-boneka, sol sepatu, serta piring dan cangkir. CH=CH2 stirena ————CH CH2 CH CH2 CH CH2 ———– polistirena 3. ANILINA digunakan sebagai bahan baku pembuatan zat warna. Reaksi anilina dengan asam nitrit akan menghasilkan garam diazonium dan proses ini disebut diazotisasi. NH2 NH2HCl N≡N HCl HNO2 Cl + 2 H2O benzenadiazonium klorida Juga digunakan sebagai bahan baku obat-obatan golongan sulfa, seperti sufanilamid dan sulfamerazin. Anilin dapat menyebabkan pusing, sakit kepala, muntah, dan gejala insomnia (sulit tidur). 4. BENZALDEHIDA digunakan sebagai zat pengawet serta sebagai bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang sedap. Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida (etanal) untuk menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis). OO C – H O CH = CH – C – H + CH3 – C – H + H2O benzaldehida etanal sinamaldehida

5. FENOL Fenol (fenil alkohol) merupakan zat padat tidak berwarna yang mudah meleleh dan larut baik dalam air. Dalam kehidupan sehari-hari dengan nama karbol atau lisol, dan berfungsi sebagai zat desinfektan. Perbedaan antara fenol dan alkanol Fenol Alkanol a. bersifat asam b. bereaksi dengan NaOH membentuk Natrium fenolat c. tidak bereaksi dengan logam Na atau PX3 d. Tidak bereaksi dengan asam (RCOOH) tetapi bereaksi degan asil halida (RCOX) untuk membentuk eter e. tidak dapat dioksidasi menjadi aldehid atau keton a. bersifat netral b. tidak bereaksi dengan basa c. bereaksi dengan logam natrium atau PX3 d. bereaksi dengan asam atau dengan asil halida untuk membentuk ester e. dapat dioksidasi 6. ASAM-ASAM AROMATIK Asam benzensulfonat merupakan asam paling kuat diantara seluruh asam organik. Jika direaksikan dengan NaOH/melalui reaksi alkilasi akan diperoleh garam natrium yang merupakan bahan baku pembuatan deterjen dan shampoo. CH3 – CH – SO3Na CH3 – (CH2)11 SO3Na CH3 deterjen (natrium isopropilbenzena sulfonat) shampoo (natrium dodesilbenzena sulfonat) 7. TURUNAN BENZOAT YANG PENTING COONa COOH O O – C – CH3 Natrium benzoat asam asetil salisilat (asetosal / aspirin) COOH COOH

OH COOH asam o-hidroksibenzoat asam o-benzenadioat (asam ftalat) O ∥ C-O-CH3 COOH OH COOH metil salisilat asam m-benzenadioat (asam isoftalat) COOH COOH asam p-benzenadioat (asam tereftalat) Natrium benzoat digunakan sebagai zat pengawet untuk makanan dalam kaleng. Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak angin. Aspirin digunakan sebagai zat analgesik (penghilang rasa sakit) dan zat antipiretik (penurun panas). Oleh karena itu aspirin juga digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit gigi, demam dan sakit jantung. Penggunaan dalam jangka panjang dapat menyebabkan iritasi lapisan mukosa pada lambung sehingga menimbulkan sakit maag, gangguan ginjal, alergi, dan asma. Asam tereftalat merupakan bahan serat sintetik polyester. Parasetamol (asetaminofen) punya fungsi sama dengan aspirin tetapi lebih aman bagi lambung. Hampir semua obat yang beredar dipasaran menggunakan zat aktif parasetamol. Penggunaan parasetamol yang berlebihan dapat menimbulkan gangguan ginjal dan hati.

BENZENA DAN TURUNANNYA STRUKTUR BENZENA atau Struktur benzena pertama kali diperkenalkan oleh Kekule pada tahun 1865. Menurutnya, keenam atom karbon pada benzena tersusun secara melingkar membentuk segi enam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120 derajat. Ikatan antara karbon adalah ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal yang berselang seling, seperti diperlihatkan gambar di atas. Benzena termasuk senyawa aromatik dan memiliki rumus molekul C 6H6. Rumus molekul benzena memperlihatkan sifat ketakjenuhan dengan adanya ikatan rangkap. Tetapi ketika dilakukan uji bromin benzena tidak memperlihatkan sifat ketakjenuhan karena benzena tidak melunturkan warna dari air bromin.Mengapa demikian? Berdasarkan hasil analisis, ikatan rangkap dua karbon-karbon pada benzena tidak terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan dapat berpindah-pindah. Gejala ini disebut resonansi. Adanya resonansi pada benzena ini menyebabkan ikatan pada benzena menjadi stabil, sehingga ikatan rangkapnya tidak dapat diadisi oleh air brom RESONANSI Struktur Resonansi Benzena:

Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal. Delokalisasi elektron yang terjadi pada benzena pada struktur resonansi adalah sebagai berikut:

