Loading documents preview...
Asam & Basa Senyawa Organik
Model dari Asam dan Basa •Arrhenius (1880-an): Asam penghasil ion H+ & basa penghasil ion OH dalam larutan cair. •Brønsted-Lowry: Asam adalah donor H+ & basa adalah aseptor H+. HCl + H2O Cl + H3O+ asam basa
• Asam Lewis : aseptor pasangan elektron • Basa Lewis: donor pasangan elektron • Contoh :
Al3+ + 6 O
H
H Al
H
3+
O H
6
Kesetimbangan Asam-Basa pasangan asam/basa konjugat
HA(aq) + H2O(l) H3O+(aq) + A(aq) asam 1
basa 2
konj asam 2
konj basa 1
•Asam konjugat: dibentuk jika proton yg dipindahkan ke basa. •Basa konjugat : bagian yang tertinggal dari molekul asam sesudah melepaskan elektron
Asam lemah • Asam lemah hanya diionisasi parsial dalam larutan.
HA(aq) + H2O(l)
H3O+(aq) + A-(aq) atau
HA(aq) [H 3O ][A ] Ka
[HA]
H+(aq) + A-(aq) atau
[H ][A - ] Ka [HA]
Ka adalah konstanta disosiasi asam
Konjugat-konjugat
Asam kuat
Ka besar
Basa konjugat lemah Kb kecil
Basa kuat
Kb besar
Asam konjugat lemah Ka kecil
Ka besar
pKa kecil
Asam kuat
Kb besar
pKa kecil (asam konjugat)
Basa kuat
Asam dan basa organik • Molekul-molekul organik dapat digolongkan sebagai asam lemah atau basa lemah. • Muatan formal adalah penting digambarkan. Pengetahuan muatan formal bermanfaat untuk prediksi. (+) atom-atom positip berkelakuan spt asam, (-) atom-atom negatip berkelakuan spt basa. • Uraian asam-basa ini dapat dipakai untuk memprediksi bagaimana molekul akan bereaksi atau tdk bereaksi, dan produk-produk dari reaksi
Kesetimbangan asam dan basa molekul organik As.lebih kuat Bs.lebih kuat
As. lebih lemah
Bs.lebih lemah
Bs. lebih lemah
Bs.lebih kuat
As. lebih lemah
As. Lebih kuat
Dalam kesetimbangan disukai yg lebih lemah dari asam dibanding asam konjugatnya atau basa dibanding konjugatnya. Lemah yg menang!
• Lemah yang disukai!
Hubungan struktur dan sifat-sifat asam-basa Faktor-faktor yang mempengaruhi kekuatan asam: • Panjang ikatan (lebih pendek = ikatan lebih kuat; keasaman lebih rendah) • Kekuatan ikatan (lebih lemah; kesamanan lebih tinggi, disosiasi lebih (jumlah proton [ion hidronium] dlm larutan lebih) • Polaritas ikatan (lebih tinggi, keasaman lebih kuat) Kekuatan ikatan Elektronegativitas Stabilitas anion Sifat pelarut
Sulit diprediksi
Manakah yg bersifat lebih asam ? Metanol atau metana
Metanoat atau etanoat
metanol 15,5
Nilai pKa metana metanoat 43 3,77
etanoat 4,76
Bagaimana Rasionalisasi dari fakta di atas ?
1. ASAM-ASAM ALIFATIK
data pka CH3CO2H 4,76
Me2CHCO2H 4,86
Me3CCO2H 5,05
MeCH2CO2H 4,88 Me(CH2)2CO2H 4,82
Me(CH2)3CO2H 4,86
2. ASAM-ASAM ALIFATIK DISUBTITUSI
Pertanyaan-2 • Menggunakan konsep di atas, urutkan asamasam organik dalam urutan kenaikan kekuatan asam. 1) Br-CH2COOH A) 2 > 1 > 3 C) 2 > 3 > 1
2) I-CH2COOH
3) CH3COOH
B) 3 > 2 > 1 D) 1 > 2 > 3
Pertanyaan-3 Urutkan asam-asam berikut dalam urutan turunnya kekuatan asam A) ClCH2COOH C) Cl3CCOOH 1) A > B > C > D 2) D > C > B > A
B) Cl2CHCOOH D) CH3COOH 2) C > B > A > D 3) B > C > A > D
Pertanyaan-4 Manakah asam yg lebih kuat? Asam trikloroasetat, Cl3CCOOH, atau asam trifluoroasetat, F3CCOOH.