Hal yang harus diperhatikan adalah, bahwa lambang resonasi bukan struktur nyata dari suatu senyawa, tetapi merupakan struktur khayalan. Sedangkan struktur nyatanya merupakan gabungan dari semua struktur resonansinya. Hal ini pun berlaku dalam struktur resonansi benzena, sehingga benzena lebih sering digambarkan sebagai berikut:

Teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar diadisi. Sebab, ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk semacam cincin yang kokoh terhadap serangan kimia, sehingga tidak mudah diganggu. Oleh karena itulah reaksi yang umum pada benzena adalah reaksi substitusi terhadap atom H tanpa mengganggu cincin karbonnya Sifat Fisik:  

Zat cair tidak berwarna Memiliki bau yang khas



Mudah menguap



Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air, tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana



Titik Leleh : 5,5 derajat Celsius



Titik didih : 80,1derajat Celsius



Densitas : 0,88

Sifat Kimia:  

Bersifat kasinogenik (racun) Merupakan senyawa nonpolar



Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga



Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi. (untuk mengetahui beberapa reaksi subtitusi pada benzena

REAKSI-REAKSI PADA BENZENA Benzena merupakan senyawa yang kaya akan elektron, sehingga jenis pereaksi yang akan menyerang cincin benzena adalah pereaksi yang suka elektron. Pereaksi seperti ini disebut elektrofil. Contohnya adalah golongan halogen dan H 2SO4 1. Halogenasi Halogenasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh golongan halogen seperti F, Cl, Br, I. Pada reaksi ini atom H digantikan oleh atom dari golongan halogen dengan bantuan katalis besi (III) halida. Jika halogennya Cl 2, maka katalis yang digunakan adalah FeCl3. Contoh:

2. Nitrasi Nitrasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus nitro. Reaksi

ini terjadi dengan mereaksikan benzena dengan asam nitrat (HNO 3) pekat dengan bantuan H2SO4 sebagai katalis. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

3. Sulfonasi Sulfonasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus sulfonat. Reaksi ini terjadi apabila benzena dipanaskan dengan asam sulfat pekat sebagai pereaksi. 4. Alkilasi–Friedel Craft Alkilbenzena dapat terbentuk jika benzena direaksikan dengan alkil halida dengan katalis alumunium klorida (AlCl3)

SENYAWA TURUNAN BENZENA Kemudahan benzena mengalami reaksi substitusi elektrofilik menyebabkan benzena memiliki banyak senyawa turunan. Semua senyawa karbon yang mengandung cincin benzena digolongkan sebagai turunan benzena. Berikut ini beberapa turunan benzena yang umum: Struktur

Nama

Struktur

Nama

Toluena

Fenol

p-xilena

Benzaldehida

Stirena

Asam Benzoat

Anilina

Benzil alkohol

Selain senyawa-senyawa di atas, masih banyak lagi senyawa turunan benzena yang terdapat di sekitar kita baik itu dengan satu substituen yang terikat pada cincin benzena, ataupun dua substituen atau lebih. TATA NAMA SENYAWA TURUNAN BENZENA Dalam sistem penamaan IUPAC, cincin benzena dianggap sebagai induk, sama seperti rantai terpanjang dalam alkana. Gugus-gugus fungsi lain yang terikat pada benzena dianggap sebagai cabang. a. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena dengan satu substituen yang terikat pada cincin Benzena Perhatikan beberapa contoh berikut:

Etil benzena

bromobenzena

nitrobenzena

Dari ketiga contoh di atas, dapat terlihat bahwa gugu alkil seperti etil, golongan halogen seperti bromo, dan gugus nitro dituliskan sebagai awalan pada benzena. Benzena yang kehilangan satu atom H disebut fenil (C6H5-) dengan struktur sebagai berikut:

Fenil

Sehingga klorobenzena dapat juga disebut fenilklorida dan bromobenzena dapai disebut fenilbromina

Fenil klorida = Kloro benzena Sedangkan toluena yang kehilangan satu atom Hnya disebut benzil dengan struktur sebagai berikut:

Benzil Sehingga, senyawa turunan benzena yang tersusun dari toluena yang kehilangan satu atom H diberi nama dengan awalan benzil, seperti contoh dibawah ini:

Benzilamina

b. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena dengan dua substituen yang terikat pada cincin Benzena Jika terdapat dua jenis substituen, maka posisi substituen dapat dinyatakan dengan awalan o (orto), m (meta), p (para) atau dengan menggunakan angka.

Orto

Meta

Para

Perhatikan contoh-contoh berikut:

Orto dibromo

Meta Kloro Anilin

ParaNitrofenol

Benzena

Urutan prioritas penomoran untuk beberapa substituen yang umum:

Arah tanda panah menunjukkan substituen yang semakin prioritas, maka penomorannya dengan nomor yang semakin kecil

c. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena dengan lebih dari dua substituen yang terikat pada cincin benzena Sedangkan jika terdapat tiga substituen atau lebih pada cincin benzena, maka sistem o, m, p tidak dapat diterapkan lagi dan hanya dapat dinyatakan dengan angka. Perhatikan contoh berikut:

1,2,4 trinitro benzena

2,4,6 trinitro toluena

Urutan prioritas penomoran sama dengan prioritas penomoran pada tata nama benzena yang tersubtitusi oleh dua substituen. Catatan Penting! Jika sebuah cincin benzena terikat pada suatu rantai alkana yang bergugus fungsi atau rantai alkana yang terdiri dari 7 atom karbon atau lebih, maka cincin benzena dianggap sebagai substituen bukan lagi sebagai induk. Perhatikan contoh berikut:

2-fenil-1-etanol

2-feniloktana

KEGUNAAN BENZENA DAN TURUNANNYA Kegunaan benzena yang terpenting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan senyawa-senyawa aromatik lainnya yang merupakan senyawa turunan benzena. Masing-masing dari senyawa turunan benzena tersebut memiliki kegunaan yang beragam bagi kehidupan manusia. Berikut ini beberapa senyawa turunan Benzena dan kegunaannya: 1. Toluena Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat TNT (trinitotoluena), senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak (dinamit).

2. Stirena Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik polistirena melalui proses polimerisasi. Polistirena banyak digunakan untuk membuat insolator listrik, boneka, sol sepatu serta piring dan cangkir.

Struktur Polistirena

3. Anilina Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Anilina dapat diubah menjadi garam diazonium dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida.

Garam diazonium selanjutnya diubah menjadi berbagai macam zat warna. Salah satu contohnya adalah Red No.2 yang memiliki struktur sebagai berikut:

Struktur Zat Pewarna Red No.2

Red No.2 dulunya digunakan seabagai pewarna minuman, tetapi ternyata bersifat sebagai mutagen. Oleh karena itu, sekarang Red No.2 digunakan sebagai pewarna wol dan sutera. 4. Benzaldehida Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang khas. Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida (etanal), untuk menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis).

5. Fenol Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau lisol yang berfungsi sebagai zat disenfektan. 6. Asam Benzoat dan Turunannya Terdapat beberapa turunan dari asam benzoat yang tanpa kita sadari sering kita gunakan, diantaranya adalah: • Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau asetosal yang biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik) dan penurun panas (antipiretik). Oleh karena itu aspirin juga digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit gigi, demam dan sakit jantung. Penggunaan dalam jangka panjang dapat menyebabkan iritasi lapisan mukosa pada lambung sehingga menimbulkan sakit maag, gangguan ginjal, alergi, dan asma.

Asam asetil salisilat

• Natrium benzoat yang biasa ggunakan sebagai pengawet makanan dalam kaleng.

Natrium Benzoat

• Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak angin.

Metil Salisilat

• Asam tereftalat merupakan bahan serat sintetik polyester.

Asam Tereftalat

• Parasetamol (asetaminofen) memiliki fungsi yang sama dengan aspirin tetapi lebih aman bagi lambung. Hampir semua obat yang beredar dipasaran menggunakan zat aktif parasetamol. Penggunaan parasetamol yang berlebihan dapat menimbulkan gangguan ginjal dan hati.

Parasetamol

Diagram Kegunaan Benzena dan Turunannya:

DAMPAK BENZENA Telah disebutkan bahwa benzena memiliki sifat racun atau kasinogenik, yaitu zat yang dapat membentuk kanker dalam tubuh manusia jika kadarnya dalam tubuh manusia berlebih. Beberapa penelitian menunjukan bahwa benzena merupakan salah satu penyebab leukemia, penyakit kanker darah yang telah banyak menyebabkan kematian. Dampak kesehatan akibat paparan Benzena berupa depresi pada sistim saraf pusat hingga kematian. Paparan Benzena antara 50–150 ppm dapat menyebabkan sakit kepala, kelesuan, dan perasaan mengantuk. Konsentrasi Benzena yang lebih tinggi dapat menyebabkan efek yang lebih parah, termasuk vertigo dan kehilangan kesadaran. Paparan sebesar 20.000 ppm selama 5 – 10 menit bersifat fatal dan paparan sebesar 7.500 ppm dapat menyebabkan keracunan jika terhirup selama 0,5 – 1 jam. Dampak yang ringan dapat berupa euforia, sakit kepala, muntah, gaya berjalan terhuyung-huyung, dan pingsan

Sumber: http://id.wikipedia.org/wiki/Benzena http://tonnyangga.wordpress.com/about/ http://kimia.upi.edu/utama/bahanajar/kuliah_web/2008/Siti%20Latifah %20A_054413/BenZena.Com/9_kegunaan.htm http://abdulkholiskimia.blogspot.com/2013/01/benzena-dan-turunannya.html


saturn howrse de pictures